[发明专利]一种N-月桂酰-L-丙氨酸的制备方法及应用有效

专利信息
申请号: 201810562220.1 申请日: 2018-06-04
公开(公告)号: CN108752228B 公开(公告)日: 2022-09-30
发明(设计)人: 张健 申请(专利权)人: 苏州欧丽特生物医药有限公司
主分类号: C07C231/02 分类号: C07C231/02;C07C233/47;C09K23/28;C08G83/00
代理公司: 上海专利商标事务所有限公司 31100 代理人: 张睿
地址: 215000 江苏省苏*** 国省代码: 江苏;32
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摘要:
搜索关键词: 一种 月桂 丙氨酸 制备 方法 应用
【说明书】:

发明公开了一种N‑月桂酰‑L‑丙氨酸的制备方法,包括制备L‑丙氨酸盐、制备糊状的N‑月桂酰‑L‑丙氨酸盐、得到N‑月桂酰‑L‑丙氨酸粗品等步骤。本发明还提供了上述氨基酸在日化领域、农业、医药行业的应用。根据本发明提供的氨基酸具有良好的性能,如在抑菌、除农药以及消除异味方面均具有明显的作用。

技术领域

本发明属于氨基酸型表面活性剂制备技术领域,具体地,涉及一种N-月桂酰-L-丙氨酸的制备方法及应用。

背景技术

表面活性剂是日化行业、农业、医药行业等许多领域必不可少的组成部分。目前市场使用的表面活性剂有几十种之多,但常用的主要以十二烷基苯磺酸钠(SLS)、月桂醇聚氧乙烯醚硫酸酯钠(AES)和月桂醇硫酸酯钠(K12)为主。由于这三大表面活性剂使用历史已有几十年甚至上百年,在使用的过程中它的负面影响已逐步显现出来,对人体的安全和环境的影响经常报道。

其它的表面活性剂,如糖类的烷基糖苷(APG),氨基酸表面活性剂,如月桂酰-L-谷氨酸、月桂酰甘氨酸、月桂酰肌氨酸等。虽然它们属于生物物质为基础的表面活性剂,具有安全性高,生物降解性好和优良的肤感,也越来越受到人们的关注,但由于这类的表面活性剂去污能力较差,很少单独作为主表面活性剂来使用,常需与其它主表面活性剂来配合使用,没有从根本上解决日化主表面活性剂在安全性和生物降解性上的负面问题。

纯N-月桂酰-L-丙氨酸作为表面活性剂,具有良好的湿润性、起泡性、抗菌性以及抗蚀、抗静电能力,基本无毒无害,对皮肤温和,其降解产物为氨基酸和脂肪酸对环境基本没有影响,而且还具有与其他表面活性剂的相容性好的有点。

但是,通过将现有的方法如肖顿-鲍曼(Schotten-Banmann)缩合反应制备得到的N-月桂酰-L-丙氨酸作为表面活性剂进行试验,发现其去污能力并不没有理论上那么高,申请人在经过一系列探索试验后发现,导致N-月桂酰-L-丙氨酸去污能力低的主要原因是利用该方法制备得到的N-月桂酰-L-丙氨酸含有较高含量的月桂酸,导致产品纯度低,严重影响了N-月桂酰-L-丙氨酸的质量,去除杂质还需要在原有的生产工艺上通过层析才能进一步提纯产品,操作麻烦,成本也高,难以实现工业化生产。

基于以上,期待一种N-月桂酰-L-丙氨酸的制备方法及应用,通过该方法制备得到的N-月桂酰-L-丙氨酸中月桂酸含量HPLC检测不出来,去污效果好,同时该方法工艺简单,成本低,易于实现工业化生产。

发明内容

本发明的目的就是为了克服现有技术制备的N-月桂酰-L-丙氨酸纯度低,杂质含量高,严重影响产品质量的缺陷,而提出的一种N-月桂酰-L-丙氨酸的制备方法及应用,所制备得到的N-月桂酰-L-丙氨酸生物可降解性好,去污能力强,能够很好的应用于日化行业、农业及医药行业等领域。

本发明的目的及解决其技术问题采用以下的技术方案来实现。依据本发明提出的一种N-月桂酰-L-丙氨酸的制备方法,该方法包括以下步骤:

(1)将L-丙氨酸与金属无机碱溶于蒸馏水和有机溶剂的混合溶液中搅拌均匀得到L-丙氨酸盐溶液;

(2)在5~50℃下,向上述得到的L-丙氨酸盐溶液依次加入月桂酰氯和金属无机碱使得反应体系的pH=8~10,然后在一定条件下继续搅拌,得到糊状的N-月桂酰-L-丙氨酸盐;

(3)将上述得到的糊状的N-月桂酰-L-丙氨酸盐酸化至pH=3~4,逐渐析出白色固体,然后在冰浴下放置1~3h后过滤,得到N-月桂酰-L-丙氨酸粗品;

(4)在上述得到的N-月桂酰-L-丙氨酸粗品中加入溶剂、L-丙氨酸和催化剂并在一定条件下搅拌,之后冷却过滤,所得固体经洗涤后烘干,即得到不含月桂酸的N-月桂酰-L-丙氨酸。

前述的方法,其中所述步骤(1)中所述L-丙氨酸与金属无机碱的摩尔比为1:(1~1.5)。

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