[发明专利]β-芳基磺酰基烯胺类化合物的合成方法

说明书

本发明属于有机合成技术领域，具体涉及一种β‑芳基磺酰基烯胺类化合物的合成方法，该合成方法是在空气环境下，以苯亚磺酸钠类衍生物和叔胺为底物，在电解质和溶剂的混合物中发生阳极氧化偶联反应，得到所述的β‑芳基磺酰基烯胺类化合物；本发明提供的β‑芳基磺酰基烯胺类化合物的合成方法中无金属、无氧化剂、无卤素，整个合成过程对环境无害，并且可获得令人满意产率的多种β‑芳基磺酰基烯胺类化合物。

技术领域

本发明属于有机合成技术领域，具体涉及一种β-芳基磺酰基烯胺类化合物的合成方法。

背景技术

由于磺酰胺和芳基磺酰基烯胺所具有的众所周知的生物学特性，例如抗癌、抗菌、抗炎、抗肿瘤和HIV蛋白酶抑制活性而广泛存在于具有生物活性的化合物上。此外，磺酰胺是一种胺保护基团，因此，人们开发了各种合成磺酰胺的方法，传统的方法是在碱的存在下，通过伯胺或仲胺对磺酰氯的亲核攻击来制备的。随后，技术人员还开发了过渡金属催化工艺，包括伯磺酰胺与芳基卤化物或硼酸的交叉偶联，磺酰叠氮化物与硼酸的Lam型偶联，以及亚磺酸盐与胺的氧化偶联反应。2016年，Sun等人又开发了通过将市售的芳烃磺酰氯与叔胺偶合，以Cu₂O催化氧化合成磺酰胺的简便方法。尽管上述方法均可用，并且可用于轻松建立S-N键，但反应会产生大量有毒废物，以及需要较长的反应时间和使用过渡金属。因此，如何开发一种简便易行的催化方法来有效的合成磺酰胺成为本领域技术人员亟需解决的技术问题。

发明内容

针对现有技术中的问题，本发明的目的在于提供一种β-芳基磺酰基烯胺类化合物的合成方法。

为了实现上述目的，本发明采用以下技术方案予以实现：

一种β-芳基磺酰基烯胺类化合物的合成方法，该合成方法是在空气环境下，以苯亚磺酸钠类衍生物和叔胺为底物，在电解质和溶剂的混合物中发生阳极氧化偶联反应，得到所述的β-芳基磺酰基烯胺类化合物；

其中，所述的苯亚磺酸钠类衍生物的结构式为：

R1为氢、卤素、甲基、氰基或杂环中的一种。

本发明提供的β-芳基磺酰基烯胺类化合物的合成方法是在空气环境下进行反应，具体是在室温条件下进行阳极氧化偶联反应，更为具体的，该合成方法使用廉价且可再生的铅笔状石墨电极(PGE)，以苯亚磺酸钠类衍生物和叔胺作为底物，在电解质和溶剂的混合物中发生阳极氧化偶联反应。该合成方法的反应物中无金属、无氧化剂、无卤素，对环境无害且可以提供令人满意的产率；以及，通过上述合成方法能够提供合成得到多种β-芳基磺酰基烯胺类化合物。

本发明提供的该合成方法的反应通式为：

根据本发明，本发明中，作为优选的，所述的叔胺为4-乙基吗啉。

本发明中，所述的溶剂选自CH₃CN、DMSO、MeOH、THF，或H₂O与CH₃CN按体积比1:1的混合物；更为优选的，所述的溶剂为H₂O与CH₃CN按体积比1:1的混合物。

本发明中，所述的苯亚磺酸钠类衍生物与叔胺的摩尔比为1:2。

本发明中，所述的电解质选自NaI、NH₄Br、NH₄Cl、Na₂SO₄、Na₂SO₃中的一种。更为具体的，上述电解质的浓度为0.25M。

本发明中，所述阳极氧化偶联反应的反应条件包括：反应温度为室温，电流密度为6mA/cm²，时间为6-12h。更为优选的，所述的反应时间为9h。

与现有技术相比，本发明具有以下技术效果：