[发明专利]一种2,1,3‑苯并硒二唑衍生物的制备方法和应用

摘要

本发明公开了一种2,1,3‑苯并硒二唑衍生物的制备方法和应用，所述的衍生物分别是TPE‑Se‑TPE、TPA‑Se‑TPE或TPA‑Se‑TPA，即在2,1,3‑苯并硒二唑的4位和7位上分别引入四苯基乙烯（TPE）和/或三苯胺基团（TPA），制得的2,1,3‑苯并硒二唑衍生物可有效避免聚集淬灭现象，具有聚集诱导发光性能，能显著增强材料的发光效率，可以作为发光层应用于有机电致发光器件。

主权项

一种2,1,3‑苯并硒二唑衍生物的制备方法和应用，其特征在于：所述的2,1,3‑苯并硒二唑衍生物是TPE‑Se‑TPE、TPA‑Se‑TPE或TPA‑Se‑TPA，即在2,1,3‑苯并硒二唑分子结构的4位和7位上引入四苯基乙烯和/或三苯胺基团后，成为具有聚集诱导发光特性的分子结构，其结构式是：所述的2,1,3‑苯并硒二唑衍生物的制备过程：在氮气保护下，用1.0当量的4,7‑二溴‑2,1,3‑苯并硒二唑与2.5当量的四苯基乙烯硼酸酯作为反应原料，在其中加入10当量的2M碳酸钠水溶液和3％当量的四(三苯基磷)钯，然后溶解在四氢呋喃中，回流反应24小时后冷却至室温；其后将产物倒入去离子水中，用二氯甲烷萃取；收集的有机相用无水硫酸镁干燥后，用1：10(V/V)的二氯甲烷、石油醚作为展开剂，经色谱柱分离纯化，得到TPE‑Se‑TPE；在氮气保护下，用1.0当量的4,7‑二溴‑2,1,3‑苯并硒二唑与2.5当量的三苯胺硼酸酯作为反应原料，在其中加入10当量的2M碳酸钠水溶液和3％当量的四(三苯基磷)钯，然后溶解在四氢呋喃中，回流反应24小时后冷却至室温；其后将产物倒入去离子水中，用二氯甲烷萃取；收集的有机相用无水硫酸镁干燥后，用1：15(V/V)的二氯甲烷、石油醚作为展开剂，经色谱柱分离纯化，得到TPA‑Se‑TPA；在氮气保护下，用1.0当量的4,7‑二溴‑2,1,3‑苯并硒二唑与1.0当量的三苯胺硼酸酯作为反应原料，加入10当量的2M碳酸钠水溶液和3％当量的四(三苯基磷)钯，然后溶解在四氢呋喃中，回流反应18小时后冷却至室温；其后将产物倒入去离子水中，用二氯甲烷萃取；收集的有机相经无水硫酸镁干燥后，用1：20(V/V)的二氯甲烷、石油醚作为展开剂，经色谱柱分离纯化，得到黄色固体粉末中间体；然后，仍在氮气保护下，用1.0当量的上述中间体与1.5当量的四苯基乙烯硼酸酯作为反应原料，加入10当量的2M碳酸钠水溶液和3％当量的四(三苯基磷)钯，溶解在四氢呋喃中，回流反应24小时后冷却至室温；其后将产物倒入去离子水中，用二氯甲烷萃取；收集的有机相经无水硫酸镁干燥，用1：12(V/V)的二氯甲烷、石油醚作为展开剂，经色谱柱分离纯化，得到TPA‑Se‑TPE。