[发明专利]一种工字形噻吩并苯化合物及其制备方法有效
申请号: | 201410207200.4 | 申请日: | 2014-05-15 |
公开(公告)号: | CN104119356A | 公开(公告)日: | 2014-10-29 |
发明(设计)人: | 高建华;杨成东;王英峰;郝望龙;邹素芬;张海霞;谢辉 | 申请(专利权)人: | 杭州师范大学 |
主分类号: | C07D495/22 | 分类号: | C07D495/22 |
代理公司: | 杭州杭诚专利事务所有限公司 33109 | 代理人: | 王江成;朱实 |
地址: | 310036 浙江省*** | 国省代码: | 浙江;33 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 工字形 噻吩 化合物 及其 制备 方法 | ||
1.一种工字形噻吩并苯化合物,其特征在于,所述工字形噻吩并苯化合物的结构式为:
该结构式中的R为氢、烷基或芳基。
2.根据权利要求1所述的一种工字形噻吩并苯化合物,其特征在于,所述工字形噻吩并苯化合物的结构式中的烷基的碳原子总数为1-20,芳基的碳原子总数为6-30。
3.根据权利要求1所述的一种工字形噻吩并苯化合物,其特征在于,所述结构式中的R为氢,所述工字形噻吩并苯化合物的结构式为:
4.一种如权利要求1所述的一种工字形噻吩并苯化合物的制备方法,其特征在于,该制备方法包括以下步骤:
(1)在氮气保护的条件下,将R取代的3-溴苯并噻吩先与有机锂试剂反应,生成苯并噻吩锂盐,再加入异丙醇频哪醇硼酸酯,反应完毕得到R取代的苯并噻吩-3-硼酸频哪酯;反应温度为-70--80℃,反应时间为20-24小时;
(2)在催化剂存在的条件下,将R取代的苯并噻吩-3-硼酸频哪酯与1,2,4,5-四溴苯混匀进行Suzuki反应,反应完毕得到1,2,4,5-四(苯并噻吩基)苯化合物;所述1,2,4,5-四溴苯、R取代的苯并噻吩-3-硼酸频哪酯和催化剂的摩尔比为1:4-8:0.1-0.2;所述催化剂为四(三苯基膦)钯;反应温度为90-110℃,反应时间为15-30小时;
(3)将步骤(2)所得1,2,4,5-四(苯并噻吩基)苯化合物与氧化剂混匀进行氧化反应,反应完毕得到工字形噻吩并苯化合物;1,2,4,5-四(苯并噻吩基)苯化合物与氧化剂的摩尔比为1:4-8;所述氧化剂为三氯化铁;所述氧化反应的反应温度为20-30℃,反应时间为5-10小时。
5.根据权利要求4所述的一种工字形噻吩并苯化合物的制备方法,其特征在于,所述R取代的苯并噻吩-3-硼酸频哪酯的结构式为:
其中,所述R为氢、烷基或芳基。
6.根据权利要求4或5所述的一种工字形噻吩并苯化合物的制备方法,其特征在于,所述R为氢。
7.根据权利要求4所述的一种工字形噻吩并苯化合物的制备方法,其特征在于,在步骤(2)中,所述1,2,4,5-四(苯并噻吩基)苯化合物的结构式为:
其中,所述R为氢、烷基或芳基。
8.根据权利要求4或7所述的一种工字形噻吩并苯化合物的制备方法,其特征在于,在步骤(2)中,所述1,2,4,5-四(苯并噻吩基)苯化合物的取代基R为氢,所述1,2,4,5-四(苯并噻吩基)苯化合物的结构式为:
9.根据权利要求4所述的一种工字形噻吩并苯化合物的制备方法,其特征在于,在步骤(1)中,所述有机锂试剂为正丁基锂或叔丁基锂。
10.根据权利要求4所述的一种工字形噻吩并苯化合物的制备方法,其特征在于,步骤(2)和步骤(3)所进行的反应均在溶剂中进行,步骤(2)中的溶剂为四氢呋喃,步骤(3)中的溶剂为二氯甲烷。
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