[发明专利]一种合成(R)-1–(萘-1-基)乙胺的新工艺

摘要

本发明涉及一种合成(R)-1-(萘-1-基)乙胺(Ⅰ)的新工艺。其特征包括以1-萘乙酮为起始原料，经不对称氢化还原为(S)-1-(萘-1-基)乙醇(II)后，经成(S)-1-(萘-1-基)乙基磺酸酯衍生物(III)、叠氮化(IV)、氢化还原后得到高ee值的(R)-1-(萘-1-基)乙胺(Ⅰ)。该工艺具有原料易得、成本低廉等的优点。

主权项

一种合成(R)‑1‑(萘‑1‑基)乙胺(Ⅰ)的工艺，其特征在于，所述的工艺包括以下合成路线及路线所包含的4个步骤：(1)用溶剂B溶解无水1‑萘乙酮并通氩气鼓泡除气后，加入与无水1‑萘乙酮的摩尔比为1/100～1/100000的催化剂A，加入与无水1‑萘乙酮的摩尔比为20/1～30/1的碱C，充入8～30bar氢气，在0～50℃下搅拌8‑16h；过滤，旋除溶剂后得米白色固体(S)‑1‑(萘‑1‑基)乙醇(II)；(2)将得到的(S)‑1‑(萘‑1‑基)乙醇(II)，用溶剂D溶解后，加入与II的摩尔比为5/1～1/1的缚酸剂E，0～5℃下滴加与II的摩尔比为10/1～1/1磺酰氯衍生物F‑溶剂D溶液，滴完之后室温搅拌1～8h；以饱和氯化铵溶液淬灭后，分出有机层，水层以二氯甲烷萃取，合并有机相，用无水硫酸钠干燥，旋干得棕色油状物(S)‑1‑(萘‑1‑基)乙基磺酸酯衍生物(III)；(3)将得到的(S)‑1–(萘‑1‑基)乙基磺酸酯衍生物(III)溶于无水溶剂G中，加入与III的摩尔比为2/1～5/1的叠氮化物H，在30～60℃下搅拌8～16h，加水稀释后，以乙酸乙酯萃取，合并有机相，用无水硫酸钠干燥，旋除溶剂得棕色油状物(R)‑1‑(1‑叠氮基乙基)萘(IV)；(4)将(R)‑1‑(1‑叠氮基乙基)萘(IV)以甲醇溶解后，加入IV的质量的1％～80％的催化剂I氢化，室温搅拌16～40h；过滤去除催化剂，旋除溶剂，快速过三氧化二铝柱得黄色油状物(R)‑1‑(萘‑1‑基)乙胺(Ⅰ)。