[发明专利]1H-吡咯并吡啶化合物或其N-氧化物或其盐类以及含有该化合物的农业园艺用杀虫剂及其使用方法

摘要

在农业及园艺等作物生产中，由害虫等导致的灾害在现在仍然较大，出于对现有药物具有抗性的害虫的产生等主要原因，期望开发出新型的农业园艺用杀虫剂。本发明提供一种以下述通式(1)所表示的1H‑吡咯并缩合杂环化合物或其N‑氧化物或是其盐类作为有效成分的农业园艺用杀虫剂及其使用方法。[化学式1]式中，A及A1表示氮原子，R3及R4表示卤代烷基，R2表示氢原子或乙酰基，R1表示卤原子，m表示0或2。

主权项

1.一种下述通式(1)所表示的1H‑吡咯并缩合杂环化合物或其N‑氧化物或是其盐类，[化学式1]式中，R¹表示：(a1)氢原子；(a2)(C₁‑C₆)烷基；(a3)(C₃‑C₆)环烷基；(a4)(C₂‑C₆)烯基；(a5)(C₂‑C₆)炔基；(a6)(C₃‑C₆)环烷基(C₁‑C₆)烷基；(a7)(C₁‑C₆)烷氧基(C₁‑C₆)烷基；(a8)(C₁‑C₆)烷基羰基；(a9)(C₁‑C₆)烷氧基羰基；(a10)(C₁‑C₆)烷硫基(C₁‑C₆)烷基；(a11)(C₁‑C₆)烷基亚磺酰基(C₁‑C₆)烷基；(a12)(C₁‑C₆)烷基磺酰基(C₁‑C₆)烷基；(a13)(C₁‑C₆)烷基磺酰基；或(a14)卤代(C₁‑C₆)烷基，R²表示：(b1)氢原子；(b2)卤原子；(b3)(C₁‑C₆)烷基；(b4)(C₁‑C₆)烷基羰基；或(b5)(C₁‑C₆)烷氧基羰基，R³表示：(c1)氢原子；(c2)卤原子；(c3)氰基；(c4)硝基；(c5)(C₁‑C₆)烷基；(c6)(C₃‑C₆)环烷基；(c7)氰基(C₃‑C₆)环烷基；(c8)(C₁‑C₆)烷氧基；(c9)卤代(C₁‑C₆)烷基；(c10)卤代(C₁‑C₆)烷氧基；(c11)(C₁‑C₆)烷硫基；(c12)卤代(C₁‑C₆)烷硫基；(c13)(C₁‑C₆)烷基亚磺酰基；(c14)卤代(C₁‑C₆)烷基亚磺酰基；(c15)(C₁‑C₆)烷基磺酰基；或(c16)卤代(C₁‑C₆)烷基磺酰基，R⁴及R⁷可以相同也可以不同，其表示：(d1)氢原子；(d2)卤原子；(d3)氰基；(d4)硝基；(d5)甲酰基；(d6)(C₁‑C₆)烷基；或(d7)(C₁‑C₆)烷氧基，R⁵及R⁶可以相同也可以不同，其表示：(e1)氢原子；(e2)卤原子；(e3)氰基；(e4)硝基；(e5)甲酰基；(e6)(C₁‑C₆)烷基；(e7)(C₂‑C₆)烯基；(e8)(C₂‑C₆)炔基；(e9)(C₁‑C₆)烷氧基；(e10)(C₃‑C₆)环烷基；(e11)R⁸(R⁹)N基，其中，R⁸及R⁹可以相同也可以不同，其表示：氢原子、(C₁‑C₆)烷基、(C₃‑C₆)环烷基、(C₃‑C₆)环烷基(C₁‑C₆)烷基、卤代(C₁‑C₆)烷基、(C₁‑C₆)烷基羰基、(C₁‑C₆)烷氧基羰基、苯基或苯基(C₁‑C₆)烷基；(e12)R⁸(R⁹)N羰基，其中，R⁸及R⁹与所述R⁸及R⁹相同；(e13)羧基；(e14)(C₁‑C₆)烷氧基羰基；(e15)卤代(C₁‑C₆)烷基；(e16)卤代(C₁‑C₆)烷氧基；(e17)(C₁‑C₆)烷硫基；(e18)卤代(C₁‑C₆)烷硫基；(e19)(C₁‑C₆)烷基亚磺酰基；(e20)卤代(C₁‑C₆)烷基亚磺酰基；(e21)(C₁‑C₆)烷基磺酰基；(e22)卤代(C₁‑C₆)烷基磺酰基；(e23)(C₁‑C₆)烷基羰基；(e24)芳基；(e25)在环上具有选自(a)卤原子、(b)氰基、(c)硝基、(d)甲酰基、(e)(C₁‑C₆)烷基、(f)卤代(C₁‑C₆)烷基、(g)(C₁‑C₆)烷氧基、(h)卤代(C₁‑C₆)烷氧基、(i)(C₃‑C₆)环烷基(C₁‑C₆)烷氧基、(j)(C₁‑C₆)烷硫基、(k)卤代(C₁‑C₆)烷硫基、(l)(C₁‑C₆)烷基亚磺酰基、(m)卤代(C₁‑C₆)烷基亚磺酰基、(n)(C₁‑C₆)烷基磺酰基、(o)卤代(C₁‑C₆)烷基磺酰基、(p)(C₁‑C₆)烷基羰基、(q)羧基及(r)(C₁‑C₆)烷氧基羰基中的可以相同也可以不同的1～5个取代基的芳基；(e26)杂环基；(e27)在环上具有选自(a)卤原子、(b)氰基、(c)硝基、(d)甲酰基、(e)(C₁‑C₆)烷基、(f)卤代(C₁‑C₆)烷基、(g)(C₁‑C₆)烷氧基、(h)卤代(C₁‑C₆)烷氧基、(i)(C₃‑C₆)环烷基(C₁‑C₆)烷氧基、(j)(C₁‑C₆)烷硫基、(k)卤代(C₁‑C₆)烷硫基、(l)(C₁‑C₆)烷基亚磺酰基、(m)卤代(C₁‑C₆)烷基亚磺酰基、(n)(C₁‑C₆)烷基磺酰基、(o)卤代(C₁‑C₆)烷基磺酰基、(p)(C₁‑C₆)烷基羰基、(q)羧基及(r)(C₁‑C₆)烷氧基羰基中的可以相同也可以不同的1～2个取代基的杂环基；(e28)羟基(C₁‑C₆)烷基；(e29)卤代(C₁‑C₆)烷氧基(C₁‑C₆)烷基；(e30)CH＝NOR¹¹，其中，R¹¹表示氢原子、(C₁‑C₆)烷基、(C₃‑C₆)环烷基、(C₃‑C₆)环烷基(C₁‑C₆)烷基、卤代(C₁‑C₆)烷基、(C₁‑C₆)烷硫基(C₁‑C₆)烷基、(C₁‑C₆)烷基亚磺酰基(C₁‑C₆)烷基、(C₁‑C₆)烷基磺酰基(C₁‑C₆)烷基、或苯基(C₁‑C₆)烷基；(e31)CH＝NN(R¹¹)₂，其中，R¹¹可以相同也可以不同，与所述R¹¹相同；或(e32)N＝S(O)(R¹¹)₂，其中，R¹¹可以相同也可以不同，与所述R¹¹相同，A及A¹可以相同也可以不同，其表示：氮原子、N‑氧化物或C‑R¹⁰基，其中，R¹⁰表示(f1)氢原子；(f2)卤原子；(f3)氰基；(f4)硝基；(f5)甲酰基；(f6)(C₁‑C₆)烷基；或(f7)(C₁‑C₆)烷氧基，m表示0、1或2。