[发明专利]1‑O‑乙酰基‑3,4‑二‑O‑苄基‑2,6‑二脱氧‑α‑D‑葡萄糖苷的制备方法

摘要

本发明公开了一种1‑O‑乙酰基‑3,4‑二‑O‑苄基‑2,6‑二脱氧‑α‑D‑葡萄糖苷的制备方法，其特点是采用两步法合成1‑O‑乙酰基‑3,4‑二‑O‑苄基‑2,6‑二脱氧‑α‑D‑葡萄糖苷，所述两步法首先将6‑脱氧‑D‑葡萄糖烯溶解在N,N‑二甲基甲酰胺中，然后加入氢化钠和苄溴进行3,4‑二‑O‑苄基‑6‑脱氧‑D‑葡萄糖烯，然后将其溶解在二氯甲烷中，加入醋酸酐、醋酸和溴化氢醋酸溶液进行糖苷化反应，制得1‑O‑乙酰基‑3,4‑二‑O‑苄基‑2,6‑二脱氧‑α‑D‑葡萄糖苷。本发明与现有技术相比工艺简单,使用的试剂均廉价易得,生产成本低，产率高，总产率可提高到60%，有效地避免高毒化学试剂，是一种较为绿色环保、经济高效的合成方法。

主权项

一种1‑O‑乙酰基‑3,4‑二‑O‑苄基‑2,6‑二脱氧‑α‑D‑葡萄糖苷的制备方法，其特征在于以6‑脱氧‑D‑葡萄糖烯为原料合成3,4‑二‑O‑苄基‑6‑脱氧‑D‑葡萄糖烯，然后将其糖苷化反应生成1‑O‑乙酰基‑3,4‑二‑O‑苄基‑2,6‑二脱氧‑α‑D‑葡萄糖苷，制备包括以下步骤： a、3,4‑二‑O‑苄基‑6‑脱氧‑D‑葡萄糖烯的合成在氮气条件下，将6‑脱氧‑D‑葡萄糖烯溶解在N,N‑二甲基甲酰胺中，然后依次加入氢化钠和苄溴，在0~70℃温度下进行2~5小时合成反应，制得3,4‑二‑O‑苄基‑6‑脱氧‑D‑葡萄糖烯，所述6‑脱氧‑D‑葡萄糖烯与氢化钠、苄溴和N,N‑二甲基甲酰胺的摩尔体积比为1：2.0~7.0：2.0~5：10~30mL； b、1‑O‑乙酰基‑3,4‑二‑O‑苄基‑2,6‑二脱氧‑α‑D‑葡萄糖苷的合成 在干燥条件下，将上述a步骤制得的3,4‑二‑O‑苄基‑6‑脱氧‑D‑葡萄糖烯溶解在二氯甲烷中，然后搅拌下依次加入醋酸酐、醋酸和质量分数为25~40%的溴化氢醋酸溶液，在0~50℃温度下进行0.25~4小时糖苷化反应，制得 1‑O‑乙酰基‑3,4‑二‑O‑苄基‑2,6‑二脱氧‑α‑D‑葡萄糖苷，所述3,4‑二‑O‑苄基‑6‑脱氧‑D‑葡萄糖烯与醋酸酐、醋酸、溴化氢醋酸溶液和二氯甲烷的摩尔体积比为1：6~30：5~30：0.05~0.5；5~30mL 。