[发明专利]一种蔗渣木聚糖没食子酸对苯二甲酸双酯化衍生物的合成方法

摘要

本发明公开了一种蔗渣木聚糖没食子酸对苯二甲酸双酯化衍生物的合成方法。以蔗渣木聚糖酯为主要原料，没食子酸为酯化剂，N,N‑二环己基碳二亚胺为脱水剂，首先在N,N‑二甲基甲酰胺溶剂中经过硫酸铵催化合成蔗渣木聚糖没食子酸酯；然后在N,N‑二甲基甲酰胺有机溶剂中，以对苯二甲酸为酯化剂，三乙胺为催化剂，经过第二步酯化反应合成蔗渣木聚糖没食子酸对苯二甲酸双酯化衍生物。经过双酯化改性的双活性蔗渣木聚糖热稳定性和生物相容性有显著提高，抗HIV活性增强，在生物医药领域具有重要的应用价值。

主权项

1.一种蔗渣木聚糖没食子酸对苯二甲酸双酯化衍生物的合成方法，其特征在于具体步骤为：(1)称取10~20g没食子酸加入250 mL四口烧瓶中，并向其中加入13~22 mL分析纯醋酸酐和11~16 mL分析纯吡啶，控制冰浴反应温度为5~25℃，搅拌下反应6~12小时；加入20~40 mL质量分数为20 %~30 %的盐酸溶液，搅拌均匀得三乙酰没食子酸粗产物；(2)抽滤步骤(1)所得三乙酰没食子酸粗产物，并用10~15 mL蒸馏水充分洗涤沉淀3次后抽滤，滤饼送至50℃真空恒温干燥箱中干燥24小时至恒重，得三乙酰没食子酸；(3)称取5~10 g步骤(2)所得三乙酰没食子酸加入250 mL四口烧瓶中，并向其中加入30~50 mL分析纯环己烷和20~50.mL分析纯 N,N‑二甲基甲酰胺，搅拌回流30分钟；(4)将步骤(3)反应体系升温至60~80℃，开始滴加15~45mL分析纯二氯亚砜，控制在20~30 分钟内滴加完毕，继续反应2~4小时；(5)将步骤(4)所得溶液倒入旋转蒸发仪中，在60~80℃的条件下蒸发浓缩20~60分钟，得红棕色的固体；将其置于50℃真空恒温干燥箱中干燥24小时至恒重，得三乙酰没食子酰氯；(6)称取2~5 g干基蔗渣木聚糖于250 mL四口烧瓶中，然后加入10~20 mL分析纯N,N‑二甲基甲酰胺，1~4.5 g脱水剂N,N‑二环己基碳二亚胺，0.03~0.6 g催化剂过硫酸铵，搅拌25分钟；(7)称取1.5~6.0g步骤(5)所得三乙酰没食子酰氯于100 mL烧杯中，加入20~35 mL N,N‑二甲基甲酰胺，水浴中加热至35~40℃，搅拌溶解得三乙酰没食子酰氯溶液；置于100mL恒压滴液漏斗中，备用；(8)将步骤(7)所得溶液缓慢加入到步骤(6)所得体系中；在60℃条件下回流，连续反应4小时；(9)抽滤步骤(8)所得物料，并分别依次用15~25 mL分析纯丙酮、20~25 mL的分析纯无水乙醇各洗涤、抽滤3次，得滤饼；(10)将步骤(9)所得滤饼置于50℃真空恒温干燥箱中干燥24小时至恒重，即得三乙酰蔗渣木聚糖没食子酸酯；(11)称取3~8 g步骤(10)所得三乙酰蔗渣木聚糖没食子酸酯于30~50 mL碳酸氢钠的无水乙醇饱和溶液中；在室温下搅拌所得，直至悬浮液pH不再发生变化；(12)将步骤(11)所得悬浮液抽滤，滤饼用10~15mL蒸馏水洗涤3次，置于50℃真空恒温干燥箱中干燥24小时至恒重，即得蔗渣木聚糖没食子酸酯；(13)称取2~6 g步骤(13)所得蔗渣木聚糖没食子酸酯于250 mL四口烧瓶中；并向其中依次加入20~25 mL分析纯N,N‑二甲基甲酰胺，1.5~4.5 g脱水剂N,N‑二环己基碳二亚胺，0.01~0.5 g分析纯催化剂三乙胺，室温下搅拌25~35分钟；(14)称取4~12 g对苯二甲酸于100 mL烧杯中，并向其中加入10~25 mL分析纯溶剂N,N‑二甲基甲酰胺，搅拌溶解得溶液；(15)将步骤(14)所得溶液置于100mL恒压滴液漏斗中，并缓慢加入到步骤(14)所得体系中，在70~80℃的条件下进行回流搅拌反应4小时；降温至室温，真空抽滤得滤饼；(16)将步骤(15)所得滤饼依次用20~35 mL分析纯丙酮、15~25 mL分析纯无水乙醇各洗涤、抽滤3次，滤饼送至50℃真空干燥箱中干燥24小时至恒重，即得蔗渣木聚糖没食子酸对苯二甲酸双酯化衍生物。