[发明专利]取代的5;6-环-稠合的萘并吡喃化合物有效

专利信息
申请号: 201480013863.0 申请日: 2014-03-04
公开(公告)号: CN105008373B 公开(公告)日: 2018-11-23
发明(设计)人: D·R·达比迪恩;何猛;A·库玛 申请(专利权)人: 光学转变公司
主分类号: C07D493/04 分类号: C07D493/04;G03C1/73
代理公司: 中国国际贸易促进委员会专利商标事务所 11038 代理人: 任宗华
地址: 美国佛*** 国省代码: 美国;US
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摘要: 发明涉及萘并吡喃化合物,它包括用下式(I),(II),和(III)表示的至少一种化合物:(I),(II),和(III)。关于式(I),(II),和(III),条件是:(i)至少一个R1是基团L;和/或(ii)B和/或B’被至少一个基团L取代。基团L可被描述为加长基团。本发明还涉及含有这种化合物的光致变色‑二色性的萘并吡喃化合物和光致变色‑二色性的制品。
搜索关键词: 取代 化合物
【主权项】:
1.一种萘并吡喃化合物,它选自下式(I),式(II),和式(III):其中每一X独立地选自‑O‑,‑S‑,和‑N(R6)‑,其中R6选自氢,烃基,和取代烃基,每一q独立地为1‑4;对于每一q来说,R1独立地选自:氢,烃基,和取代烃基,其中它们各自任选地且独立地被下述基团至少一个隔断:‑O‑,‑S‑,‑C(O)‑,‑C(O)O‑,‑S(O)‑,‑S(O2)‑,‑N=N‑,‑N(R7)‑,其中R7选自氢,烃基或取代烃基,‑Si(OR8)w(R8)t‑,其中w和t各自独立地选自0‑2,条件是w与t之和为2,和每一R8独立地选自氢,烃基和取代烃基,和其中的两种或更多种的组合;卤素;氰基;‑N(R9)R10,其中R9和R10各自独立地选自氢,烃基或取代烃基,或R9和R10一起形成任选地含至少一个杂原子的环结构;和基团L如下所定义;R2,R3,R4,和R5各自独立地选自氢,烃基和取代烃基,其中各自任选地且独立地被下述基团至少一个隔断:‑O‑,‑S‑,‑N(R7)‑,其中R7选自氢,烃基或取代烃基,‑Si(OR8)w(R8)t‑,其中w和t各自独立地选自0‑2,条件是w与t之和为2,和每一R8独立地选自氢,烃基和取代烃基,和其中的两种或更多种的组合;卤素;‑N(R9)R10,其中R9和R10各自独立地选自氢,烃基或取代烃基,或R9和R10一起形成任选地含至少一个杂原子的环结构,或R2和R3一起形成任选地含至少一个杂原子的环结构,或R4和R5一起形成任选地含至少一个杂原子的环结构;B和B’各自独立地选自氢,未取代芳基,取代芳基,未取代杂芳基,和取代杂芳基,或者B和B’一起形成选自下述的环结构:未取代的芴‑9‑叉基,取代的芴‑9‑叉基,饱和螺‑单环烃环,饱和螺‑双环烃环,和螺‑三环烃环;条件是以下的至少一个:(i)至少一个R1是所述基团L和(ii)B和B’的至少一个被至少一个基团L取代,其中每一基团L独立地用下式(IV)表示,式(IV)‑[S1]c‑[Q1‑[S2]d]d’‑[Q2‑[S3]e]e’‑[Q3‑[S4]f]f’‑S5‑P其中:(a)对于每一情况来说,Q1,Q2和Q3独立地选自从任选取代的芳基,任选取代的杂芳基,任选取代的环烷基,和任选取代的杂环烷基中选择的二价基团;其中芳基取代基,杂芳基取代基,环烷基取代基,和杂环烷基取代基各自独立地选自P,液晶基元,卤素,多(C1‑C18烷氧基),C1‑C18烷氧基羰基,C1‑C18烷基羰基,C1‑C18烷氧基羰基氧基,芳氧基羰基氧基,全氟(C1‑C18)烷氧基,全氟(C1‑C18)烷氧基羰基,全氟(C1‑C18)烷基羰基,全氟(C1‑C18)烷基氨基,二‑(全氟(C1‑C18)烷基)氨基,全氟(C1‑C18)烷硫基,C1‑C18烷硫基,C1‑C18酰基,C3‑C10环烷基,C3‑C10环烷氧基,直链C1‑C18烷基,和支链C1‑C18烷基;其中所述直链C1‑C18烷基和支链C1‑C18烷基被选自氰基,卤素,和C1‑C18烷氧基中的基团单‑取代;或其中所述直链C1‑C18烷基和支链C1‑C18烷基被独立地选自卤素,‑M(T)(v‑1)和‑M(OT)(v‑1)中的至少两个基团多取代,其中M选自铝,锑,钽,钛,锆和硅,T选自有机官能团,有机官能的烃基,脂族烃基和芳族烃基,和v是M的价态;(b)c,d,e,和f各自独立地选自1‑20的整数;和对于每一情况来说,每一S1,S2,S3,S4和S5独立地选自从下述中选择的间隔基单元:(i)任选取代的亚烷基,任选取代的卤代亚烷基,‑Si(CH2)g‑,和‑(Si[(CH3)2]O)h‑,其中在每一情况下,g独立地选自1‑20的整数;在每一情况下,h独立地选自1‑16的整数;和用于亚烷基和卤代亚烷基的所述取代基独立地选自C1‑C18烷基,C3‑C10环烷基和芳基;(ii)‑N(Z)‑,‑C(Z)=C(Z)‑,‑C(Z)=N‑,‑C(Z’)2‑C(Z’)2‑,和单键,其中在每一情况下,Z独立地选自氢,C1‑C18烷基,C3‑C10环烷基和芳基,和在每一情况下,Z’独立地选自C1‑C18烷基,C3‑C10环烷基和芳基;和(iii)‑O‑,‑C(=O)‑,‑C≡C‑,‑N=N‑,‑S‑,‑S(=O)‑,‑(O=)S(=O)‑,‑(O=)S(=O)O‑,‑O(O=)S(=O)O‑和直链或支链C1‑C24亚烷基残基,所述C1‑C24亚烷基残基未被取代,被氰基或卤素单取代,或者被卤素多取代,条件是当含杂原子的两个间隔基单元一起连接时,该间隔基单元如此连接,使得杂原子没有直接键合到彼此上,在S1和用式(I),(II),和(III)表示的萘并吡喃化合物之间的每一化学键在每一情况下不含连接在一起的两个杂原子,以及在S5和P之间的化学键不含连接到彼此上的两个杂原子,条件是S2不是‑N(H)‑,也不是‑O‑;(c)对于每一情况来说,P独立地选自羟基,氨基,C2‑C18烯基,C2‑C18炔基,叠氮基,甲硅烷基,甲硅烷氧基,硅氢基,(四氢‑2H‑吡喃‑2‑基)氧基,巯基,异氰酸酯基,硫代异氰酸酯基,丙烯酰氧基,甲基丙烯酰氧基,2‑(丙烯酰氧基)乙基氨基甲酰基,2‑(甲基丙烯酰氧基)乙基氨基甲酰基,氮丙啶基,烯丙基氧基羰基氧基,环氧基,羧酸,羧酸酯,丙烯酰基氨基,甲基丙烯酰基氨基,氨基羰基,C1‑C18烷基氨基羰基,氨基羰基(C1‑C18)烷基,C1‑C18烷氧基羰基氧基,卤代羰基,氢,芳基,羟基(C1‑C18)烷基,C1‑C18烷基,C1‑C18烷氧基,氨基(C1‑C18)烷基,C1‑C18烷基氨基,二‑(C1‑C18)烷基氨基,C1‑C18烷基(C1‑C18)烷氧基,C1‑C18烷氧基(C1‑C18)烷氧基,硝基,多(C1‑C18)烷基醚,(C1‑C18)烷基(C1‑C18)烷氧基(C1‑C18)烷基,聚亚乙基氧基,聚亚丙基氧基,乙烯基,丙烯酰基,丙烯酰氧基(C1‑C18)烷基,甲基丙烯酰基,甲基丙烯酰氧基(C1‑C18)烷基,2‑氯丙烯酰基,2‑苯基丙烯酰基,丙烯酰氧基苯基,2‑氯丙烯酰基氨基,2‑苯基丙烯酰基氨基羰基,环氧丙烷基,缩水甘油基,氰基,异氰酸根合(C1‑C18)烷基,衣康酸酯,乙烯基醚,乙烯基酯,苯乙烯衍生物,主链和侧链液晶聚合物,硅氧烷衍生物,乙烯亚胺衍生物,马来酸衍生物,马来酰亚胺衍生物,富马酸衍生物,未取代的肉桂酸衍生物,被甲基,甲氧基,氰基和卤素中至少一个取代的肉桂酸衍生物,和选自类固醇基团,类萜基团,生物碱基团及其混合物中的取代或未取代的手性或非手性单价或二价基团,其中该取代基独立地选自C1‑C18烷基,C1‑C18烷氧基,氨基,C3‑C10环烷基,C1‑C18烷基(C1‑C18)烷氧基,氟(C1‑C18)烷基,氰基,氰基(C1‑C18)烷基,氰基(C1‑C18)烷氧基或其混合物,或者P是未取代或取代的开环易位聚合前体,或者P是取代或未取代的光致变色化合物;和(d)d’选自1,2,3,和4,和e’和f’各自独立地选自0,1,2,3,和4,条件是d’+e’+f’之和为至少2,其中所述萘并吡喃化合物是光致变色‑二色性的萘并吡喃化合物。
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