[发明专利]一种氨甲基糖碳苷的合成工艺

摘要

一种氨甲基糖碳苷的合成工艺涉及一种糖碳苷类糖肽的中间体的合成工艺，更具体地说，是涉及一种氨甲基糖碳苷的合成工艺。本发明提供了一种反应条件温和、耗时短、产率高、产量大的氨甲基糖碳苷的合成工艺。本发明的工艺步骤为：4，6-O-亚苄基葡萄糖的合成；1-脱氧-1硝基-4，6-O-亚苄基葡萄糖的合成；1-脱氧-1-氨甲基-4，6-O-亚苄基-β-D-吡喃葡萄糖。

主权项

1.一种氨甲基糖碳苷的合成工艺，其特征在于，本发明的工艺步骤为：(1)4，6-0-亚苄基葡萄糖的合成将摩尔比为1∶1.0～1∶1.1的无水D-葡萄糖和二甲氧甲基苯置于烧瓶中，然后加入催化剂对甲苯磺酸，m(对甲苯磺酸)∶m(D-葡萄糖)＝0.006～0.010，加入无水DMF80～100ml；水泵减压下于60℃水浴中反应4～6h；冷却后加入0.6ml三乙胺，减压除去溶剂，得浅黄色浆液；柱分离得到白色固体，熔点为175～178℃；反应方程式为：(2)1-脱氧-1硝基-4，6-O-亚苄基葡萄糖的合成将第一步的产物4，6-O-亚苄基葡萄糖溶于100ml干燥的THF中，加入硝基甲烷，n(硝基甲烷)∶n(4，6-O-亚苄基葡萄糖)＝10.0∶1～10.6∶1，然后加入干燥的4A分子筛粉末20g；氮气保护下滴加DBU，n(DBU)∶n(4，6-O-亚苄基葡萄糖)＝0.4∶1～0.6∶1，室温下搅拌反应40～48h；过滤，滤液蒸干后，柱层析分离得到白色固体，沸点为215～217℃；反应方程式为：(3)1-脱氧-1-氨甲基-4，6-O-亚苄基-β-D-吡喃葡萄糖将1-脱氧-1硝基-4，6-O-亚苄基葡萄糖溶于200ml干燥甲醇中，加入甲酸铵及10％的钯碳，n(甲酸铵)∶n(1-脱氧-1硝基-4，6-O-亚苄基葡萄糖)＝4∶1～6∶1，加热回流2～3h；冷却后过滤，并用甲醇洗涤钯碳，滤液蒸干，得到白色固体，熔点为232～234℃。反应方程式为：