[发明专利]生产苯肼的方法

说明书

技术领域

本发明涉及一种生产由式(II)所表示的化合物的方法：

(其中，R¹表示氢原子、烷基、环烷基、链烯基、芳烷基、烷氧基或羧基烷基)[下文中可能称之为苯肼(II)]。苯肼(II)用作药物和农用化学品的生产中间体以及照相成色剂。

背景技术

作为生产苯肼(II)的方法，例如，JP-A2005-336103描述了利用氯化亚锡还原芳香族重氮盐的方法。

发明内容

不过，上述常规的方法在苯肼(II)的收率方面不能必然令人满意。

因此，本发明的目的在于，提供一种收率出色的生产苯肼(II)的方法。

经本发明人深入研究，达成了上述目的，从而完成了本发明。即，本发明包括以下方面：

(1)一种生产由式(II)表示的化合物的方法：

(其中，R¹表示氢原子、烷基、环烷基、链烯基、芳烷基、烷氧基或羧基烷基)，所述方法包括：

将式(I)表示的重氮盐：

(其中R¹表示与上述定义相同的含义，且X^-表示阴离子)、至少一种选自亚硫酸盐和亚硫酸氢盐中的物质、以及水在5.5至7.5的pH值范围于45至100℃混合，在45至100℃加热获得的混合物，并将混合物与酸进行接触精制。

(2)根据上述(1)中所述的方法，其中，在式(I)和(II)中的R¹是烷氧基。

(3)根据上述(1)中所述的方法，其中，在式(I)和(II)中的R¹是甲氧基。

(4)根据上述(1)至(3)中任一项所述的方法，其中，式(I)中的X^-是Cl^-。

(5)根据上述(4)中所述的方法，其中，所述由式(I)表示的重氮盐通过将式(III)表示的化合物：

(其中R¹表示与上述相同的含义)与亚硝酸盐在氯化氢的存在下进行反应而得到。

(6)根据上述(1)至(5)中任一项所述的方法，其中，所述酸是无机酸。

(7)根据上述(1)至(5)中任一项所述的方法，其中，所述酸是氯化氢或硫酸。

根据本发明，能够以出色的收率生产苯肼(II)。

具体实施方案

在本发明中，将所述由式(I)表示的重氮盐：

(其中，R¹表示氢原子、烷基、环烷基、链烯基、芳烷基、烷氧基或羧基烷基，且X^-表示阴离子)[下文中可能称之为重氮盐(I)]、至少一种选自亚硫酸盐和亚硫酸氢盐中的物质、以及水混合。

在式(I)中，作为烷基，优选具有1至6个碳原子的烷基，其实例包括甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、己基、2-甲基戊基和3-甲基戊基。作为环烷基，优选具有3至6个碳原子的环烷基，其实例包括环丙基、环丁基、环戊基和环己基。作为链烯基，优选具有2至6个碳原子的链烯基，其实例包括乙烯基、烯丙基、2-甲基烯丙基、异丙烯基、1-丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-甲基-1-丙烯基、1-甲基-2-丙烯基、2-甲基-1-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、1-甲基-1-丁烯基、2-甲基-1-丁烯基、3-甲基-1-丁烯基、1-甲基-2-丁烯基、2-甲基-2-丁烯基、3-甲基-2-丁烯基、2-甲基-3-丁烯基、2-甲基-2-戊烯基和3-甲基-2-戊烯基。芳烷基的实例包括苯甲基、苯乙基、3-苯丙基、二苯甲基、三苯甲基、三苯乙基、(1-萘基)甲基和(2-萘基)甲基。作为烷氧基，优选具有1至6个碳原子的烷氧基，其实例包括甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、戊氧基和己氧基。羧基烷基的实例包括羧甲基、1-羧基乙基和2-羧基乙基。作为重氮盐(I)，优选使用其中的R¹是烷氧基的重氮盐。在这些重氮盐中，优选使用其中R¹是甲氧基的重氮盐。