[发明专利]一种以豆甾醇降解物为原料合成胆固醇的方法

摘要

本发明提出一种以豆甾醇降解物为原料合成胆固醇的方法，包括步骤：1)3‑羰基‑4‑烯孕甾‑22‑醛与原甲酸三乙酯进行醚化反应，得3‑乙氧基‑3,5‑二烯孕甾‑22‑醛；2)制备3‑甲基丁基三苯基氯化膦溶液；3)3‑甲基丁基三苯基氯化膦溶液中加叔丁醇钾，与3‑乙氧基‑3,5‑二烯孕甾‑22‑醛进行wittig反应，得3‑乙氧基‑3,5,22‑三烯胆甾烷；4)催化3‑乙氧基‑3,5,22‑三烯胆甾烷进行选择性氢化反应，得3‑乙氧基‑5‑烯胆甾烷；5)与醋酐反应得3‑乙酰‑5‑烯胆甾烷；6)3‑乙酰‑5‑烯胆甾烷水解反应得胆固醇。本合成方法工艺简单，利用廉价易得的豆甾醇降解物为原料，胆固醇摩尔收率达85％以上；生产成本低，工艺环保，既经济环保又便于工业化实施。

主权项

一种以豆甾醇降解物为原料合成胆固醇的方法，其特征在于，包括以下步骤：1)3‑羰基‑4‑孕甾‑22醛用对甲苯磺酸催化，与原甲酸三乙酯进行醚化反应，反应温度30～50℃，反应3～5小时后用三水醋酸钠终止反应，经水析、过滤得3‑乙氧基‑3,5‑二烯孕甾‑22‑醛；2)三苯基膦与1‑氯‑3‑甲基丁烷在非质子溶剂中，加热回流反应得3‑甲基丁基三苯基氯化膦溶液；3)在氮气保护下，3‑甲基丁基三苯基氯化膦溶液中加叔丁醇钾，然后与3‑乙氧基‑3,5‑二烯孕甾‑22‑醛进行wittig反应，经中和、浓缩、过滤，得3‑乙氧基‑3,5,22‑三烯胆甾烷；4)用钯碳催化剂催化，用醋酸铵做钝化剂，3‑乙氧基‑3,5,22‑三烯胆甾烷进行选择性氢化反应，反应温度40～60℃，反应时间10～15小时，反应后经过滤、浓缩、结晶，得3‑乙氧基‑5‑烯胆甾烷；5)用路易斯酸作催化剂，3‑乙氧基‑5‑烯胆甾烷与醋酐反应，3‑乙氧基‑5‑烯胆甾烷与醋酐的质量体积比为100g：400～800mL；经分层，水洗，浓缩，甲醇结晶得3‑乙酰‑5‑烯胆甾烷；6)用氢氧化钠作催化剂，3‑乙酰‑5‑烯胆甾烷在醇水溶液中水解反应，经水析，过滤得胆固醇。