[发明专利]一种三芳基取代手性化合物的合成方法

摘要

本发明提供了一种式(1)所示的三芳基取代手性化合物的合成方法，所述的合成方法为：水油两相体系中，原料式(2)所示的2‑(芳基(对甲苯磺酰基)甲基)苯酚和式(3)所示的2‑萘酚在缚酸剂、手性催化剂的作用下进行反应，TLC跟踪监测至反应完全，之后反应液经后处理，得到产物式(1)所示的三芳基取代手性化合物；本发明以含有至少一个叔胺、氮方酸功能基团的手性催化剂为催化体系，在水油两相中进行反应，后处理分离得到产物三芳基取代手性化合物，可作为一类重要的有机中间体应用于医药、农药等领域；本发明方法溶剂污染小、反应速度快、收率高、不对称选择性好、反应底物范围广泛、反应试剂廉价易得，具有重要的应用价值；

主权项

1.一种式(1)所示的三芳基取代手性化合物的合成方法，其特征在于，所述的合成方法为：水油两相体系中，原料式(2)所示的2‑(芳基(对甲苯磺酰基)甲基)苯酚和式(3)所示的2‑萘酚在缚酸剂、手性催化剂的作用下进行反应，TLC跟踪监测至反应完全，之后反应液经后处理，得到产物式(1)所示的三芳基取代手性化合物；反应式如下：式(2)中，Ts表示对甲苯磺酰基；式(1)、(2)或(3)中，R1、R2各自独立为H、甲氧基或卤素；Ar为呋喃基、噻吩基、萘基、苯基或者被一个或多个取代基取代的苯基，所述的取代基各自独立为甲基、甲氧基、三氟甲基或卤素；所述的合成方法中：所述的式(2)所示2‑(芳基(对甲苯磺酰基)甲基)苯酚与式(3)所示2‑萘酚的物质的量之比为0.2～5：1；所述的手性催化剂与式(2)所示2‑(芳基(对甲苯磺酰基)甲基)苯酚的物质的量之比为0.1～20：100；所述的缚酸剂与式(2)所示2‑(芳基(对甲苯磺酰基)甲基)苯酚的物质的量之比为0.5～20：1；所述的水油两相体系由水与有机溶剂以体积比1：0.1～10混合形成；所述的有机溶剂选自二氯甲烷、1,2‑二氯乙烷、乙醚、甲苯、乙酸乙酯或乙酸异丙酯；所述的缚酸剂为无机碱；所述的手性催化剂选自下列式(4)～(8)所示化合物之一：式(4)、(5)中，标有*的碳原子为手性碳原子；式(4)、(5)、(6)、(7)或(8)中，R3、R6、R9、R12各自独立为C1～C20烷基，或者被一个或多个取代基取代的苯基或苄基，所述的取代基各自独立为三氟甲基、硝基或卤素；R4、R5、R7、R8各自独立为C1～C10烷基；R10、R13、R16各自独立为乙基或乙烯基；R11、R14、R15各自独立为H、羟基或甲氧基。