[发明专利]一种制备手性1，3‑二胺的方法

摘要

本发明涉及一种制备手性1,3‑二胺的方法，在有机溶剂中，手性(Rs)‑N‑(叔丁基亚磺酰)亚胺、甲基芳基砜以及碱在‑90℃～30℃温度下，反应0.5～5小时，得到手性1,3‑二胺。与现有技术相比，本发明采用甲基芳基砜作为起始原料，通过与手性亚胺发生双次的加成反应，得到手性1,3‑二胺。这种方法简洁高效，普适性高。本发明用到的原料经济易得，制备的工艺条件温和、方法高效且制备得到的1,3‑二胺光学纯度高。本发明制备得到的手性1,3‑二胺，为一种潜在的生物活性分子合成砌块，可以作为重要的中间体用来合成手性的含氮化合物，比如六氢嘧啶，有望在不对称合成以及医药研发领域得到应用。

主权项

一种制备手性1,3‑二胺的方法，其特征在于，在有机溶剂中，手性(Rs)‑N‑(叔丁基亚磺酰)亚胺、甲基芳基砜以及碱以摩尔比(2～4):1:(2～4)混合后，在‑90℃～30℃温度下，反应0.5～5小时，得到手性1,3‑二胺；所述的手性1,3‑二胺结构如下：其中，(Rs)‑N‑(叔丁基亚磺酰)亚胺具有如下结构式：其中：R为C1‑9的烷基、C2‑8的烯基、C4‑12的芳基或C4‑12的取代芳基；所述的取代芳基为C1‑6的烷基取代的芳基、C1‑8的烷氧基取代的芳基、卤代芳基、酯基取代的芳基或硝基取代的芳基；所述的芳基为苯基、萘基、呋喃基或吡啶基；所述的甲基芳基砜具有如下结构式：其中芳基Ar为苯基、C1‑6的烷基取代的苯基、卤代苯基或吡啶基；所述的碱为叔丁醇钠、叔丁醇钾、叔丁醇锂、双(三甲基硅基)氨基锂、双(三甲基)硅基氨基钠或双(三甲基)硅基氨基钾或二(异丙基)胺基锂。