[发明专利]一种3,4,5-三甲氧基-3’-羟基-4’-烷氧基二苯乙烷的制备方法

摘要

本发明提供了一种3,4,5-三甲氧基-3’-羟基-4’-烷氧基二苯乙烷的制备方法，首先利用3-苄氧基-4-羟基苯甲醛和烷基溴通过烷氧基化反应获得化合物（2），然后利用3,4,5-三甲氧基苄溴三苯基膦盐和化合物（2）发生Wittig反应制备化合物（4），最后通过钯碳/氢气常压下还原化合物（4）得到目标化合物3,4,5-三甲氧基-3’-羟基-4’-烷氧基二苯乙烷。本发明的合成方法简单合理、操作简便、产率高、成本低、避免使用苯等毒性大的溶剂、绿色环保、易于工业化生产。

主权项

1.一种3,4,5-三甲氧基-3’-羟基-4’-烷氧基二苯乙烷的制备方法，其特征在于包括如下步骤：一个制备化合物（2）的步骤，所述的化合物（2）的结构式为，其中R为CH₃、或者C₂H₅、或者C₃H₇ 、或者C₄H₉ 、或者C₅H₁₁，其中Bn为苄基，在所述的制备化合物（2）的步骤中，首先称取3-苄氧基-4-羟基苯甲醛，然后称取烷基溴，所述的3-苄氧基-4-羟基苯甲醛和烷基溴的摩尔比为1:1.5~3，先将3-苄氧基-4-羟基苯甲醛加入反应釜中，然后加入第一有机溶剂溶解，加热至反应温度35~40℃，再加入第一份碱，升温至45-80℃，加入烷基溴，反应时间为4~12小时，反应结束后，降至15-35℃，加入水淬灭反应，产物用乙醚或石油醚萃取，干燥，蒸干有机溶剂，采用乙醚或者石油醚重结晶；一个制备化合物（4）的步骤，所述的化合物（4）的结构式为，称取3,4,5-三甲氧基苄溴三苯基膦盐，所述3,4,5-三甲氧基苄溴三苯基膦盐和化合物（2）的摩尔比为1:1.0~1.1，在氮气保护下，在反应容器中加入3,4,5-三甲氧基苄溴三苯基膦盐，然后加入第二有机溶剂，搅拌均匀后加入第二份碱，反应温度为20~40℃，将溶解于第二有机溶剂的化合物（2）加入反应容器，搅拌，反应时间为0.5~3小时，反应完成后，加入水，用乙醚或乙酸乙酯萃取，干燥，蒸干有机溶剂，采用第三有机溶剂洗涤得到白色固体化合物（4）；在化合物（4）中加入第四有机溶剂，搅拌溶解后通入氢气，加入钯碳粉末，在所述的钯碳粉末中，钯的质量百分百浓度为1~5%，所述的钯碳粉末的加入量为化合物（4）质量的5~15%，反应温度为20~40℃，搅拌，反应时间为2~4小时，过滤，浓缩至干，用第五有机溶剂溶解，室温静置过夜，溶剂挥发后，得到3,4,5-三甲氧基-3’-羟基-4’-烷氧基二苯乙烷。