[发明专利]萘酰亚胺衍生物、制备方法及其用途

说明书

本发明涉及一种萘酰亚胺衍生物、制备方法及其用途，属于有机合成技术领域。所述的萘酰亚胺衍生物，其结构式如下：本发明的萘酰亚胺衍生物不仅具有良好的离子选择性，能够以荧光“开‑关‑开”的形式接力识别Fe³⁺和而且制备方法简单易行，易于操作。

技术领域

本发明涉及一种萘酰亚胺衍生物、制备方法及其用途，属于有机合成技术领域。

背景技术

萘酰亚胺衍生物具有高发光效率、适中的荧光发射波长、大斯托克斯位移以及良好的热稳定性，特别适用于作为荧光“开-关”型分子探针的荧光基团。现有技术中，研究的侧重点是在萘酰亚胺的萘环上引入不同的取代基作为识别基团，将其用于离子识别探针；而亚胺位是用来接长链脂肪胺，目的是增加分子的柔性和溶解性，对亚胺位连接识别基团的研究还不够深入。

本发明以1,8-萘酰亚胺为荧光基团，在亚胺位引入了水杨醛希夫碱，合成了一种潜在的荧光分子探针。

发明内容

本发明的目的是提供一种萘酰亚胺衍生物、制备方法及其用途，该衍生物具有良好的离子选择性，能够用于荧光“开-关”型分子探针。

本发明所述的萘酰亚胺衍生物，其结构式如下：

所述的萘酰亚胺衍生物的制备方法，包括如下步骤：

(1)N-肼基-4-胺基-1,8-萘酰亚胺的制备：

将4-溴-1,8-萘酐和80％水合肼加入到乙二醇丁醚和乙醇的混合液中，N₂保护下加热至回流，TLC跟踪反应，当4-溴-1,8-萘酐完全参与反应后，冷至室温，剧烈搅拌下将反应液倾入蒸馏水中，过滤，滤饼真空下干燥，得N-肼基-4-胺基-1,8-萘酰亚胺；

(2)1,8-萘酰亚胺衍生物的制备：

将N-肼基-4-胺基-1,8-萘酰亚胺、水杨醛和冰乙酸加入到乙醇中，加热至回流，TLC跟踪反应，当N-肼基-4-胺基-1,8-萘酰亚胺完全参与反应后，冷至室温，过滤，得N-肼基-4-胺基-1,8-萘酰亚胺粗品；用N,N-二甲基甲酰胺和乙腈混合液重结晶，得1,8-萘酰亚胺衍生物。

合成路线如下所示：

其中，

4-溴-1,8-萘酐和80％水合肼的摩尔比为：1:3.7-1:7.0。

步骤(1)中，乙二醇丁醚与乙醇的体积比为1:1-2:1。所述的干燥温度为60℃，干燥时间为：8-12小时。

步骤(2)中，N-肼基-4-胺基-1,8-萘酰亚胺、水杨醛和冰乙酸的摩尔比为：1:4:0.05-1:8:0.05；所述的N,N-二甲基甲酰胺和乙腈的体积比为1:1。

所述的萘酰亚胺衍生物的用途，作为检测Fe³⁺和的探针使用。

综上所述，本发明的有益效果如下：

本发明的萘酰亚胺衍生物不仅具有良好的离子选择性，能够以荧光“开-关-开”的形式接力识别Fe³⁺和而且制备方法简单易行，易于操作。

附图说明

图1是本发明实施例制备得到的N-肼基-4-胺基-1,8-萘酰亚胺的核磁共振氢谱图；

图2是本发明实施例制备得到的1,8-萘酰亚胺衍生物的核磁共振氢谱图；

图3是本发明1,8-萘酰亚胺衍生物探针对Fe³⁺的选择性识别示意图；