[发明专利]氮杂环卡宾-脲双功能催化剂及其制备方法有效

专利信息
申请号: 202110971930.1 申请日: 2021-08-23
公开(公告)号: CN113731488B 公开(公告)日: 2023-08-04
发明(设计)人: 陈杰安;李恩 申请(专利权)人: 深圳湾实验室坪山生物医药研发转化中心;深圳湾实验室
主分类号: C07D498/04 分类号: C07D498/04;C07D487/04;B01J31/02
代理公司: 深圳中一联合知识产权代理有限公司 44414 代理人: 黄志云
地址: 518000 广东省深圳市坪*** 国省代码: 广东;44
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摘要:
搜索关键词: 氮杂环卡宾 功能 催化剂 及其 制备 方法
【权利要求书】:

1.一种氮杂环卡宾-脲双功能催化剂,其特征在于,所述氮杂环卡宾-脲双功能催化剂的分子结构通式如式Ⅰ所示:

其中,所述式I中的Ar1和Ar2分别独立选自芳基、取代的芳基、杂芳基和取代的杂芳基中的任意一种。

2.根据权利要求1所述的氮杂环卡宾-脲双功能催化剂,其特征在于,所述芳基选自单环芳基、多环芳基、稠环芳基中的至少一种;和/或,

所述杂芳基选自单环杂芳基和稠环杂芳基中的至少一种。

3.根据权利要求1所述的氮杂环卡宾-脲双功能催化剂,其特征在于,所述取代的芳基选自取代的单环芳基、取代的多环芳基、取代的稠环芳基中的任意一种。

4.根据权利要求1所述的氮杂环卡宾-脲双功能催化剂,其特征在于,所述取代的杂芳基选自取代的单环杂芳基和取代的稠环杂芳基中的至少一种。

5.根据权利要求2或4所述的氮杂环卡宾-脲双功能催化剂,其特征在于,所述单环杂芳基选自呋喃基、噻吩基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、恶唑基、噻唑基、吡啶基、吡喃基、嘧啶基和吡嗪基中的至少一种;和/或,

所述稠环杂芳基选自苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并吡咯基、苯并咪唑基、苯并恶唑基、苯并吡唑基、苯并噻唑基、苯并吡喃基、喹啉和吖啶中的至少一种。

6.根据权利要求3或4所述的氮杂环卡宾-脲双功能催化剂,其特征在于,所述取代的芳基中,取代基选自烷基、取代的烷基、芳基、取代的芳基、酰基、卤素、烷氧基、硝基、-NR1R2、-NR1-CO-NR2、-OCONR1、-PR1R2、-SOR1、-SO2-R2、-BR1R2中的任意一种,其中,R1、R2选自相同或不相同的烷基;和/或,

所述取代的杂芳基中,取代基选自烷基、取代的烷基、芳基、取代的芳基、酰基、卤素、烷氧基、硝基、-NR1R2、-NR1-CO-NR2、-OCONR1、-PR1R2、-SOR1、-SO2-R2、-BR1R2中的任意一种,其中,R1、R2选自相同或不相同的烷基。

7.根据权利要求4所述的氮杂环卡宾-脲双功能催化剂,其特征在于,所述取代的单环杂芳基选自取代的呋喃基、取代的噻吩基、取代的吡咯基、取代的咪唑基、取代的吡唑基、取代的恶唑基、取代的噻唑基、取代的吡啶基、取代的吡喃基、取代的嘧啶基和取代的吡嗪基中的至少一种;和/或,

所述取代的稠环杂芳基选自取代的苯并呋喃基、取代的苯并噻吩基、取代的苯并吡咯基、取代的苯并咪唑基、取代的苯并恶唑基、取代的苯并吡唑基、取代的苯并噻唑基、取代的苯并吡喃基、取代的喹啉和取代的吖啶中的至少一种。

8.根据权利要求1所述的氮杂环卡宾-脲双功能催化剂,其特征在于,所述式I中,Ar1为取代的苯基,Ar2为取代的苯基。

9.根据权利要求8所述的氮杂环卡宾-脲双功能催化剂,其特征在于,所述式I中,Ar1为(C1-C5)杂烷基取代的苯基,Ar2为(C1-C5)烷基取代的苯基或卤代苯基。

10.一种氮杂环卡宾-脲双功能催化剂的制备方法,其特征在于,包括如下步骤:

提供(1R,2S)-1-氨基-2-茚醇化合物A,将(1R,2S)-1-氨基-2-茚醇化合物A与氢化钠反应,再加入氯乙酸乙酯进行反应得到化合物B;

将化合物B经过硝化反应得到硝基化合物C;

将硝基化合物C与三甲基氧鎓四氟硼酸盐、Ar2NHNH2、原甲酸三乙酯反应,得化合物D;

将化合物D进行还原氢化反应,得到氨基化合物E;

将氨基化合物E与异硫氰酸酯Ar1NCO反应,得到式I所示的氮杂环卡宾-脲双功能催化剂;

其中,上述化合物的结构式如下:

其中,Ar1和Ar2分别独立选自芳基、取代的芳基、杂芳基和取代的杂芳基中的任意一种。

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