[发明专利]一种手性螺环羟吲哚‑苯并吡喃‑酮并‑3,4‑二氢‑吡喃化合物的合成方法

摘要

本发明公开了一种手性螺环羟吲哚‑苯并吡喃‑酮并‑3,4‑二氢‑吡喃化合物的合成方法，具体为以靛红衍生β,γ‑不饱和α‑酮酸酯与3‑羟基‑4氢‑色烯‑4‑酮为反应物，在手性多功能手性奎宁硫脲催化下，在溶剂中合成得到产物。本发明公开的方法原料简单易得，反应条件温和，后处理简单方便，适用的底物范围广，收率高，对映选择性高,由此合成得到的产物可用以合成药物、杀虫剂和光电材料的中间体。

主权项

一种手性螺环羟吲哚‑苯并吡喃‑酮并‑3,4‑二氢‑吡喃化合物的合成方法，其特征在于，包括以下步骤：以靛红衍生β,γ‑不饱和α‑酮酸酯化合物和3‑羟基‑4氢‑色烯‑4‑酮化合物为反应物，以手性奎宁硫脲为催化剂，在卤代烃类溶剂中，反应得到氧杂螺环羟吲哚半缩酮化合物；所述靛红衍生β,γ‑不饱和α‑酮酸酯化合物的化学结构式为，其中R1选自：甲基、甲氧基甲基、苄基、烯丙基、苄氧羰基中的一种；R2选自：氢、5‑氟、5‑氯、5‑溴、5‑甲基、5‑甲氧基、6‑氯、6‑溴、6‑甲氧基、7‑氟、7‑甲基、5,6‑二氟、5,7‑二甲基中的一种；R3选自：甲基、乙基中的一种；所述3‑羟基‑4氢‑色烯‑4‑酮化合物的化学结构式为，其中R为氢、6‑氟、6‑溴、6‑甲基、7‑甲氧基中的一种；所述手性奎宁硫脲的化学结构式为：所述手性螺环羟吲哚‑苯并吡喃‑酮并‑3,4‑二氢‑吡喃化合物的结构式为：。