[发明专利]一种季铵盐型水溶性氮杂Aza-BODIPY及合成方法

权利要求书

1.一种季铵盐型水溶性Aza-BODIPY，其IUPAC有机物命名名称为：4,4-二-(3-三甲基碘化铵-1-丙炔)-1,7-二(4-十二烷氧基苯基)-3，5-二(2-二甲氧基-4-碘苯)-氮杂硼二吡咯，¹HNMR谱(400MHz,CDCl₃)为：8.11(d,J＝8.1Hz,2H),8.02(d,J＝8.7Hz,4H),7.39(d,J＝8.1Hz,2H),7.22(s,2H),6.98(d,J＝8.7Hz,4H),6.80(s,2H),4.05(t,J＝6.5Hz,4H),3.78(s,6H),2.93(s,4H),2.04(s,12H),1.86(dd,J＝14.1,7.1Hz,4H),1.55–1.47(m,4H),1.33(d,J＝28.5Hz,32H),0.90(t,J＝6.6Hz,6H)；其¹³C NMR谱(101MHz,CDCl₃)为：160.00(s),158.02(s),142.97(s),133.79(s),130.60(s),129.10(s),120.08(s),114.55(s),68.16(s),56.04(s),48.66(s),43.82(s),31.94(s),29.80–29.07(m),26.09(s),22.71(s),14.14(s)；结构如下:

2.权利要求1的季铵盐型水溶性Aza-BODIPY的制备方法，其特征是步骤如下：

1)在二硫化碳作溶剂，无水三氯化铝催化下，控制3-碘苯甲醚和三氯化铝的摩尔比为1：(1～1.18),控制3-碘苯甲醚和乙酰氯的摩尔比为1：(0.9～1)，室温反应制备中间体A；

2)将A和对十二烷氧基苯甲醛按照摩尔比1：(1～1.11)，溶解在乙醇，冰浴后，滴加氢氧化钾水溶液；滴毕，室温搅拌过夜；反应毕，过滤得到查尔酮B；

3)在二乙胺和甲醇的体系中，控制化合物B：硝基甲烷的摩尔比为1:(3～5)，进行回流，反应毕后处理得到化合物C；

4)控制C与乙酸铵的摩尔比在1:(20～35)，回流反应，制备中间体D；

5)氮气保护的条件下，四氢呋喃作为溶剂，N,N-二异丙基乙胺作为碱，控制化合物D与三氟化硼乙醚的摩尔比为1：(5～8)，室温下；通过一锅法反应制备Aza-BODIPY中间体E；

6)Aza-BODIPY中间体E通过格氏反应，制备Aza-BODIPY中间体F：控制Aza-BODIPY与格氏试剂的摩尔比在1：(7～10)，温度控制在58～62℃；

7)Aza-BODIPY中间体F进行季铵化得到水溶性季铵盐型Aza-BODIPY：以乙醚为溶剂，控制Aza-BODIPY F与碘甲烷的摩尔比为1：(6～12)。