[发明专利]一类苯并噻唑衍生物及其制备方法有效

专利信息
申请号: 201611187415.X 申请日: 2016-12-20
公开(公告)号: CN106831641B 公开(公告)日: 2019-03-19
发明(设计)人: 贾建洪;曹康;罗超群;李益珠;缪立威 申请(专利权)人: 浙江工业大学
主分类号: C07D277/64 分类号: C07D277/64;C09K11/06
代理公司: 杭州赛科专利代理事务所(普通合伙) 33230 代理人: 陈杰
地址: 310014 浙*** 国省代码: 浙江;33
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摘要:
搜索关键词: 苯并噻唑衍生物 制备 氢或卤素原子 烷基 结构式见式 苯并噻唑 共轭单元 光学性能 荧光材料 烷氧基 修饰 吸收 应用
【权利要求书】:

1.一类苯并噻唑衍生物,其特征在于,所述苯并噻唑衍生物的结构式如式(I)所示,

所述化合物为下列之一:

2.一种制备权利要求1所述的苯并噻唑衍生物的方法,其特征在于,所述制备方法包括如下四个步骤:

(1)将硫化试剂在溶剂A中回流1~2h后,将其加入到装有溶剂A和化合物(II)的反应容器中,回流搅拌2~4h,过滤得到黄色固体(III),反应式如下:

(2)将化合物(III)与溶剂B和还原剂在100℃~120℃反应5~7h,等还原剂消耗完毕加入肉桂醛衍生物反应4h,然后用乙酸乙酯萃取,用体积比为15:1石油醚和乙酸乙酯过柱得到式(IV)所示的2-苯乙烯基苯并噻唑衍生物,

反应式如下:

(3)取化合物(IV)加入到反应容器中,加入碱和化合物(IV)质量0.1倍的催化剂,然后再加入溶剂A,氩气氛围中回流24h后用体积比为10:1的石油醚和乙酸乙酯过柱分离得到产物(I);所述碱为碳酸钠或碳酸钾;催化剂为四(三苯基膦)钯或二(三苯基膦)二氯化钯;反应式如下:

3.如权利要求2所述苯并噻唑衍生物的制备方法,其特征在于,步骤(1)中所述的硫化试剂选自硫、硫化钠、硫化钾和二氧化硫中的两种;所述的溶剂A为甲醇、乙醇或丙醇,所述两种硫化试剂与化合物(II)的物质的量比为1:1:2~4,所述硫化试剂与溶剂A的质量比为1:2.52:95.8~100,所述溶剂A和化合物(II)的质量比为8.8~9:1。

4.如权利要求2所述苯并噻唑衍生物的制备方法,其特征在于,步骤(2)中所述溶剂B为醋酸、盐酸或硫酸;所述还原剂为锌粉或锡粉,化合物(III)、还原剂和肉桂醛衍生物的摩尔比为1:89.6:1~2,所述化合物(III)与溶剂B的质量比为1:525~530。

5.如权利要求2所述苯并噻唑衍生物的制备方法,其特征在于,步骤(3)中所述溶剂A为乙醇、甲醇或丙醇;所述化合物(IV)、碱和催化剂的物质的量比为1:8~10:0.1,所述溶剂A与化合物化合物(IV)的质量比为59~62:1。

6.一种权利要求1所述苯并噻唑衍生物在荧光材料中的应用。

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