[发明专利]一种用作柑桔小实蝇昆虫信息素的螺环缩酮类化合物及其制法和用途有效
申请号: | 201610028999.X | 申请日: | 2016-01-15 |
公开(公告)号: | CN105541860B | 公开(公告)日: | 2018-01-16 |
发明(设计)人: | 尹标林;李九一;陈立;陆永跃 | 申请(专利权)人: | 华南理工大学 |
主分类号: | C07D493/10 | 分类号: | C07D493/10;C07D498/10;A01N43/90;A01P19/00 |
代理公司: | 广州市华学知识产权代理有限公司44245 | 代理人: | 罗观祥 |
地址: | 510640 广*** | 国省代码: | 广东;44 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 用作 柑桔 小实蝇 昆虫 信息 缩酮 化合物 及其 制法 用途 | ||
1.一种用作柑桔小实蝇昆虫信息素的螺环缩酮类化合物,其特征在于:具有如下结构式(Ⅰ):
其中:R1为H、C1-14的烷基或C2-14的不饱和烃基;X为CH2、O、NTs、NAc、NBz;n为0-4且n为整数;所述R2为C2-18不饱和烃基或取代不饱和烃基、
所述C2-18不饱和烃基或取代不饱和烃基为CH2=CH-,CH≡C-,CH3-CH=CH-,CH3-C≡C-,Ph,C1-5烷烃基取代的苯基,PhCH=CH-,PhC≡C-,PhC≡C—C≡C-,萘基,含卤素的不饱和烃基,含推电子基团的不饱和烃基,含吸电子基团的不饱和烃基,吸电子基团和推电子基团取代的苯基;所述推电子基团为HO、CH3O、OC2H5、N(CH3)2或N(C2H5)2,吸电子基团为NO2、CN或CF3;
所述含卤素的不饱和烃基为含卤素的苯基、卤素和烷烃基取代的苯基;所述含推电子基团的不饱和烃基为PhZ,ZPhC≡C,ZPhC≡C—C≡C,Z为推电子基团,推电子基团数为1~3;所述含吸电子基团的不饱和烃基为PhW,WPhC≡C,WPhC≡C—C≡C,W为吸电子基团,吸电子基团数为1~3。
2.根据权利要求1所述用作柑桔小实蝇昆虫信息素的螺环缩酮类化合物,其特征在于:所述螺环缩酮类化合物的结构式中R2为CH2=CH-、CH≡C-、CH3-CH=CH-、CH3-C≡C、PhCH=CH-、PhC≡C。
3.根据权利要求1所述用作柑桔小实蝇昆虫信息素的螺环缩酮类化合物,其特征在于:所述螺环缩酮类化合物的结构式中R2为3-氟-4甲基苯基、1-萘基、间氟苯基、间二甲氧基苯基、间甲氧基苯基、对甲氧基苯基、2-甲氧基苯基、间甲基苯基、间氟苯基、对甲基苯基、2,4-二甲基苯基或间二甲基苯基。
4.根据权利要求1所述用作柑桔小实蝇昆虫信息素的螺环缩酮类化合物,其特征在于:所述螺环缩酮类化合物的结构式中R1为H、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、CH2=CH-、CH≡C-、CH2=CH-CH=CH-、CH3-C≡C-、CH≡C-C≡C-、PhC≡C-、Ph CH2-。
5.根据权利要求1所述用作柑桔小实蝇昆虫信息素的螺环缩酮类化合物,其特征在于:所述螺环缩酮类化合物的结构式中X为CH2、O、NTs或NAc,n为0或1。
6.根据权利要求1所述用作柑桔小实蝇昆虫信息素的螺环缩酮类化合物的制备方法,其特征在于:包括以下步骤:
在有机溶剂中,R2B(OH)2、配体和添加剂,在催化剂的作用下于20-120℃下反应1-40小时,得到产物
其中R2B(OH)2结构式中R1为H、C1-14的烷基或C2-14的不饱和烃基;X为CH2、O、NTs、NAc、NBz;n为0-4且n为整数;所述R2如权利要求1中R2所定义。
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