[发明专利]硫脲和噁唑烷硫酮类化合物及其合成方法和应用

摘要

本发明公开了一种式(3)和式(5)所示的硫脲和噁唑烷硫酮类化合物及其合成方法和应用，在反应溶剂中，以伯胺，仲胺等胺类化合物为原料，以无机硫化试剂为硫源，单碳卤代烃为单碳源，在碱的作用下，反应得到所述式(3)、式(5)硫脲和噁唑烷硫酮类化合物。本发明合成方法原料廉价易得，反应操作简单，官能团耐受性强，避免了易挥发和易燃的二硫化碳，高毒性和强腐蚀性的硫光气，高毒性和恶臭味的劳森试剂或五硫化二磷等主要硫羰基试剂的使用，且成功地应用于手性硫脲催化剂，手性噁唑烷硫酮辅基和商业化农药克级规模的合成。本发明具有较强的实用价值和广泛的应用前景。

主权项

1.一种硫脲和噁唑烷硫酮类化合物的合成方法，其特征在于，以式(1)、式(2)或式(4)所示的胺类化合物为原料，在无机硫化试剂、单碳卤代烃、碱的作用下，在溶剂中进行反应，得到如式(3)或式(5)所示的硫脲和噁唑烷硫酮类化合物；所述反应过程如反应式(a)～(b)所示：其中，所述无机硫化试剂为硫粉；其中，R¹是氢原子，苯基，C1～C20烷基，甲氧基取代的苯基，C1～C20烷基取代的苯基，卤素取代的苯基，三氟甲基取代的苯基，4‑苯氧基‑2,6‑二异丙基苯基，萘基，C1～C20环烷基，苯乙基，苄基，烯丙基，萘基，喹啉衍生物基团，二茂铁衍生物基团，吲哚衍生物基团，氨基醇衍生物基团，环己二胺及其衍生物基团；R²是氢原子，苯基，C1～C20烷基，甲氧基取代的苯基，C1～C20烷基取代的苯基，卤素取代的苯基，三氟甲基取代的苯基，4‑苯氧基‑2,6‑二异丙基苯基，萘基，C1～C20环烷基，苯乙基，苄基，烯丙基，萘基，喹啉衍生物基团，二茂铁衍生物基团，吲哚衍生物基团，氨基醇衍生物基团，环己二胺及其衍生物基团，吗啉基；R³是氢原子，苯基，C1～C20烷基，甲氧基取代的苯基，C1～C20烷基取代的苯基，卤素取代的苯基，三氟甲基取代的苯基，4‑苯氧基‑2,6‑二异丙基苯基，萘基，C1～C20环烷基，苯乙基，苄基，烯丙基，萘基，喹啉衍生物基团，二茂铁衍生物基团，吲哚衍生物基团，氨基醇衍生物基团，环己二胺及其衍生物基团，吗啉基；R⁴是氢，芳基，C1～C20直链烷基，C1～C20支链烷基，苄基，吲哚衍生物，C1～C20并环烷基，并环取代烷基，并环芳基，并环取代芳基；n是1或2；X＝O，NH。