[发明专利]一种合成六渺位六苯并蒄及其衍生物的方法有效
申请号: | 201510450696.2 | 申请日: | 2015-07-28 |
公开(公告)号: | CN105061135B | 公开(公告)日: | 2016-11-09 |
发明(设计)人: | 魏俊发;卢琼琼;李靖;彭汗青;杨奕辉;施东辉;程昆木 | 申请(专利权)人: | 陕西师范大学 |
主分类号: | C07C15/20 | 分类号: | C07C15/20;C07C1/20;C07C43/20;C07C41/18 |
代理公司: | 西安永生专利代理有限责任公司 61201 | 代理人: | 高雪霞 |
地址: | 710062 *** | 国省代码: | 陕西;61 |
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摘要: | 本发明公开了一种合成六渺位六苯并蒄及其衍生物的方法,该方法以邻溴苯甲酰氯为原料,与苯或取代基苯进行傅克酰基化反应、硼化反应得到2‑苯甲酰基苯硼酸频哪醇酯及其衍生物,进一步与1,3,5‑(三溴甲基)苯通过Suzuki偶联反应构建了c‑HBC的骨架—1,3,5‑三(((2‑苯甲酰基)苯基)甲基)苯及其衍生物,再依次通过还原反应、傅克反应、Scholl环化反应合成六渺位六苯并蒄及其衍生物。本发明反应条件温和,操作方便,产物总收率最高可达80%以上,可大量生产,所合成的六渺位六苯并蒄衍生物无需烷氧基作为导向基和定位基,是一种简便的合成六渺位六苯并蒄及其衍生物的方法。 | ||
搜索关键词: | 一种 合成 六渺位六苯 及其 衍生物 方法 | ||
【主权项】:
一种合成六渺位六苯并蒄及其衍生物的方法,其特征在于它由下述步骤组成:(1)傅克酰基化反应将邻溴苯甲酰氯完全溶解于二氯甲烷中,在0℃、氩气保护下加入三氯化铝和式1化合物,邻溴苯甲酰氯与三氯化铝、式1化合物的摩尔比为1:1~1.5:1~1.5,0℃或常温搅拌反应2~3小时,用饱和氯化铵淬灭反应,分离纯化产物,得到式2化合物;(2)硼化反应以1,4‑二氧六环为溶剂,在氩气保护下,将式2化合物、联硼酸频哪醇酯、醋酸钾、[1,1'‑双(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯按摩尔比为1:1.0~2.0:1.5~2.5:0.03~0.1,80~100℃搅拌反应12~24小时,分离纯化产物,得到式3化合物;(3)偶联反应以1,4‑二氧六环为溶剂,在氩气保护下,将1,3,5‑(三溴甲基)苯、式3化合物、碳酸钾、四(三苯基膦)钯按摩尔比为1:3~5:4~6:0.03~0.1,80~100℃搅拌反应12~24小时,分离纯化产物,得到式4化合物;(4)还原反应以二氯甲烷为溶剂,将式4化合物、甲醇、硼氢化钠按摩尔比为1:12~20:12~20,常温反应1~2小时,分离纯化产物,得到式5化合物;(5)关环反应将式5化合物完全溶解于二氯甲烷中,加入三氟乙酸酐和三氟甲磺酸,常温搅拌24~48小时,然后在0℃、氩气保护下滴加无水三氯化铁的硝基甲烷溶液,滴加完后加入二氯二氰基苯醌,式5化合物与三氟乙酸酐、三氟甲磺酸、无水三氯化铁、二氯二氰基苯醌的摩尔比为1:7~10:0.5~1.0:2~3:5~7,0℃或常温搅拌30~120分钟,加入甲醇淬灭反应,分离纯化产物,制备成式6所示的六渺位六苯并蒄或其衍生物;上述式1~式6化合物中,R1、R2、R3、R4各自独立的代表H、C1~C4烷基、C1~C4烷氧基、苯基中的任意一种。
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