[发明专利]杂环化合物和包括该杂环化合物的有机发光器件在审

专利信息
申请号: 201811240211.7 申请日: 2018-10-24
公开(公告)号: CN109721625A 公开(公告)日: 2019-05-07
发明(设计)人: 李孝荣;朴俊河;沈文基;金荣国;黄晳焕 申请(专利权)人: 三星显示有限公司
主分类号: C07F9/6521 分类号: C07F9/6521;C09K11/06;H01L51/54
代理公司: 北京铭硕知识产权代理有限公司 11286 代理人: 王慧敏;董婷
地址: 韩国京畿*** 国省代码: 韩国;KR
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摘要: 提供了一种杂环化合物和包括该杂环化合物的有机发光器件。所述有机发光器件包括:第一电极;第二电极,面对第一电极;以及有机层,设置在第一电极与第二电极之间,其中,有机层可以包括发射层以及由式1表示的杂环化合物中的至少一种:式1其中,R1、b1、L1、L2、a1、a2、n1、n2和X11至X15与说明书中描述的相同。
搜索关键词: 杂环化合物 有机发光器件 第一电极 第二电极 有机层 发射层
【主权项】:
1.一种杂环化合物,所述杂环化合物由式1表示:式1其中,在式1中,X11选自于N和C‑[(L11)a11‑(R11)b11],X12选自于N和C‑[(L12)a12‑(R12)b12],X13选自于N和C‑[(L13)a13‑(R13)b13],X14选自于N和C‑[(L14)a14‑(R14)b14],X15选自于N和C‑[(L15)a15‑(R15)b15],从X11至X15中选择的至少一个是N,前提条件是从X11至X15中选择的至少一个不是N,n1选自于0、1和2,n2选自于1、2和3,n1+n2之和是3,L1、L2、L11至L15、R1和R11至R15均独立地选自于取代或未取代的C5‑C60碳环基和取代或未取代的C1‑C60杂环基,a1、a2和a11至a15均独立地为0至5的整数,当a1为0时,*‑(L1)a1‑*'是单键;当a2为0时,*‑(L2)a2‑*'是单键;当a11为0时,*‑(L11)a11‑*'是单键;当a12为0时,*‑(L12)a12‑*'是单键;当a13为0时,*‑(L13)a13‑*'是单键;当a14为0时,*‑(L14)a14‑*'是单键;当a15为0时,*‑(L15)a15‑*'是单键,当a1为2或更大时,至少两个L1基团彼此相同或不同;当a2为2或更大时,至少两个L2基团彼此相同或不同;当a11为2或更大时,至少两个L11基团彼此相同或不同;当a12为2或更大时,至少两个L12基团彼此相同或不同;当a13为2或更大时,至少两个L13基团彼此相同或不同;当a14为2或更大时,至少两个L14基团彼此相同或不同;当a15为2或更大时,至少两个L15基团彼此相同或不同,b1和b11至b15均独立地为1至10的整数,当b1为2或更大时,至少两个R1基团彼此相同或不同;当b11为2或更大时,至少两个R11基团彼此相同或不同;当b12为2或更大时,至少两个R12基团彼此相同或不同;当b13为2或更大时,至少两个R13基团彼此相同或不同;当b14为2或更大时,至少两个R14基团彼此相同或不同;当b15为2或更大时,至少两个R15基团彼此相同或不同,从L1、L2、L11至L15、R1和R11至R15中选择的两个相邻的基团可选择地结合以形成取代或未取代的C5‑C60碳环基或者取代或未取代的C1‑C60杂环基,由式1表示的所述杂环化合物包括至少一个‑F,并且所述取代的C5‑C60碳环基和所述取代的C1‑C60杂环基中的至少一个取代基选自于:氘、‑F、‑Cl、‑Br、‑I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1‑C60烷基、C2‑C60烯基、C2‑C60炔基和C1‑C60烷氧基;均取代有选自于氘、‑F、‑Cl、‑Br、‑I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C3‑C10环烷基、C1‑C10杂环烷基、C3‑C10环烯基、C1‑C10杂环烯基、C6‑C60芳基、C6‑C60芳氧基、C6‑C60芳硫基、C1‑C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、‑Si(Q11)(Q12)(Q13)、‑N(Q11)(Q12)、‑B(Q11)(Q12)、‑C(=O)(Q11)、‑S(=O)2(Q11)和‑P(=O)(Q11)(Q12)中的至少一者的C1‑C60烷基、C2‑C60烯基、C2‑C60炔基和C1‑C60烷氧基;C3‑C10环烷基、C1‑C10杂环烷基、C3‑C10环烯基、C1‑C10杂环烯基、C6‑C60芳基、C6‑C60芳氧基、C6‑C60芳硫基、C1‑C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、联苯基和三联苯基;均取代有选自于氘、‑F、‑Cl、‑Br、‑I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1‑C60烷基、C2‑C60烯基、C2‑C60炔基、C1‑C60烷氧基、C3‑C10环烷基、C1‑C10杂环烷基、C3‑C10环烯基、C1‑C10杂环烯基、C6‑C60芳基、C6‑C60芳氧基、C6‑C60芳硫基、C1‑C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、联苯基、三联苯基、‑Si(Q21)(Q22)(Q23)、‑N(Q21)(Q22)、‑B(Q21)(Q22)、‑C(=O)(Q21)、‑S(=O)2(Q21)和‑P(=O)(Q21)(Q22)中的至少一者的C3‑C10环烷基、C1‑C10杂环烷基、C3‑C10环烯基、C1‑C10杂环烯基、C6‑C60芳基、C6‑C60芳氧基、C6‑C60芳硫基、C1‑C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、联苯基和三联苯基;以及‑Si(Q31)(Q32)(Q33)、‑N(Q31)(Q32)、‑B(Q31)(Q32)、‑C(=O)(Q31)、‑S(=O)2(Q31)和‑P(=O)(Q31)(Q32),其中,Q11至Q13、Q21至Q23和Q31至Q33均独立地选自于氢、氘、‑F、‑Cl、‑Br、‑I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1‑C60烷基、C2‑C60烯基、C2‑C60炔基、C1‑C60烷氧基、C3‑C10环烷基、C1‑C10杂环烷基、C3‑C10环烯基、C1‑C10杂环烯基、C6‑C60芳基、取代有C1‑C60烷基的C6‑C60芳基、C1‑C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、联苯基和三联苯基,并且*指与相邻原子的结合位。
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  • 王彦林;王玉霞;胡新利 - 苏州科技学院
  • 2013-06-05 - 2013-08-28 - C07F9/6521
  • 本发明涉及一种三嗪三苯基次膦酸仲丁酯化合物及其制备方法,该化合物的结构如下式所示:制备方法为:在75℃下,首先向三聚氯氰的有机溶剂的溶液中滴入2倍摩尔比的苯基次膦酸二仲丁酯,控制温度在75℃~85℃,搅拌反应2~2.5h;而后升温至90℃~100℃,再滴入1~2倍摩尔比的苯基次膦酸二仲丁酯,持续保温反应5~6h,蒸馏出有机溶剂,再减压蒸出少量低沸点物,经纯化处理,得2,4,6-三(O-仲丁基-苯基次膦酰基)-1,3,5-三嗪。该化合物属磷、氮协效阻燃剂,阻燃效能高,适合用作聚酯PBT、聚酯PET、聚氯乙烯、聚丙烯、聚氨酯、环氧树脂和不饱和树脂等的阻燃剂。本发明工艺简单,设备投资少,易于工业化生产。
  • 一种新型棉用阻燃剂的制备方法-201310204002.8
  • 董朝红;吕洲;倪超;朱平 - 青岛大学
  • 2013-05-20 - 2013-08-28 - C07F9/6521
  • 本发明涉及一种新型棉用阻燃剂的制备方法,将亚磷酸与乙醇胺在催化剂的作用下反应,制得粘稠状的黄色液体产物单乙醇胺亚磷酸酯,单乙醇胺亚磷酸酯再与三聚氯氰反应,制得本发明的棉用阻燃剂。该阻燃剂能与棉纤维形成共价键结合,提高了阻燃剂的耐久性,整理后棉织物的强力及白度变化都较小且整理后的棉织物不存在甲醛释放问题,制得的阻燃剂安全,环保,是一种新型的染整助剂。
  • 三嗪三苯基次膦酸叔丁酯化合物及其制备方法-201310219114.0
  • 王彦林;徐玫;胡新利 - 苏州科技学院
  • 2013-06-05 - 2013-08-28 - C07F9/6521
  • 本发明涉及一种三嗪三苯基次膦酸叔丁酯化合物及其制备方法,该化合物的结构如下式所示:制备方法为:在65℃下,向三聚氯氰的有机溶剂的溶液中,首先,滴入2倍摩尔比的苯基次膦酸二叔丁酯,控制温度在75℃~85℃,搅拌反应2~2.5h;而后升温至90℃~100℃,再滴入1~2倍摩尔比的苯基次膦酸二叔丁酯,保温反应5~6h,蒸馏出有机溶剂,再减压蒸出少量低沸点物,经纯化处理,得2,4,6-三(O-叔丁基-苯基次膦酰基)-1,3,5-三嗪。该产品属磷、氮协同阻燃剂,阻燃效能高,适合用作聚酯PBT、聚酯PET、聚氯乙烯、聚氨酯、环氧树脂和不饱和树脂等的阻燃剂。本发明工艺简单,设备投资少,易于工业化生产。
  • 三嗪三苯基次膦酸丁酯化合物及其制备方法-201310219111.7
  • 王彦林;胡新利 - 苏州科技学院
  • 2013-06-05 - 2013-08-21 - C07F9/6521
  • 本发明涉及一种三嗪三苯基次膦酸丁酯化合物及其制备方法,该化合物的结构如下式所示:制备方法为:在75℃下,向三聚氯氰的有机溶剂的溶液中,首先,滴入2倍摩尔比的苯基次膦酸二丁酯,控制温度在75℃~85℃,搅拌反应1.5~2.5h;而后升温至100℃~105℃,再滴入1~2倍摩尔比的苯基次膦酸二丁酯,保温反应4~6h,蒸馏出有机溶剂,再减压蒸出少量低沸点物,经纯化处理,得2,4,6-三(O-丁基-苯基次膦酰基)-1,3,5-三嗪。该产品属无卤磷氮协同阻燃剂,阻燃效能高,适合用作聚酯PBT、聚酯PET、聚氯乙烯、聚氨酯、环氧树脂和不饱和树脂等的阻燃剂。本发明工艺简单,设备投资少,易于工业化生产。
  • 三嗪三苯基次膦酸甲酯化合物及其制备方法-201310218979.5
  • 王彦林;胡新利 - 苏州科技学院
  • 2013-06-05 - 2013-08-21 - C07F9/6521
  • 本发明涉及一种三嗪三苯基次膦酸甲酯化合物及其制备方法,该化合物的结构如下式所示:制备方法为:在15℃条件下,控制三聚氯氰和苯基次膦酸二甲酯的摩尔比在1∶3~1∶4,分三次将苯基次膦酸二甲酯滴加到三聚氯氰的有机溶剂的溶液中,第一次控制温度在15℃~20℃搅拌反应1h,第二次在30℃~40℃反应1h,最后一次在75℃~85℃反应3~5h,蒸馏出有机溶剂和低沸点物,经纯化得产品2,4,6-三(O-甲基-苯基次膦酰基)-1,3,5-三嗪。该产品属无卤磷氮协同阻燃剂,阻燃效能高,适合用作聚酯PBT、聚酯PET、聚氯乙烯、聚氨酯、环氧树脂和不饱和树脂等的阻燃剂。本发明工艺简单,设备投资少,易于工业化生产。
  • 三嗪三苯基次膦酸乙酯化合物及其制备方法-201310218978.0
  • 王彦林;胡新利 - 苏州科技学院
  • 2013-06-05 - 2013-08-21 - C07F9/6521
  • 本发明涉及一种三嗪三苯基次膦酸乙酯化合物及其制备方法,该化合物的结构如下式所示:制备方法为:在15℃条件下,控制三聚氯氰和苯基次膦酸二乙酯的摩尔比在1∶3~1∶4,分三次将苯基次膦酸二乙酯滴加到三聚氯氰的有机溶剂的溶液中,首先控制温度在15℃~20℃,搅拌反应1h,其次控制温度在30℃~40℃反应1h,最后控制温度在75℃~85℃反应3~5h,蒸馏出有机溶剂和低沸点物,经纯化处理,得产品2,4,6-三(O-乙基-苯基次膦酰基)-1,3,5-三嗪。该产品属无卤磷氮协同阻燃剂,阻燃效能高,适合用作聚酯PBT、聚酯PET、聚氯乙烯、聚氨酯、环氧树脂和不饱和树脂等的阻燃剂。本发明工艺简单,设备投资少,易于工业化生产。
  • 一种含硅膨胀型阻燃剂及其制备方法和用途-201210396196.1
  • 杨冰;杨述武;张弩;卢献豹 - 四川大学
  • 2012-10-18 - 2013-02-13 - C07F9/6521
  • 本发明公开了一种含硅膨胀型阻燃剂的制备方法,其特点是该方法包括以下步骤:将原料多元醇与磷酸按醇∶酸=1∶1.1~1.5的摩尔比投料,带水剂用量为原料投入重量的1/4~1/2,加入带有搅拌器,温度计和回流冷凝器的反应器中,于温度100~150OC反应3~6h,获得磷酸多元醇酯;将三聚氰胺和含氨基有机硅化合物按1∶0.15~0.40重量比组成混合物,再将磷酸多元醇酯与三聚氰胺和含氨基有机硅化合物的混合物按1∶0.30~0.70的重量比投料,搅拌混合均匀,并将此混合物转移至烘箱中,于温度100~150OC反应1~5h,获得磷酸多元醇酯与三聚氰胺和含氨基有机硅化合物的共同中和产物,获得含硅膨胀型阻燃剂。该含硅膨胀型阻燃剂用于聚烯烃的阻燃。
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