[发明专利]含酰胺键的1;3;4-噁二唑硫/氧醚类化合物及其制备方法及应用有效
申请号: | 201710305505.2 | 申请日: | 2017-05-03 |
公开(公告)号: | CN107033098B | 公开(公告)日: | 2019-08-30 |
发明(设计)人: | 王培义;杨松;邵武斌;周健;薛海涛;薛伟 | 申请(专利权)人: | 贵州大学 |
主分类号: | C07D271/113 | 分类号: | C07D271/113;A01N43/824;A01P1/00 |
代理公司: | 贵阳中新专利商标事务所 52100 | 代理人: | 李亮;程新敏 |
地址: | 550025 贵州省贵*** | 国省代码: | 贵州;52 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 含酰胺键 噁二唑硫 氧醚类 化合物 及其 制备 方法 应用 | ||
技术领域
本发明涉及药物化学技术领域,尤其是一种含酰胺键的1,3,4-噁二唑硫/氧醚类化合物及其制备方法与应用。
背景技术
近年来,随着生态条件、品种和耕作制度的不断改变,植物细菌性病害(如水稻白叶枯病和柑橘溃疡病等)和病毒病(如烟草花叶病等)在我国大规模发生并流行,并在全国有进一步扩散蔓延趋势,为害范围广,防治困难,现有商品化抗菌药剂(如叶枯唑、噻菌铜、可杀得等)及抗病毒剂(宁南霉素、病毒唑等)防效低,急需发现高效抗植病细菌或病毒的活性化合物,在此基础上创制出自主知识产权的绿色新农药,为农作物细菌性和病毒性病害防控提供候选药物。
含酰胺键的目标化合物因在抗细菌和病毒方面具有广泛的生物活性而成为研究学者研究的热点之一,商品化的酰胺类化合物有杀虫剂(如氯虫酰胺(chlorantraniliprole)、氟虫酰胺(flubendiamide)等)、杀菌剂(如苯吡菌酮(fenpyrazamine)、氟唑菌酰胺(Fluxapyroxad)、氟唑环菌胺(Sedaxane)等)。同时,含1,3,4-噁二唑基团的硫醚类化合物在农药方面也表现出广泛的生物活性。为了寻找高效杀菌、抗病毒的活性化合物,本发明以含1,3,4-噁二唑基团的硫醚类化合物为基础,将可能提高目标化合物生物活性的酰胺键引入到此体系中,合成一系列含酰胺键的1,3,4-噁二唑硫/氧醚类化合物,考察其生物活性,为新农药的研发和创制提供重要的科学基础。
含酰胺键的衍生物的生物活性研究进展如下:
2013年Wu等[Wu,J.;Kang,S.H.;Luo,L.J.;Shi,Q.C.;Ma,J.;Yin,J.;Song,B.A.;Hu,D.Y.;Yang,S.Synthesis and antifungal activities of novel nicotinamide derivatives containing 1,3,4-oxadiazole.Chem.Cent.J.2013,7,64]合成了一系列的含1,3,4-噁二唑基的酰胺类衍生物。此类化合物对小麦赤霉病菌、辣椒枯萎病菌及苹果腐烂病菌表现出一定的抑制活性。
2016年Yang等[Z.B.Yang,D.Y.Hu,S.Zeng,B.A.Song,Novel hydrazone derivatives containing pyridine amide moiety:Design,synthesis,and insecticidal activity.Bioorg.Med.Chem.Lett.2016,26,1161-1164]合成了一系列含酰腙结构的酰胺类化合物,生物活性测试结果表明目标化合物对稻褐飞虱、小菜蛾及尖音库蚊具有杀虫活性,其中,化合物5j对尖音库蚊表现出最强的杀虫活性,其LC50和LC95分别为2.44和5.76mg/L。
2016年Good等[J.A.Good,J.Silver,C.-Otero,W.Bahnan,K.S.Krishnan,O.Salin,P.R.Svensson,P.Artursson,Gylfe,S.F.Almqvist,Thiazolino 2-Pyridone Amide Inhibitors of Chlamydia trachomatis Infectivity.J.Med.Chem.2016,59,2094-2108]报道了一系列噻唑并2-吡啶酮酰胺类化合物,生物活性测试结果表明,部分目标化合物对沙眼衣原体表现出了较好的抑制活性。
含1,3,4-噁二唑基团衍生物的生物活性研究进展如下:
2013年,Xu等[W.M.Xu,S.Z.Li,M.He,S.Yang,X.Y.Li,P.Li.Synthesis and bioactivities of novel thioether/sulfone derivatives containing 1,2,3-thiadiazole and 1,3,4-oxadiazole/thiadiazole moiety.Bioorg.Med.Chem.Lett.,2013,23,5821-5824]设计合成了含1,3,4-噁二唑基团的硫醚、砜类化合物。初步的抗病毒生物活性测试表明,在500μg/mL的浓度下,此类化合物对烟草花叶病毒表现出较好的抑制活性,其中化合物7a、7c、7d、8a和9a表现出了较高的抑制活性。
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