[发明专利]一种手性二环类化合物的绿色不对称合成方法有效
| 申请号： | 200910097515.7 | 申请日： | 2009-04-03 |
| 公开（公告）号： | CN101525291A | 公开（公告）日： | 2009-09-09 |
| 发明（设计）人： | 许丹倩;夏爱宝;罗书平;徐振元 | 申请（专利权）人： | 浙江工业大学 |
| 主分类号： | C07C205/45 | 分类号： | C07C205/45;C07C201/12;C07B53/00;C07D307/46;B01J31/02 |
| 代理公司： | 杭州天正专利事务所有限公司 | 代理人： | 黄美娟;王 兵 |
| 地址： | 310014*** | 国省代码： | 浙江;33 |
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| 摘要： | 本发明公开了一种如式(I)所示的手性二环类化合物的绿色不对称合成方法：以如式(II)所示的环己烯酮衍生物和如式(III)所示的硝基烯烃衍生物为原料，在手性仲胺催化剂、质子酸和水的存在下，于-20～40℃温度下反应3～72小时，反应结束后，反应液分离处理得到如式(I)所示的手性二环类化合物；所述的手性仲胺催化剂为如式(IV)所示的脯氨酸衍生物；所述如式(III)所示的硝基烯烃衍生物和如式(II)所示的环己烯酮衍生物的物质的量比为1∶1～3。本发明提供的这种手性二环类化合物是种新的手征性化合物，水相绿色合成该类化合物显现出良好的反应特性，可以应用于有机合成、材料等领域。 | ||
| 搜索关键词： | 一种 手性 二环类 化合物 绿色 不对称 合成 方法 | ||
【主权项】：
1.一种如式(I)所示的手性二环类化合物的绿色不对称合成方法，其特征在于所述的方法为：以如式(II)所示的环己烯酮衍生物和如式(III)所示的硝基烯烃衍生物为原料，在手性仲胺催化剂、质子酸和水的存在下，于-20～40℃温度下反应3～72小时，反应结束后，反应液分离处理得到如式(I)所示的手性二环类化合物；所述的手性仲胺催化剂为如式(IV)所示的脯氨酸衍生物；所述如式(III)所示的硝基烯烃衍生物和如式(II)所示的环己烯酮衍生物的物质的量比为1∶1～3；所述如式(III)所示的硝基烯烃衍生物、手性仲胺催化剂、质子酸、水的物质的量比为1∶0-05～0-3∶0-05～0-3∶30～40；![]()
式(I)、式(II)、式(III)或式(IV)中，R1、R2、R3各自独立为H或C1～C20的烷基；R4为H、C1～C20的烷基、2-甲氧基苯基、3-甲氧基苯基、4-甲氧基苯基、2-甲基苯基、3-甲基苯基、4-甲基苯基、苯基、2-氟基苯基、3-氟基苯基、4-氟基苯基、2-氯基苯基、3-氯基苯基、4-氯基苯基、2-溴基苯基、3-溴基苯基、4-溴基苯基、2-硝基苯基、3-硝基苯基、4-硝基苯基、2-三氟甲基苯基、3-三氟甲基苯基、4-三氟甲基苯基、呋喃基或噻吩基；R5为下式之一：![]()
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