[发明专利]井冈类酯化物及其制备和抑菌应用

说明书

本发明公开了井冈类酯化物及其制备和抑菌应用。所述井冈类酯化物的结构如下所示，其中R₈为RCO‑，R₁‑R₇为H；R为含有一个双键的脂链烃基C₁₇H₃₃、含有两个双键的脂链烃基C_nH_2n‑3、含有三个双键的脂链烃基C_mH_2m‑5、苯基、卤代苯基或HOOC(CH2)₈‑，n＝5‑21，m＝15‑21。本发明提供了一种所述井冈类酯化物的制备方法，具体为：井冈羟胺A在叔丁醇中于90‑110℃回流4‑6h制得井冈羟胺A饱和溶液，然后加入固定化酶Novozym 435和酸RCOOH在反应容器中充分反应，分离纯化得到井冈类酯化物。本发明提供了所述的井冈类酯化物在水稻纹枯病菌抑制剂中的应用，其具有良好的抑菌活性。

技术领域

本发明涉及一类井冈类酯化物及其制备和抑菌应用。

技术背景

井冈霉素(Validamycin)作为一种微生物源抗生素，对水稻纹枯病具有良好的防治效果，是最为常用和有效的农药之一，具有药效长久、毒性小、安全系数大、对人畜无害的优势，是我国使用面积最大、亩用成本最低的农药之一。它是一类由氨基环多醇和葡萄糖组成的弱碱性化合物，包括井冈霉素A、B、C、D、E、F、G、H 8个组分，组分之间的主要区别是羟基和葡萄糖基的个数及位置的不同。各组分中，井冈霉素A是最主要的活性成分，也是含量最高的一个。在酸性条件下，1分子井冈霉素A可水解为1分子井冈羟胺A和1分子葡萄糖。井冈羟胺A是一种多羟基的假二糖化合物(如下式)，易溶于水、甲醇、二甲基甲酰胺、二甲基亚砜等强极性溶剂，微溶于乙醇，不溶于乙酸乙酯、氯仿与丙酮等溶剂，表现出水溶性强、脂溶性较差的特性。

在结构上，井冈羟胺A与海藻糖结构极为相似，海藻糖是生物体内的储备糖，可经海藻糖酶作用分解为葡萄糖，供生命体能量所需，井冈羟胺A的存在，可作为高效的海藻糖酶抑制剂，有效抑制海藻糖的分解，阻断生命体能量供应。但是由于井冈羟胺A具有多羟基的结构特点，水溶性较好，很难透过机体有机层到生物体内发挥药效，所以对离体的海藻糖酶抑制效果好，对活体内的海藻糖酶抑制效果不佳。羟基修饰可以改善其透过机体能力，而酯的合成是醇与酸结合的一种反应，可降低醇的水溶性。酶催化具有作用条件温和，特异型好的优点，且固定化酶易回收、可多次循环使用。本发明通过该方法共合成16种井冈类酯化物，进一步对其抑菌活性研究，研究表明，筛出抑菌效果优于井冈霉素A和井冈羟胺A的化合物，有望开发为新型抑菌剂。

发明内容

本发明的第一个目的是提供一系列新型的井冈类酯化物，其具有良好的抑菌和杀虫活性。

本发明的第二个目的是提供一种反应条件温和、可准确控制反应位点的制备所述井冈类酯化物的方法。

本发明的第三个目的是提供所述井冈类酯化物在制备抑菌剂中的应用。

为实现上述发明目的，本发明采用如下技术方案：

第一方面，本发明提供了一系列井冈类酯化物，其结构如下所示：

其中，R₈为RCO-，R₁-R₇为H；

R为含有一个双键的脂链烃基C₁₇H₃₃、含有两个双键的脂链烃基C_nH_2n-3、含有三个双键的脂链烃基C_mH_2m-5、苯基、卤代苯基或HOOC(CH2)₈-，n＝5-21，m＝15-21。