[发明专利]芳基取代萘并吡喃类光致变色化合物制备方法

摘要

本发明芳基取代萘并吡喃类光致变色化合物的制备方法，涉及有机光致变色材料，步骤如下：第一步，萘并吡喃-2-酮的合成第二步，芳基取代萘并吡喃光致变色化合物合成本发明方法采用在反应过程中两次更换高沸点溶剂THF和甲苯的方法，避光加热回流，保证最后关环脱水反应的完成，使产率提高到40～60％。

主权项

芳基取代萘并吡喃类光致变色化合物的制备方法，其特征在于步骤如下：第一步，萘并吡喃‑2‑酮的合成在100ml三口瓶中，加入0.1mol2‑羟基‑1‑萘醛，0.2mol无水乙酸酐，0.2mol无水乙酸钠，升温至160℃，回流6小时，TLC跟踪监测，待反应物点消失后，停止加热，冷却后，加入质量百分比浓度为10％的碳酸钠水溶液中和未反应的乙酸酐，调节pH至7，加入氯仿，溶解生成的固体，分液，用无水硫酸镁干燥，过滤，蒸去氯仿，加入石油醚，使产生沉淀，过滤，固体干燥，所得产物萘并吡喃‑2‑酮的m.p.115℃～116℃，产率为88％；第二步，芳基取代萘并吡喃光致变色化合物合成其中：当R=H时，或当R=H、3‑CH₃、4‑CH₃、4‑Cl或4‑CF₃时，在氮气保护下，100ml三口瓶中，加入0.03mol镁屑，加入无水乙醚，使恰好没过镁屑，搅拌下，先滴加由0.03mol～0.05mol上述反应方程式中所示的R‑M芳基取代溴化物和15ml无水乙醚混合而成的溶液0.2ml，温热反应瓶至反应开始，再滴加其余的由0.03mol～0.05mol上述反应方程式中所示的R‑M芳基取代溴化物和15ml无水乙醚混合而成的溶液，保持体系回流，至全部滴加完毕，继续保持回流，直至镁屑反应完，然后滴加溶于15～20ml无水四氢呋喃的0.01mol由上述第一步制得的萘并吡喃‑2‑酮，滴加完毕，继续回流5～8小时，TLC跟踪监测，直至原料点消失，停止加热反应，蒸除四氢呋喃，加入质量百分比浓度为22％的氯化铵水溶液，以水解未反应的格林雅试剂，加入甲苯萃取，用无水硫酸镁干燥，过滤由此形成的甲苯溶液，避光回流3～4小时，蒸去甲苯，用重结晶或柱层析分离，制得上述反应方程式中所示的R‑M芳基取代萘并吡喃光致变色化合物产品；上述芳基取代萘并吡喃类光致变色化合物的制备方法中，所用到的物质的量按等比例扩大或缩小并不影响最终制得芳基取代萘并吡喃光致变色化合物产品。