[发明专利]双酰胺衍生物及其制备和应用

说明书

技术领域

本发明涉及农用化学杀虫剂的合成技术，特别是一种双酰胺衍生物及其制备和应用。

背景技术

无脊椎动物害虫的防治一直以来是农药科学研究的核心领域，杀虫剂的普遍使用，使得多数无脊椎动物害虫得到了有效治理。但是由于市场的不断扩大以及害虫的抗性、药物的使用寿命等问题和人们对环境的日益重视，需要科学家们不断研究，进而开发出更有效、低成本、低毒、对环境安全和具有不同种作用方式的杀虫剂品种。

邻苯二甲酰胺和邻甲酰胺基苯甲酰胺类(鱼尼丁受体类)衍生物是近几年开发防治鳞翅目害虫的有效杀虫剂。例如，US2003/0229050，CN200780007591.3，CN200580006757.0和CN200680035345.4等。

为设计合成具有杀虫生物活性的新衍生物，并改善杀虫剂抗药性和降低生产成本，设计合成了未见文献报道的一类双酰胺类衍生物，生物活性测试表明，此类衍生物具有很高的杀虫活性。

发明内容

本发明的目的在于提供一种能够改善原有化合物抗药性和提高杀虫活性的双酰胺衍生物及其制备和应用。

本发明提供的双酰胺衍生物具有如下通式：

式中：R₁是H、卤素、氰基、硝基、氨基、乙酰胺基、三氟乙酰胺基、三氯乙酰胺基、苯甲酰胺基、对甲苯磺酰胺基、对甲苯氧乙酰胺基或2，4-二卤代苯氧乙酰胺基；

R₂是C₁-C₅烷基、环丙烷基、五元或六元杂环基、

m是0，1或2；

n是0或1；

R₃是H、氰基、三氟乙酰基、氨基乙酰基、三氟乙酰胺基乙酰基、乙酰胺基乙酰基、羟基、胍基、氨基硫代羰基、氨基乙酰硫代羰基、三氟乙酰胺基硫代羰基或乙酰胺基硫代羰基；

R₄是H或甲基；

R₅是H或甲基；

R₆是H或甲基；

R₇是H或甲基；

Ym是卤素、硝基、C₁-C₆烷基、C₁-C₆烷氧基、三氟甲基、三氟乙氧基或七氟异丙基；

在上述化合物的定义中，所用术语不论单独使用还是用在复合词中，代表如下取代基：

卤素为氟、氯、溴或碘；

烷基为直链或支链烷基；

五元或六元杂环基中杂原子为N，O或S；

所述的双酰胺衍生物的制备方法包括的步骤：

双酰胺衍生物(I)合成方法一：

通式IV化合物与通式V化合物(摩尔比为1∶1)溶于乙酸中，在沸点下反应0.5-12小时制得目标化合物II；通式II化合物与通式III化合物(摩尔比为1∶1)溶于有机溶剂中，然后加入适量的酸或碱，在温度为-10℃到沸点下反应0.5-48小时制得目标化合物I；反应式中各基团如上述所定义(R₂除外，R₂为C₁-C₅直链烷基或者环丙烷基)。

所述的有机溶剂选自二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、苯、甲苯、二甲苯、环己烷、正己烷、乙酸乙酯、四氢呋喃、1，4-二氧六环、N，N-二甲基甲酰胺或二甲基亚砜。

所述的酸(酸和通式II化合物摩尔比0.001-0.1∶1)选自：甲基磺酸、苯磺酸、对甲基苯磺酸、乙酸、磷酸酯，或盐酸、硫酸或磷酸。

所述的碱选自有机碱(碱和通式II化合物摩尔比0.001-0.1)：三乙胺、吡啶、1，8-二氮杂-双环(5，4，O)十一碳烯-7或N，N-二甲基苯胺，或无机碱：氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠、碳酸钾、甲醇钠、叔丁醇钠或叔丁醇钾。

双酰胺衍生物(I)合成方法二：