[发明专利]具有pH响应的罗丹明接枝木质素基荧光染料的制备与应用有效
申请号: | 201610232246.0 | 申请日: | 2016-04-12 |
公开(公告)号: | CN105860583B | 公开(公告)日: | 2017-08-25 |
发明(设计)人: | 邱学青;李远;薛雨源 | 申请(专利权)人: | 华南理工大学 |
主分类号: | C07D405/02 | 分类号: | C07D405/02;C07D405/00;C09B69/10;C09K11/06;G01N1/30;G01N21/64;A61K31/795;A61P35/00 |
代理公司: | 广州市华学知识产权代理有限公司44245 | 代理人: | 罗啸秋 |
地址: | 510640 广*** | 国省代码: | 广东;44 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 具有 ph 响应 罗丹 接枝 木质素 荧光 染料 制备 应用 | ||
1.一种具有pH响应的罗丹明接枝木质素基荧光染料,其特征在于所述荧光染料具有式(1)所示的结构通式:
其中:Lignin代表木质素分子,X为O、CH2或者NH,n1为2~5的整数,n2为1~2的整数,n3为0~4的整数。
2.权利要求1所述的具有pH响应的罗丹明接枝木质素基荧光染料的制备方法,其特征在于包括以下制备步骤:以重量份数计,将100份木质素或木质素磺酸盐溶于水或有机溶剂和水的混合溶液中,加入碱调节pH值为9~14,加入氯代环氧烷1~20份,在25~50℃的条件下反应0.5~24小时,反应完后添加碱保持pH为9~14,加入罗丹明胺基衍生物1~25份的有机溶剂溶液,升温至60~80℃反应0.5~24小时,反应完后,对反应体系进行磺化,然后经过1000分子量透析膜提纯或阴阳离子树脂提纯后得到具有pH响应的罗丹明接枝木质素基荧光染料;所述罗丹明胺基衍生物具有如下结构式:
式中X为O、CH2或者NH,n3为0~4的整数。
3.根据权利要求2所述的具有pH响应的罗丹明接枝木质素基荧光染料的制备方法,其特征在于所述的罗丹明胺基衍生物的制备方法如下:将罗丹明和多乙烯亚胺或多醚二胺或烷基二胺溶于无水甲醇中,氮气保护下,60℃~70℃温度下反应0.5h~48h,反应产物经分离纯化,得到罗丹明胺基衍生物。
4.根据权利要求2所述的具有pH响应的罗丹明接枝木质素基荧光染料的制备方法,其特征在于:所述的有机溶剂包括二甲基亚砜、丙酮、二甲基甲酰胺、四氢呋喃、乙醇和甲醇中的一种或多种;所述的碱包括碳酸钠、碳酸钾、氢氧化钠和氢氧化钾中的一种或多种。
5.根据权利要求2所述的具有pH响应的罗丹明接枝木质素基荧光染料的制备方法,其特征在于所述的氯代环氧烷是指环氧氯丙烷或环氧氯丁烷。
6.根据权利要求2所述的具有pH响应的罗丹明接枝木质素基荧光染料的制备方法,其特征在于所述的木质素或木质素磺酸盐为碱木质素、酶解木质素、木质素磺酸钠、木质素磺酸钙和木质素磺酸镁中的一种或多种。
7.根据权利要求2所述的具有pH响应的罗丹明接枝木质素基荧光染料的制备方法,其特征在于:所述磺化的方法包括亚硫酸盐磺化、磺酸内酯磺化或接枝磺化。
8.权利要求1所述的具有pH响应的罗丹明接枝木质素基荧光染料在体外细胞染色中的应用。
9.权利要求1所述的具有pH响应的罗丹明接枝木质素基荧光染料在制备杀灭癌细胞试剂中的应用。
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