[发明专利]一种化合物及其制备方法无效
申请号: | 200810080972.0 | 申请日: | 2008-02-28 |
公开(公告)号: | CN101235032A | 公开(公告)日: | 2008-08-06 |
发明(设计)人: | 张田林 | 申请(专利权)人: | 淮海工学院;张田林 |
主分类号: | C07D407/14 | 分类号: | C07D407/14;C07D409/14;C09K11/06 |
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地址: | 222005江苏*** | 国省代码: | 江苏;32 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 化合物 及其 制备 方法 | ||
技术领域
本发明涉及一种化合物及其制备方法,属于精细化工领域。其特征在于这一种化合物可用作有机电致发光器件中的电子传输材料。
技术背景
有机电致发光器件(organic light-emitting devices,OLED)主要有正负两电极层,以及夹在两电极层中间的发光层、空穴传输层和电子传输层等一层或几层所组成。应用于有机电致发光器件的功能层相对应材料可分别称为发光材料、空穴传输材料和电子传输材料。近十几年来,空穴传输材料的发展明显快于电子传输材料。目前比较常见的电子传输材料主要是取代联二苯醌、2,5-二芳基-1,3,4-噁二唑、三芳基三氮唑、8-羟基喹啉与金属离子的配合物等。
从能级结构上来看,有机电致发光材料使用的电子传输材料应该具有较高的电子亲合势(electron affinity)和低的最低被占轨道(lowest occupiedmolecular orbital)。为此,近年来人们开始对2,4,6-三芳基-1,3,5-三嗪化合物作为电子传输材料有所关注。2000年,US6057648首次公开了4,4’-二[2-(4,6-二苯基)-1,3,5-三嗪]-1,1’-联苯作为有机电致发光器件的电子传输材料及其制备方法。其它专利US20060251920、US7172406、US7192657、JP200713789、JP7157437以及JP8199163等也公开了2,4,6-三全氟苯基-1,3,5-三嗪、2,4,6-三咔唑-1,3,5-三嗪、2,4,6-三[4-(2-苯并噁唑)苯基]-1,3,5-三嗪、2,4,6-三(4-羟基苯基)-1,3,5-三嗪化合物具有电子传输功能。其后US6437123和US7169482相继公开了4,4’-二[2-(4,6-二苯基)-1,3,5-三嗪]-1,1’-联苯作为电子传输材料以及由其组装的有机电致发光器件。实验研究证明4,4’-二[2-(4,6-二苯基)-1,3,5-三嗪]-1,1’-联苯的电子传输效率是三(8-羟基喹啉)铝十倍之多、驱动电压低于后者30%以上,而发光亮度和稳定性能都优于三(8-羟基喹啉)铝。综上所述,2,4,6-三芳基-1,3,5-三嗪作为有机电致发光器件的电子传输效率具有更重要的应用价值。
鉴于此,寻找原料易得、制备方法简便、成本低廉、电子传输性能高的2,4,6-三芳基-1,3,5-三嗪新化合物及其制备方法,具有重要意义。
发明内容
本发明所要提供的一种化合物,具有通式(I)结构:
通式(I)中R分别选自H,CH3,C2H5,t-Bu,ph,Cl,(CH3)2N,(C2H5)2N或ph2N中的一种。通式(I)中X分别代表O或S中的一种。
本发明提供的通式(I)化合物制备方法,其特征在于是依照下述合成路线实现的。
合成路线:
本发明提供的通式(I)化合物合成路线中R分别选自H,CH3,C2H5,t-Bu,ph,Cl,(CH3)2N,(C2H5)2N或ph2N中的一种中的一种;X分别代表O或S中的一种。
本发明提供的通式(I)化合物的主要制备原料来源于现有化工商品。例如:联苯、三聚氯氰、无水三氯化铝、2-(4-溴苯基)苯并噁唑、2-(4-溴苯基)苯并噻唑、5-甲基-2-(4-溴苯基)苯并噁唑等都是工业生产香料、医药、荧光增白剂、荧光染料、杀虫剂的关键中间体。
本发明提供的通式(I)化合物采用的制备技术都属于经典的有机反应和有机制备方法。
具体实施例
通过下面实施例对本发明提供的通式(I)化合物及其制备方法进一步说明,其目的在于更好地理解本发明的内容。因此,实施例中未列出的其它通式(I)化合物及其制备方法不应视为对本发明保护范围的限制。
实施例1
步骤1 4,4’-二[2-(4,6-二氯-1,3,5-三嗪)]-1,1’-联苯的制备
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