[发明专利]单功能化单膦氧取代芴基化合物及其制备方法和应用无效
申请号: | 201210431657.4 | 申请日: | 2012-11-02 |
公开(公告)号: | CN102924515A | 公开(公告)日: | 2013-02-13 |
发明(设计)人: | 许辉;于东慧 | 申请(专利权)人: | 黑龙江大学 |
主分类号: | C07F9/53 | 分类号: | C07F9/53;C07F9/572;C09K11/06;H01L51/54 |
代理公司: | 哈尔滨市松花江专利商标事务所 23109 | 代理人: | 高会会 |
地址: | 150080 黑龙*** | 国省代码: | 黑龙江;23 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 功能 化单膦氧 取代 化合物 及其 制备 方法 应用 | ||
技术领域
本发明涉及一种光电功能材料及其制备方法和应用。
背景技术
二十一世纪随着信息产业的高速发展,人们对于平板显示提出了更高的要求,以满足生活和生产的需要。未来的发展更趋向体积小、重量轻、超薄、成像清晰、可弯曲和功能多样化的便携式显示设备,而现今的平板显示技术已不能满足这些要求。有机电致发光材料及显示器件由于具有重量轻、厚度薄、驱动电压低、响应速度快、视角范围宽、显示色彩丰富、亮度高、分辨率高、易实现大面积平板显示等优良性能,已成为目前国际上研究的重点。
目前红光和绿光已经具有商业开发所必需的发光效率和寿命,然而作为另外一种三基色的蓝色,要实现其高稳定和高效率的发射仍是一个难题。现有的有机发光二极管(OLED)蓝光材料效率一般在2%~10%,而驱动电压却高于5V,远远落后于红光和绿光的发展,严重阻碍了全彩色OLED及白光器件的产业化步伐。因而低压驱动高效蓝光器件的研发是OLED实现商业化的前提。因此现有有机电致蓝光器件存在驱动电压高,效率低的问题。
发明内容
本发明的目的是要解决现有有机电致蓝光器件存在驱动电压高,效率低的问题,而提供一种单功能化单膦氧取代芴基化合物及其制备方法和应用。
单功能化单膦氧取代芴基化合物,其化学名称为2-R-9-苯基-9-(二苯基膦氧苯基)芴,结构式为:
其中所述的R为或
单功能化单膦氧取代芴基化合物的制备方法,化学名称为2-R-9-苯基-9-(二苯基膦氧苯基)芴具体是按以下步骤完成的:一、制备2-溴-9-苯基-9-(二苯基膦氧苯基)芴:首先将9-苯基-9-(二 苯基膦氧苯基)芴溶于冰醋酸/浓硫酸混合液中,完全溶解混匀后得到混合溶液,然后将N-溴代丁二酰亚胺平均分3~10次加入混合物中,且每加入一次N-溴代丁二酰亚胺要在室温下搅拌反应30min~60min,当N-溴代丁二酰亚胺全部加入后继续在室温下搅拌反应4h~12h,即得到反应液,然后将反应液倒入冰水中,当冰水中的冰全部融化后采用二氯甲烷或乙酸乙酯萃取,萃取得到的有机层采用无水硫酸钠进行干燥,然后进行抽滤,抽滤得到的滤液在温度为50℃~70℃下进行浓缩至无液体流出为止,最后以石油醚/二氯甲烷混合溶剂为淋洗剂进行柱层析提纯,即得到2-溴-9-苯基-9-(二苯基膦氧苯基)芴;步骤一中所述的冰醋酸/浓硫酸混合液由冰醋酸和浓硫酸混合而成,其中所述的冰醋酸与浓硫酸的体积比为(1~5):1;步骤一中所述的9-苯基-9-(二苯基膦氧苯基)芴物质的量与冰醋酸/浓硫酸混合液体积的比为1mmol:(3mL~18mL);步骤一中所述的9-苯基-9-(二苯基膦氧苯基)芴与N-溴代丁二酰亚胺的摩尔比1:(0.5~3);二、suzuki反应:首先将四(三苯基膦)钯、四丁基溴化铵、硼酸酯衍生物和2-溴-9-苯基-9-(二苯基膦氧苯基)芴进行混合,然后在氩气保护和无光条件下加入四氢呋喃,再加入浓度为1mol/L~3mol/L的NaOH水溶液,并在温度为80℃~90℃和氩气保护下反应8h~32h,即得到反应后产物,采用饱和氯化铵对反应后产物进行萃取,萃取得到的有机层在室温下采用无水硫酸钠进行干燥,最后以石油醚/二氯甲烷混合溶剂为淋洗剂进行柱层析提纯,即得到单功能化单膦氧取代芴基化合物;步骤二中所述的四(三苯基膦)钯与2-溴-9-苯基-9-(二苯基膦氧苯基)芴的摩尔比为(0.005~0.1):1;步骤二中所述的四丁基溴化铵与2-溴-9-苯基-9-(二苯基膦氧苯基)芴的摩尔比为(0.01~0.1):1;步骤二中所述的硼酸酯衍生物与2-溴-9-苯基-9-(二苯基膦氧苯基)芴的摩尔比为(0.5~2):1;步骤二中所述的四氢呋喃体积与2-溴-9-苯基-9-(二苯基膦氧苯基)芴物质的量比为(4mL~10mL):1mmol;步骤二中所述的浓度为1mol/L~3mol/L的NaOH水溶液与2-溴-9-苯基-9-(二苯基膦氧苯基)芴的摩尔比为(0.5~7):1。
单功能化单膦氧取代芴基化合物,其化学名称为2-咔唑-9-苯基-9-(二苯基膦氧苯基)芴,结构式为:
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