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[发明专利]一种烯醇醚催化氧化制备烯醛的方法-CN202110308008.4有效
发明人：陶云海;朱全;张玉顺;黄飞 -专利权人： 昆明博鸿生物科技有限公司;云南大学
申请日： 2021-03-23 - 公布日： 2023-05-30 - 主分类号： C07C67/29 文献下载
摘要：本发明涉及烯醛制备技术领域，提供了一种烯醇醚催化氧化制备烯醛的方法。本发明将钯催化剂、铜盐、溶剂和烯醇醚混合进行催化氧化反应，得到烯醛。本发明以铜盐为氧化剂，以水和乙腈的混合溶剂为反应溶剂，并将混合溶剂中水和乙腈的体积比控制在3～7:3～7，在本发明特定比例的混合溶剂中，催化氧化反应可以顺利进行，且能避免钯黑沉淀的生成。本发明提供的方法步骤简单，所用试剂成本低，无需使用危险试剂，且底物适应性广、催化剂用量少。进一步的，本发明还加入十八烷硫醇促进催化氧化反应的进行，在钯催化剂用量极低时，通过加入十八烷硫醇可以大幅提高烯醛产率。
一种烯醇醚催化氧化制备方法

[发明专利]一种2反,6顺-壬二烯醛和2反,6顺-壬二烯醇的制备方法-CN202011317606.X在审
发明人：胡翔飞;叶志恒;陶云海 -专利权人：昆明悦馨生物科技有限公司;昆明博鸿生物科技有限公司
申请日： 2020-11-23 - 公布日： 2021-02-26 - 主分类号： C07C45/59 文献下载
摘要：本发明公开了一种制备高端香料2反,6顺‑壬二烯醛和2反,6顺‑壬二烯醇的方法。该制备方法以2,3‑二氢呋喃为起始原料，经酸水解得到4‑羟基丁醛，正丙基三苯基溴化膦经有机碱处理后与4‑羟基丁醛发生Wittig反应得到4顺‑庚烯‑1‑醇，再经氯铬酸吡啶氧化得到4顺‑庚烯醛，2‑[(1,3)‑二氧戊环‑2‑基]‑甲基三苯基溴化膦经有机碱处理后与4顺‑庚烯醛发生Wittig反应得到2反,6顺‑壬二烯醛乙二醇缩醛，解保护后得到2反,6顺‑壬二烯醛，再还原得到2反,6顺‑壬二烯醇。本发明的优点是原料廉价易得，合成路线简单，反应条件温和，操作便利安全，产率高，成本低，易于工业化生产。
一种壬二烯醛壬二烯醇制备方法

[发明专利]一种水稻螟虫信息素成分的制备方法-CN201811637380.4有效
发明人：陶云海;黄飞;张海瑞;张玉顺 -专利权人：云南大学;昆明博鸿生物科技有限公司
申请日： 2018-12-29 - 公布日： 2020-12-15 - 主分类号： C07C69/145 文献下载
摘要：本发明提供了一种水稻螟虫信息素成分的制备方法，属于有机合成技术领域。本发明采用了六甲基二硅基氨基钠，即双(三甲基硅基)氨基钠作为碱获得了较高的产率，顺式异构体含量提高，且控制第一Wittig反应在‑70℃以下以及限定了乙酸12‑氧代十二碳酯滴加到反应体系中，避免了反应体系局部过热从而反式产物增多的问题，提高了反应产率。实施例的数据表明，本发明中第一Wittig反应的产率达到了72％，顺式异构体含量在97％以上。
一种水稻螟虫信息成分制备方法

[发明专利]一种乙酸7E,9Z-十二碳二烯酯的合成方法-CN201811632709.8有效
发明人：陶云海;黄飞;张海瑞;张玉顺 -专利权人：云南大学;昆明博鸿生物科技有限公司
申请日： 2018-12-29 - 公布日： 2020-05-19 - 主分类号： C07C29/38 文献下载
摘要：本发明提供了一种乙酸7E,9Z‑十二碳二烯酯的合成方法，属于有机合成技术领域。本发明提供的合成方法以1,5‑二溴戊烷为起始原料制备1,7‑庚二醇，然后经单酯化反应生成乙酸7‑羟基庚酯，乙酸7‑羟基庚酯氧化后得到乙酸7‑氧代庚酯，乙酸7‑氧代庚酯与第一Wittig试剂发生第一Wittig反应，再经水解反应，得到乙酸9‑氧代‑7E‑壬烯酯，乙酸9‑氧代‑7E‑壬烯酯与第二Wittig试剂发生第二Wittig反应，得到乙酸7E,9Z‑十二碳二烯酯，该路线所需原料价廉易得，仅需五步即可得到最终产物。
一种乙酸十二碳二烯酯合成方法

[发明专利]一种5E-癸烯-1-醇及乙酸5E-癸烯酯的合成方法-CN201610826946.2有效
发明人：陶云海;黄飞;江宁;王斌沣 -专利权人： 昆明博鸿生物科技有限公司
申请日： 2016-09-18 - 公布日： 2018-12-18 - 主分类号： C07C29/14 文献下载
摘要：本发明提供了一种5E‑癸烯‑1‑醇及乙酸5E‑癸烯酯的合成方法，以丙烯醛和乙炔为原料，在钯催化剂存在的条件下发生偶联反应得到5‑溴‑4E‑戊烯醛，5‑溴‑4E‑戊烯醛与甲氧基甲基三苯基氯化膦进行Wittig反应得到1E,5E‑1‑溴6‑甲氧基己二烯，再与丁基溴化镁进行Kumada偶联反应得到1E,5E‑1‑甲氧基癸二烯，水解得到5E‑癸烯醛，再还原得到5E‑癸烯‑1‑醇，最后酯化后得到乙酸5E‑癸烯酯。本发明的合成原料廉价易得，合成路线简单，反应条件温和，操作便利安全，易于工业化生产，产率高，对桃条麦蛾的防治具有重要意义。
一种癸烯乙酸癸烯酯合成方法

[发明专利]印度谷螟性信息素9Z,12E-十四碳二烯-1-醇乙酸酯的合成-CN201210302041.7无效
发明人：陶云海;黄飞;杨婉秋 -专利权人： 昆明博鸿生物科技有限公司
申请日： 2012-08-23 - 公布日： 2014-03-12 - 主分类号： C07C69/145 文献下载
摘要：发明公开了印度谷螟性信息素9Z,12E-十四碳二烯-1-醇乙酸酯的合成方法。以1,9-壬二醇和3E-戊烯-1-醇为起始原料，1,9-壬二醇经单酯化反应得到9-羟基壬醇乙酸酯，再经氯铬酸吡啶氧化得到关键中间体9-氧代壬醇乙酸酯，3E-戊烯-1-醇经溴代得到5-溴-3E-戊烯，5-溴-3E-戊烯与三苯基膦反应所得的3E-戊烯基三苯基溴化膦经有机碱处理后与9-氧代壬醇乙酸酯发生Wittig反应得到(9Z,12E)-十四碳二烯-1-醇乙酸酯。本发明的优点是原料廉价易得，合成路线简单，反应条件温和，操作便利安全，产率高，成本低。
印度谷螟信息 12 十四碳二烯乙酸合成

[发明专利]一种9Z, 11E-十四碳二烯醇乙酸酯的合成方法-CN201310029077.7有效
发明人：陶云海;黄飞;肖瑞 -专利权人： 昆明博鸿生物科技有限公司
申请日： 2013-01-27 - 公布日： 2013-05-15 - 主分类号： C07C69/145 文献下载
摘要：本发明涉及斜纹夜蛾性信息素主要成分(9Z,11E)-十四碳二烯醇乙酸酯的合成方法。以7-溴-(4Z,6E)-庚二烯醛和1,5-戊二醇为起始原料，首先7-溴-(4Z,6E)-庚二烯醛还原为7-溴-(4Z,6E)-庚二烯醇，再与乙基溴化镁进行Kumada交叉偶联反应得到(4Z,6E)-壬二烯醇，再经氯化亚砜氯代得到(3E,5Z)-9-氯壬二烯，(3E,5Z)-9-氯壬二烯与镁反应制备相应的格氏试剂并与从1,5-戊二醇制备的2-(5-溴戊氧基)-四氢吡喃在四氯铜酸锂催化下偶联得到2-(9Z,11E-十四碳二烯氧基)-四氢吡喃，最后与乙酰氯反应得到目标产物(9Z,11E)-十四碳二烯醇乙酸酯。本发明的优点是原料廉价易得，合成路线简单，反应条件温和，操作便利安全，产率高，成本低。
一种 11 十四碳二烯醇乙酸合成方法

[发明专利]一种(7Z,11Z,13E)-十六碳三烯醛的合成方法-CN201210305760.4无效
发明人：陶云海;黄飞;杨婉秋 -专利权人： 昆明博鸿生物科技有限公司
申请日： 2012-08-27 - 公布日： 2012-11-28 - 主分类号： C07C47/21 文献下载
摘要：本发明涉及柑橘潜叶蛾性信息素主要成分(7Z,11Z,13E)-十六碳三烯醛的合成方法。以7-溴-(4Z,6E)-庚二烯醛和4-溴1-丁醇为起始原料，4-溴1-丁醇与烯丙基溴化镁在偶联得到6-庚烯1-醇并经溴代和三苯基膦成盐反应得到(6-庚烯基)三苯基溴化膦，该季膦盐制备的Wittig试剂与溴-(4Z,6E)-庚二烯醛反应得到1-溴-(1E,3Z,7Z,13)-十四碳四烯，再经Kumada交叉偶联反应合成(1,7Z,11Z,13E)-十六碳四烯，经硼氢化-氧化得到(7Z,11Z,13E)-十六碳三烯醇，最后经氯铬酸吡啶氧化得到(7Z,11Z,13E)-十六碳三烯醛。本发明的优点是原料廉价易得，合成路线简单，反应条件温和，产率高，成本低，操作便利安全。
一种 11 13 十六碳三烯醛合成方法

[发明专利]一种梨小食心虫性信息素化合物的合成方法-CN201210301513.7无效
发明人：陶云海;黄飞;杨婉秋 -专利权人： 昆明博鸿生物科技有限公司
申请日： 2012-08-23 - 公布日： 2012-11-28 - 主分类号： C07C69/145 文献下载
摘要：本发明公开了一种梨小食心虫性信息素化合物的合成方法。以1，8-辛二醇和溴代正丁烷为起始原料，1，8-辛二醇经单酯化反应得到8-羟基辛醇乙酸酯，再经氯铬酸吡啶氧化得到8-氧代辛醇乙酸酯，正溴丁烷与三苯基膦反应所得的正丁基三苯基溴化膦经有机碱处理后与8-氧代辛醇乙酸酯发生Wittig反应得到(Z/E)-8-十二碳烯醇乙酸酯。本发明的优点是原料廉价易得，合成路线简单，反应条件温和，操作便利安全，产率高，成本低。
一种梨小食心虫信息化合物合成方法

[发明专利]小菜蛾性信息素化合物的合成方法-CN201210297291.6无效
发明人：陶云海;黄飞;杨晓梅 -专利权人： 昆明博鸿生物科技有限公司
申请日： 2012-08-21 - 公布日： 2012-11-28 - 主分类号： C07C69/145 文献下载
摘要：本发明公开了小菜蛾性信息素化合物的两种合成方法。方法一：以1,11-十一碳二醇和溴代正戊烷为起始原料，经4步反应包括关键的Wittig反应合成(Z)-11-十六碳烯醇乙酸酯，经水解得到(Z)-11-十六碳烯醇，再经氯铬酸吡啶氧化得到(Z)-11-十六碳烯醛。方法二：以1,11-十一碳二醇和正戊醛为起始原料，经3步反应包括关键的Wittig反应合成(Z)-11-十六碳烯醇，再经氯铬酸吡啶氧化得到(Z)-11-十六碳烯醛和经酯化得到(Z)-11-十六碳烯醇乙酸酯。本发明的优点是原料廉价易得，合成路线简单，反应条件温和，操作便利安全，产率高，成本低。
小菜信息化合物合成方法

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