[发明专利]2-乙酰氧基-N-（3-氟基苯基）苯甲酰胺及其合成方法和抑菌作用

说明书

技术领域

本发明属于农药领域，具体涉及2-乙酰氧基-N-（3-氟基苯基）苯甲酰胺及其合成方法和抑菌作用。

背景技术

农药是指在农业生产中，为保障、促进植物和农作物的成长，所施用的杀虫、杀菌、杀灭有害动植物的一类药物统称。特指在农业上用于防治病虫以及调节植物生长、除草等药剂。农药与农业、畜牧业联系密切，与生活息息相关。因此人们早知道利用农药对农作物的病虫害进行防治。公元前1000多年，在古希腊，已有用硫磺熏蒸害虫及防病的记录；我国也在公元前5-7世纪，开始使用莽草、蜃炭灰、牡鞠等灭杀害虫。最初人们使用的农药主要来源于天然的植物，利用植物的某些部位或提取其有效成分制成具有杀虫或杀菌作用的农药或者利用矿物为原料，经过简单的加工制造出来的无机化合物农药。这类农药来源天然，因此具有无公害、能与环境相容、作用机理独特及开发费用低廉等特点，然而从植物中提取工序繁琐，提取出的物质成分复杂，因此具有作用效率低，使用量大，杀虫、防病或除草的作用对象单一等缺点。自20世纪40年代以来，随着化学学科的不断发展，有机化学合成农药凭借着品种多、药效高、作用对象多样化、使用方便等优点已替代了最初的天然植物农药和无机农药。然而随着化学农药的大量使用，产生了一系列严重的问题，如农药残留，有害生物产生抗药性、环境污染，破坏生态环境等，因此寻找高效、低毒、低残留的新型农药已成为当今最重要的问题。

在农业中，农作物病害是农业生产中的重大问题，也是造成经济损失的重要原因，每年因病害导致的农作物减产达10%以上，而在植物病害中，真菌性病害约占80％，而现在使用的大多数杀菌剂都为化学性杀菌剂，容易造成环境污染，生物产生抗药性，农药残留等缺点。因此以植物源中具有生物活性的天然化合物为模型，进行其化合物结构的衍生和优化，制备高效，低毒和环境相容等安全的新型杀菌剂是当今杀菌剂研究的焦点。

水杨酸是一种植物界广泛存在的天然物质，它不仅具有重要的药理效应，而且对植物生长发育过程以及植物抗病性方面有着广泛的调控作用，发明人以此结构为先导进行衍生和优化得到邻乙酰氧基苯甲酰氯的结构，由此进一步得到2-乙酰甲氧基-N-（3-氟基苯基）苯甲酰胺物质，并考察期植物病原真菌的抑菌作用，提供了一种新的高效、低毒、安全的新型杀菌剂。

发明内容

本发明所解决的技术问题是提供一种新的化合物，2-乙酰氧基-N-（3-氟基苯基）苯甲酰胺，其结构式如式Ⅰ：

式Ⅰ。

本发明化合物是以邻乙酰氧基苯甲酰氯和3-氟苯胺为原料，采用酰卤的胺解法合成2-乙酰氧基-N-（3-氟基苯基）苯甲酰胺。

本发明化合物采用平板生长速率法测定，对水稻纹枯病菌、油菜菌核病菌、番茄灰霉病菌、小麦赤霉病菌或玉米小斑病菌五种植物病原菌具有抑制作用，可用于防治水稻纹枯病、油菜菌核病、番茄灰霉病、小麦赤霉病、玉米小斑病；尤其是对油菜菌核病菌和玉米小斑病菌抑菌作用明显，具有明确的防治油菜菌核病和玉米小斑病的效果。

进一步的，还可以本发明化合物为活性成分，加入农药上可接受的辅料制备而成农药。农药中活性成分2-乙酰氧基-N-（3-氟基苯基）苯甲酰胺的浓度大于等于6.25mg/L即可发挥抑菌、防治病害的作用。

具体的，本发明化合物的合成方法包括下述步骤：

A、取原料邻乙酰氧基苯甲酰氯、3-氟苯胺，分别溶于有机溶剂，得邻乙酰氧基苯甲酰氯-有机溶剂溶液和3-氟苯胺-有机溶剂溶液，备用；

步骤A中所述有机溶剂为乙醇、二氯甲烷、三氯甲烷、乙酸乙酯、丙酮中的至少一种。

B、3-氟苯胺-有机溶剂溶液中加入催化剂，滴加邻乙酰氧基苯甲酰氯-有机溶剂溶液，搅拌反应，反应条件为：温度20-40℃、反应时间2-6小时；优选反应条件为：温度30℃，反应时间3-4小时；

步骤B中所述催化剂为弱碱性催化剂；弱碱性催化剂优选吡啶、氢氧化钠-无水乙醇溶液（该溶液中氢氧化钠为50-150g/L，优选100g/L），碳酸氢钠饱和溶液。

C、步骤B所得反应溶液用5-20%（v/v）的盐酸溶液萃取，萃取条件为：盐酸溶液为反应溶液的1-3倍量体积，萃取2-3次；

步骤C中所述盐酸溶液浓度优选10%（v/v），优选盐酸溶液为反应溶液的2倍量体积。

D、取下层萃取液，在2-6℃中放置至有固体析出，过滤、用水洗涤，洗涤后的固体用无水乙醇重结晶，直到得到纯物质为止。

其中，原料邻乙酰氧基苯甲酰氯与3-氟苯胺是等摩尔反应。