[发明专利]一种制备N-苯基-3-(苯并三氮唑-1-基)丙酰胺的方法

说明书

本发明涉及精细化工技术领域，公开了一种制备N‑苯基‑(3‑苯并三氮唑)丙酰胺的方法。具体步骤：以3‑甲硫基‑N‑苯基丙酰胺和苯并三氮唑为原料，醋酸碘苯和碳酸钾为添加剂，在乙腈中120摄氏度反应12小时，即可得到目标产物N‑苯基‑(3‑苯并三氮唑)丙酰胺。此方法操作简便、反应温和，使用3‑甲硫基‑N‑苯基丙酰胺和苯并三氮唑作为反应原料，绿色且高效合成目标产物N‑烷基苯并三氮唑衍生物，具有潜在的应用价值。

技术领域

本发明属于精细化工领域，涉及一种制备N-苯基-3-(苯并三氮唑-1-基)丙酰胺的方法。

背景技术

N-苯基-3-(苯并三氮唑-1-基)丙酰胺，属于N-烷基苯并三氮唑衍生物，是一类重要的精细化工中间体，主要用于气相缓蚀剂、水处理缓蚀阻垢剂、涂料添加剂、发泡抑制剂等，还可用作抗静电和耐紫外添加剂等，在医药、农药、高分子材料、染料等方面有着广泛的应用。N-烷基苯并三氮唑类衍生物由于具有多种生物活性，关于它们的合成以及活性研究受到越来越广泛的关注，因此，N-烷基苯并三氮唑衍生物的研究与开发具有重要的意义。

目前合成N-苯基-3-(苯并三氮唑-1-基)丙酰胺还没有被相关文献报道，但是其类似物3-苯并三氮唑丙酰胺的合成方法已经被报道，以丙烯酰胺和苯并三氮唑为原料，以Triton B为重要添加剂合成目标产物3-苯并三氮唑丙酰胺。丙烯酰胺是一种剧毒化学品，吸入其蒸气或经皮吸收，能引起中毒，产生神经中枢障碍及肝损伤，对皮肤也有腐蚀，对眼睛有刺激性，因此探索其它化学品代替丙烯酰胺合成目标化合物具有重要的合成意义。

本方法使用苯并三氮唑与3-甲硫基-N-苯基丙酰胺为原料，醋酸碘苯为添加剂，通过C-S键断裂和C-N键构建一步合成目标产物N-苯基-3-(苯并三氮唑-1-基)丙酰胺，该类反应模式尚未被报道，此外，该方法避免了丙烯酰胺衍生物的使用，符合绿色环保的特点。

发明内容

本发明的目的在于克服现有技术的不足，提供一种高效、绿色的N-苯基-3-(苯并三氮唑-1-基)丙酰胺的合成方法。

本发明所涉及合成N-苯基-3-(苯并三氮唑-1-基)丙酰胺步骤如下：将3-甲硫基-N-苯基丙酰胺、苯并三氮唑、醋酸碘苯和碳酸钾依次加入含有反应溶剂的封管中，在120摄氏度反应温度下剧烈搅拌反应一段时间，反应结束后，依次进行反应液浓缩和柱层析分离，即可获得N-苯基-3-(苯并三氮唑-1-基)丙酰胺。

进一步，本发明中体系的反应溶剂为乙腈。

进一步，本发明中N-苯基-3-(苯并三氮唑-1-基)丙酰胺在反应溶剂中的浓度为0.05～0.2摩尔/升，优选0.1摩尔/升。

进一步，本发明中3-甲硫基-N-苯基丙酰胺、苯并三氮唑、醋酸碘苯和碳酸钾的摩尔比用量为1：2：1：3。

本发明中所述的反应温度为120摄氏度。

进一步，本发明中所述的反应时间为6～24小时，优选12小时。

与现有技术相比，本发明的有益效果为：使用以3-甲硫基-N-苯基丙酰胺和苯并三氮唑为原料，醋酸碘苯和碳酸钾为添加剂，采用一步法高效合成N-苯基-3-(苯并三氮唑-1-基)丙酰胺，此方法操作简便、反应温和，具有潜在的应用价值。

具体实施方式

下面的实施例将有助于说明本发明，但是不局限其范围。

具体实施例1：合成方法：在50mL的封管中依次加入乙腈(10mL)、3-甲硫基-N-苯基丙酰胺(1mmol,0.195g)、苯并三氮唑(2mmol,0.238g)、醋酸碘苯(1mmol,0.322g)和碳酸钾(3mmol,0.414g)，反应温度控制在120摄氏度，并且剧烈搅拌反应12小时。反应结束后依次进行反应液浓缩和柱层析分离，即可获得N-苯基-3-(苯并三氮唑-1-基)丙酰胺(0.186g,70％)。反应涉及的方程式如下：