[发明专利]一种以可再生天然植物资源为原料制备(Z)－3＇－羟基－3,4,4＇,5－四甲氧基二苯乙烯的方法

摘要

本发明公开了一种(Z)－3′－羟基－3，4，4′，5－四甲氧基二苯乙烯的制备方法，采用Perkin反应方法来构建二苯乙烯骨架结构，以天然来源的八角脂溶性组份对丙烯基苯甲醚(茴香脑)为原料，经氧化反应得到茴香醛，再经二氯卡宾插入反应得到对甲氧基扁桃酸，还原即可得到对甲氧基苯乙酸，经溴代得到3－溴－4－甲氧基苯乙酸，该化合物与天然来源的3，4，5－三甲氧基苯甲醛(五倍子提取衍生物)发生Perkin反应构建顺式二苯乙烯骨架，再经官能团转换及脱羧反应得到(Z)－3′－羟基－3，4，4′，5－四甲氧基二苯乙烯。本发明采用的原料为我国盛产的可再生天然资源－茴香脑及3，4，5－三甲氧基苯甲醛，替代现有技术采用的日益枯竭的不可再生石油化工原料，所以本发明具有良好的可持续开发能力和显著的经济、环境、生态效益。

主权项

1、一种以可再生天然植物资源为原料制备(Z)-3′-羟基-3，4，4′，5-四甲氧基二苯乙烯的方法，其特征在于包括下述步骤：(1)首先将天然茴香脑氧化，经分离纯化处理，得到对甲氧基苯甲醛；(2)所述对甲氧基苯甲醛在相转移催化剂的作用下，加热至30～80℃，在碱性条件下和氯仿反应2～12小时后，经分离纯化处理，得到对甲氧基扁桃酸(盐)；(3)所述对甲氧基扁桃酸(盐)在酸性条件下，加热至60～120℃，与还原剂反应1～5小时后，经分离纯化处理，得到对甲氧基苯乙酸；(4)所述对甲氧基苯乙酸与溴反应，经分离纯化处理，得到3-溴-4-甲氧基苯乙酸；(5)所述3-溴-4-甲氧基苯乙酸在三乙胺催化下，于醋酐中，加热至90～150℃，与天然来源的3，4，5-三甲氧基苯甲醛反应2～12小时后，经纯化处理，得到(E)-3-(3′，4′，5′-三甲氧基苯基)-2-(3′-溴-4′-甲氧基苯基)-丙烯酸；(6)所述(E)-3-(3′，4′，5′-三甲氧基苯基)-2-(3′-溴-4′-甲氧基苯基)-丙烯酸在8～20％的NaOH溶液中，铜盐存在下，在80～150℃脱溴，反应2～3天，再经酸化和纯化处理，得到(E)-3-(3′，4′，5′-三甲氧基苯基)-2-(3′-羟基-4′-甲氧基苯基)-丙烯酸；(7)所述(E)-3-(3′，4′，5′-三甲氧基苯基)-2-(3′-羟基-4′-甲氧基苯基)-丙烯酸在有机碱溶剂中进行脱羧，经分离纯化处理，最后得到(Z)-3′-羟基-3，4，4′，5-四甲氧基二苯乙烯。