[发明专利]一种1,2,3－三乙酰基－5－脱氧－D－核糖合成方法

摘要

本发明公开了一种1，2，3－三乙酰基－5－脱氧－D－核糖合成方法，以D－核糖为起始原料，在酸催化作用下生成1－O－甲基－D－核糖，用丙酮保护生成2，3－O－异亚丙基－1－O－甲基－D－核糖，与对甲苯磺酰氯反应生成2，3－O－异亚丙基－1－O－甲基－5－O－对甲苯磺酰基－D－核糖，酸水解得到产物1－O－甲基－5－O－对甲苯磺酰基－D－核糖，弱碱下反应生成1－O－甲基－5－脱氧－D－核糖，乙酰化得到目标产物1，2，3－三乙酰基－5－脱氧－D－核糖。本方法原料易得，操作简单、安全，避免使用骨架镍氢化。各反应步骤收率高，总收率达到63％。

主权项

1、一种1，2，3-三乙酰基-5-脱氧-D-核糖合成方法，包括中间体与目标产物的制备、分离、洗涤，其特征在于包括以下步骤：(1)、叉化制备中间体(I)以D-核糖为原料，在甲醇溶剂中，D-核糖经酸催化生成甲基化产物1-O-甲基-D-核糖；分离出的1-O-甲基-D-核糖在丙酮溶液中以酸为催化剂生成中间体(I)2，3-O-异亚丙基-1-O-甲基-D-核糖；(2)、酰化、脱叉、碱化制备中间体(II)中间体(I)与对甲苯磺酰氯反应制得2，3-O-异亚丙基-1-O-甲基-5-O-对甲苯磺酰基-D-核糖，分离出其固体产物加入酸溶液进行回流反应，得到1-O-甲基-5-O-对甲苯磺酰基-D-核糖，再加入甲醇溶液，用碱调溶液pH值为碱性，反应生成中间体(II)1-O-甲基-5-脱氧-D-核糖；(3)、乙酰化制备目标产物(III)中间体(II)在醋酐和醋酸的混合溶剂作用下，加热回流反应，生成酰化产物1，2，3-三乙酰基-5-脱氧-D-核糖(III)。