[发明专利]一种1-烷基-1-芳硫基-2-(1H)-萘酮衍生物及其制备方法有效
申请号: | 201810090121.8 | 申请日: | 2018-01-30 |
公开(公告)号: | CN108250112B | 公开(公告)日: | 2019-08-27 |
发明(设计)人: | 陈洁;周岭;王娇娇;杨慧 | 申请(专利权)人: | 西北大学 |
主分类号: | C07C319/14 | 分类号: | C07C319/14;C07C323/22 |
代理公司: | 深圳市合道英联专利事务所(普通合伙) 44309 | 代理人: | 廉红果;侯峰 |
地址: | 710127 陕*** | 国省代码: | 陕西;61 |
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摘要: | 本发明公开了一种1‑烷基‑1‑芳硫基‑2‑(1H)‑萘酮衍生物,该衍生物的具体合成方法为:将取代的1‑烷基‑2‑萘酚、催化剂以及添加剂溶于有机溶剂中,搅拌均匀,再加入N‑芳硫基丁二酰亚胺,室温下反应,反应完毕后,进行淬灭、萃取、减压除去溶剂、柱层析分离,获得1‑烷基‑1‑芳硫基‑2‑(1H)‑萘酮衍生物。本发明通过采用硫脲为催化剂、取代的1‑烷基‑2‑萘酚为底物,高效的催化了β‑萘酚去芳构化不对称芳硫醚化反应,高产率高对映选择性的制得具有一个含硫四取代手性中心结构的1‑烷基‑1‑芳硫基‑2‑(1H)‑萘酮衍生物;本发明操作简单、所选用的催化剂容易制备、无污染,从而实现了绿色高效的目的。 | ||
搜索关键词: | 烷基 芳硫基 萘酮衍生物 萘酚 催化剂 制备 丁二酰亚胺 对映选择性 硫醚化反应 柱层析分离 手性中心 有机溶剂 减压 不对称 芳构化 高产率 溶剂 淬灭 底物 硫脲 萃取 催化 添加剂 合成 | ||
【主权项】:
1.一种1‑烷基‑1‑芳硫基‑2‑(1H)‑萘酮衍生物的制备方法,其特征在于,该方法以结构式1所示的取代的1‑烷基‑2‑萘酚和结构式2所示的N‑芳硫基丁二酰亚胺反应得到结构式3所示的1‑烷基‑1‑芳硫基‑2‑(1H)‑萘酮衍生物,其具体反应结构式如下:
其中,R为甲基、乙基、丙基、烯丙基、苄基中的至少一种;R1为氢、3‑甲基、3‑乙基、3‑氯、3‑溴、3‑苯基、6‑苯基、6‑甲氧基、6‑溴、7‑苯基、7‑甲氧基、7‑溴、7‑甲酸甲酯中的至少一种;R2为苯基、取代苯基中的至少一种;R3为氢、苯基、取代苯基中的至少一种。该方法具体通过以下步骤实现:步骤1,将取代的1‑烷基‑2‑萘酚、催化剂以及添加剂溶于二氯甲烷中,搅拌均匀,获得中间混合物;其中,所述添加剂为乙二醇,所述催化剂的结构式如下:
步骤2,将N‑芳硫基丁二酰亚胺加入所述步骤1获得的中间混合物中,室温下反应,反应完毕后,进行淬灭、萃取、减压除去溶剂、柱层析分离,获得1‑烷基‑1‑芳硫基‑2‑(1H)‑萘酮衍生物。
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