[发明专利]一种合成(3R, 5R)-3, 5-二羟基-6-氰基己酸酯的方法有效
| 申请号： | 201310069169.8 | 申请日： | 2013-03-05 |
| 公开（公告）号： | CN103145584A | 公开（公告）日： | 2013-06-12 |
| 发明（设计）人： | 陈芬儿;陈晓飞 | 申请（专利权）人： | 复旦大学 |
| 主分类号： | C07C253/30 | 分类号： | C07C253/30;C07C255/20 |
| 代理公司： | 上海正旦专利代理有限公司 31200 | 代理人： | 陆飞;盛志范 |
| 地址： | 200433 *** | 国省代码： | 上海;31 |
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| 摘要： | 本发明属于有机化学技术领域，具体涉及(3R,5R)-3,5-二羟基-6-氰基己酸酯的合成方法。其步骤包括：3-羟基戊二酸二乙酯与三氯乙酰亚胺苄酯(或三氯乙酰亚胺取代苄酯进行苄基化制备3-苄氧基戊二酸二乙酯；再经酯水解、脱水制备3-苄氧基环戊酸酐；经催化不对称醇解制备(R)-3-苄氧基-5-烷氧基-5-氧代戊酸；再与氰乙酸酯经缩合制备(R)-2-氰基-3-氧代-5-苄氧基庚二酸二酯；经脱酯化制备(R)-3-苄氧基-5-氧代-6-氰基己酸酯；经脱保护制备(R)-3-羟基-5-氧代-6-氰基己酸酯；经不对称还原制备(3R,5R)-3,5-二羟基-6-氰基己酸酯。本发明方法反应条件温和，操作简便，原料价廉易得，所得产物具有高收率，高立体选择性，适合工业化生产。 | ||
| 搜索关键词： | 一种 合成 羟基 己酸 方法 | ||
【主权项】：
1.一种合成(3R, 5R)-3, 5-二羟基-6-氰基己酸酯的方法，(3R, 5R)-3, 5-二羟基-6-氰基己酸酯的具体结构式如(![]()
)式所示：![]()
式中R1为C1~C4烷基；合成的具体步骤为：（1）在有机酸催化下，3-羟基戊二酸二乙酯(![]()
)与三氯乙酰亚胺苄酯(![]()
)或三氯乙酰亚胺取代苄酯(![]()
)在有机溶剂中进行苄基化，制备得3-苄氧基戊二酸二乙酯(![]()
)；（2）3-苄氧基戊二酸二乙酯(![]()
)在碱作用下经酯水解，在脱水试剂或共沸带水溶剂作用下经脱水制备得3-苄氧基环戊酸酐(![]()
)；（3）3-苄氧基环戊酸酐(![]()
)与醇经奎宁磺酰胺类催化剂(A)催化的不对称醇解反应，制备得(R)-3-苄氧基-5-烷氧基-5-氧代戊酸(![]()
)；（4）(R)-3-苄氧基-5-烷氧基-5-氧代戊酸(![]()
)与氰乙酸酯(![]()
)在缩合试剂和碱的作用下经缩合反应制备得(R)-2-氰基-3-氧代-5-苄氧基庚二酸二酯(![]()
)；（5）(R)-2-氰基-3-氧代-5-苄氧基庚二酸二酯(![]()
)与碱金属卤化物在非质子性高沸点有机溶剂和水中经Krapcho脱酯化反应，制备得(R)-3-苄氧基-5-氧代-6-氰基己酸酯(![]()
)，然后与脱苄基试剂经脱除苄基保护基，制备得(R)-3-羟基-5-氧代-6-氰基己酸酯(![]()
)；（6）(R)-3-羟基-5-氧代-6-氰基己酸酯(![]()
)与硼氢化物在手性控制剂作用下经不对称还原，制备得(3R, 5R)-3, 5-二羟基-6-氰基己酸酯(![]()
)。
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