[发明专利]1,1-二氧代-4H-苯并[1,2,4]-噻二嗪盐酸盐类化合物及其制备方法

摘要

本发明公开了一种1,1‑二氧代‑4H‑苯并[1,2,4]‑噻二嗪盐酸盐类化合物及其制备方法，属于有机合成技术领域，本发明的技术方案要点为：1,1‑二氧代‑4H‑苯并[1,2,4]‑噻二嗪盐酸盐类化合物，具有如下结构：，其中R为H、‑CH₃或‑C₂H₅。本发明还公开了该1,1‑二氧代‑4H‑苯并[1,2,4]‑噻二嗪盐酸盐类化合物的制备方法。本发明操作简便易行，原料廉价易得，反应效率较高且重复性较好。

主权项

一种1,1‑二氧代‑4H‑苯并[1,2,4]‑噻二嗪盐酸盐类化合物的制备方法，其特征在于化合物的具体制备过程包括以下步骤：（1）2‑氨基‑5‑溴苯磺酰胺的合成将2‑硝基苯磺酰氯和乙酸铵的混合物在四氢呋喃中加热回流反应，过滤得到固体并真空干燥得到2‑硝基苯磺酰胺，2‑硝基苯磺酰胺溶于甲醇中于60℃在催化剂Pd/C的催化作用下与H₂发生氢化反应，过滤除去催化剂并浓缩滤液得到2‑氨基苯磺酰胺，在2‑氨基苯磺酰胺的乙酸悬浮液中滴加溴的乙酸溶液发生溴化反应，过滤得到固体用水洗涤并真空干燥得到2‑氨基‑5‑溴苯磺酰胺；（2）7‑氨甲基‑1,1‑二氧代‑4H‑苯并[1,2,4]‑噻二嗪盐酸盐的合成2‑氨基‑5‑溴苯磺酰胺和原甲酸三乙酯加热回流发生关环反应，过滤得到粗产物并用甲基叔丁基醚洗涤得到7‑溴‑1,1‑二氧代‑4H‑苯并[1,2,4]‑噻二嗪，在N₂保护下，7‑溴‑1,1‑二氧代‑4H‑苯并[1,2,4]‑噻二嗪与氰化亚铜在二甲基甲酰胺中加热回流反应，产物经硅藻土过滤并浓缩滤液柱层析得到7‑氰基‑1,1‑二氧代‑4H‑苯并[1,2,4]‑噻二嗪，7‑氰基‑1,1‑二氧代‑4H‑苯并[1,2,4]‑噻二嗪和催化剂Pd/C的HCl/乙醇混合液于60℃与H₂发生氢化反应，产物经硅藻土过滤并将滤液真空下浓缩得到7‑氨甲基‑1,1‑二氧代‑4H‑苯并[1,2,4]‑噻二嗪盐酸盐。