[发明专利]一种4-烷硫基-3-异噁唑酮衍生物及其合成方法

说明书

本发明公开了一种4‑烷硫基‑3‑异噁唑酮衍生物及其合成方法。1‑烷硫基‑1‑胺基‑1‑烯‑3‑酮与亚酰碘苯一步反应，生成4‑烷硫基‑3‑4‑烷硫基‑3‑异噁唑酮衍生物，所得4‑烷硫基‑3‑异噁唑酮衍生物能够发生进一步的转化生成功能化产物。该方法原料易得、操作简便、合成反应条件温和、效率高、底物适应性广、产物立体选择性好、官能团具有多样性。

技术领域

本发明涉及一种4-烷硫基-3-异噁唑酮衍生物及其合成方法。1-烷硫基-1-胺基-1-烯-3-酮与亚酰碘苯反应生成4-烷硫基-3-异噁唑酮衍生物。

与已报道的异噁唑酮类衍生物合成方法相比较，本发明原料易得、操作简便、合成反应条件温和、效率高，且产物具有很好官能团多样性。本发明合成的异噁唑酮结构中烷硫基，可以进一步官能团化的基团，可以作为药物及化工用品结构的中间体。

背景技术

4-烷硫基-3-异噁唑酮衍生物是一类含N,O的五元杂环化合物，具有独特的结构和特殊的活性，是合成具有生物活性化合物的重要中间体。异噁唑酮作为重要的有机合成子，也是生物活性分子和天然产物的重要结构单元。在医药方面，主要的药理活性有止痛、消炎、抗痨、抗惊厥、抗菌、兴奋神经等用途；在农药领域，主要具有杀虫、灭菌、除草等生物活性。

发明内容

本发明的目的在于1-烷硫基-1-胺基-1-烯-3-酮与亚酰碘苯反应，生成4-烷硫基-3-异噁唑酮衍生物1，所得4-烷硫基-3-异噁唑酮衍生物1发生进一步的转化生成功能化产物。

为了实现上述目的，本发明的技术方案如下：

一种4-烷硫基-3-异噁唑酮衍生物1，其分子结构式如下式所示：

R¹选自以下基团：碳原子数为1-18烷基、芳基、萘基、呋喃基、噻吩基、反式苯乙烯基、噻吩乙烯基或呋喃乙烯基；

R¹优选以下基团：芳基、萘基、呋喃基。R²为碳原子数为1-18的直链烷基、烯丙基或苄基；

R²优选以下基团：烯丙基或苄基。R³为碳原子数为1-18烷基、苄基、芳杂环烷基或芳基。

R³优选以下基团：苄基、芳杂环烷基。

采用的合成方法为：

1-烷硫基-1-胺基-1-烯-3-酮与亚酰碘苯反应。反应结束后按常规分离纯化方法进行产物分离和表征，得到4-烷硫基-3-异噁唑酮衍生物1。

技术方案特征在于：

1)1-烷硫基-1-胺基-1-烯-3-酮与亚酰碘苯的摩尔比为1:1-1:2；反应溶剂为1,2-二氯乙烷(DCE)、二氯甲烷(DCM)、氯仿(CHCl₃)、N,N-二甲基甲酰胺(DMF)、二甲基亚砜(DMSO)、乙醇(EtOH)和水中的一种或两种的混合物；1-烷硫基-1-胺基-1-烯-3-酮3在反应溶剂中的摩尔浓度为0.05-1.0M；反应气氛为空气；反应时间为0.1-24小时；反应温度为0-100℃。

2)1-烷硫基-1-胺基-1-烯-3-酮与亚酰碘苯反应生成1的反应最好在1,2-二氯乙烷溶剂中进行。

3)1-烷硫基-1-胺基-1-烯-3-酮与亚酰碘苯反应生成1的反应最好在18-35℃下进行。

4)1-烷硫基-1-胺基-1-烯-3-酮与亚酰碘苯反应生成1的反应时间最好为1-4小时。

5)1-烷硫基-1-胺基-1-烯-3-酮与亚酰碘苯反应生成1的反应，1-烷硫基-1-胺基-1-烯-3-酮与亚酰碘苯的摩尔比最好为1:1-1:1.5。

本发明具有以下优点：