[发明专利]一种季铵盐型水溶性氮杂Aza-BODIPY及合成方法有效

专利信息
申请号: 201611169559.2 申请日: 2016-12-16
公开(公告)号: CN106699786B 公开(公告)日: 2019-04-16
发明(设计)人: 陈志坚;王后臣;高锋;刘勇;刘平;李芬;朱莉;刘闪闪;张勇杰;张琦 申请(专利权)人: 天津大学
主分类号: C07F5/02 分类号: C07F5/02;C09K11/06;C09B57/00
代理公司: 天津市北洋有限责任专利代理事务所 12201 代理人: 王丽
地址: 300072 天*** 国省代码: 天津;12
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摘要: 发明涉及一种季铵盐型水溶性氮杂Aza‑BODIPY及制备方法;通过分子改性,进过醛酮缩合反应、硝化反应、并环反应、格氏反应,最后经过季铵化反应等多步反应,开发一种季铵盐型水溶性Aza‑BODIPY,命名为4,4‑二‑(3‑三甲基碘化铵‑1‑丙炔)‑1,7‑二(4‑十二烷氧基苯基)‑3,5‑二(2‑二甲氧基‑4‑碘苯)‑氮杂硼二吡咯。该化合物不单具有良好的水溶性,而且分子具有活泼的碘原子,具有广阔的分子修饰前景。该种Aza‑BODIPY的最大紫外吸收峰接近近红外区域,并且具有很好的水溶性。所以相比于一些其他普通Aza‑BODIPY,在近红外材料应用等领域具有更广阔地应用。
搜索关键词: 季铵盐型 水溶性氮 醛酮缩合反应 最大紫外吸收 季铵化反应 近红外区域 多步反应 分子改性 分子修饰 格氏反应 红外材料 硝化反应 氧基苯基 碘化铵 碘原子 甲氧基 三甲基 十二烷 丙炔 碘苯 吡咯 制备 应用 合成 开发
【主权项】:
1.一种季铵盐型水溶性Aza‑BODIPY,其IUPAC有机物命名名称为:4,4‑二‑(3‑三甲基碘化铵‑1‑丙炔)‑1,7‑二(4‑十二烷氧基苯基)‑3,5‑二(2‑二甲氧基‑4‑碘苯)‑氮杂硼二吡咯,1H NMR谱(400MHz,CDCl3)为:8.11(d,J=8.1Hz,2H),8.02(d,J=8.7Hz,4H),7.39(d,J=8.1Hz,2H),7.22(s,2H),6.98(d,J=8.7Hz,4H),6.80(s,2H),4.05(t,J=6.5Hz,4H),3.78(s,6H),2.93(s,4H),2.04(s,12H),1.86(dd,J=14.1,7.1Hz,4H),1.55–1.47(m,4H),1.33(d,J=28.5Hz,32H),0.90(t,J=6.6Hz,6H);其13C NMR谱(101MHz,CDCl3)为:160.00(s),158.02(s),142.97(s),133.79(s),130.60(s),129.10(s),120.08(s),114.55(s),68.16(s),56.04(s),48.66(s),43.82(s),31.94(s),29.80–29.07(m),26.09(s),22.71(s),14.14(s);结构如下:
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