[发明专利]一种化学合成天麻素的方法

摘要

本发明公开了一种天麻素的化学合成方法，其步骤为：分子筛存在下，由路易斯酸催化五乙酰-b-D-葡萄糖和对甲酚在有机溶剂中进行糖苷化反应生成4-甲基苯基-2,3,4,6-O-四乙酰基-b-D-吡喃葡萄糖苷，然后4-甲基苯基-2,3,4,6-O-四乙酰基-b-D-吡喃葡萄糖苷与N-卤代丁二酰亚胺在引发剂的作用下得到4-卤甲基苯基-2,3,4,6-O-四乙酰基-b-D-吡喃葡萄糖苷，随后4-卤甲基苯基-2,3,4,6-O-四乙酰基-b-D-吡喃葡萄糖苷与冰醋酸和叔胺的混合溶液反应得到4-乙酰氧基甲基苯基-2,3,4,6-O-四乙酰基-b-D-吡喃葡萄糖苷，最后4-乙酰氧基甲基苯基-2,3,4,6-O-四乙酰基-b-D-吡喃葡萄糖苷在碱性条件下脱去乙酰基保护基得到天麻素。本发明方法与传统方法相比，原料易得，反应时间短，各步反应产物均可通过重结晶制备，制备工艺简单，更适合于工业化生产天麻素。

主权项

一种化学合成天麻素的方法，其步骤如下：1）在分子筛存在下，由路易斯酸催化五乙酰‑b‑D‑葡萄糖和对甲酚在有机溶剂中，于10‑30 ℃下进行糖苷化反应0.5‑5.0小时，生成4‑甲基苯基‑2,3,4,6‑O‑四乙酰基‑b‑D‑吡喃葡萄糖苷，五乙酰‑b‑D‑葡萄糖的摩尔浓度为0.1‑1.0M, 对甲酚和五乙酰‑b‑D‑葡萄糖的摩尔比为1.0‑4.0，分子筛用量为五乙酰‑b‑D‑葡萄糖重量的0.5‑3.0倍，路易斯酸和五乙酰‑b‑D‑葡萄糖的摩尔比为0.5‑3.0，所说的路易斯酸是三氟化硼乙醚或四氯化锡； 2）将步骤1）得到的4‑甲基苯基‑2,3,4,6‑O‑四乙酰基‑b‑D‑吡喃葡萄糖苷与N‑卤代丁二酰亚胺在引发剂的作用下在有机溶剂中，于40‑110℃下进行自由基取代反应得到4‑卤代甲基苯基‑2,3,4,6‑O‑四乙酰基‑b‑D‑吡喃葡萄糖苷；3）将步骤2）得到的4‑卤代甲基苯基‑2,3,4,6‑O‑四乙酰基‑b‑D‑吡喃葡萄糖苷与冰醋酸和叔胺的混合溶液，在60‑120℃下反应得到4‑乙酰氧基甲基苯基‑2,3,4,6‑O‑四乙酰基‑b‑D‑吡喃葡萄糖苷；4）将步骤3）得到的4‑乙‑酰氧基甲基苯基‑2,3,4,6‑O‑四乙酰基‑b‑D‑吡喃葡萄糖苷加入到NaOCH3的甲醇溶液中，4‑乙‑酰氧基甲基苯基‑2,3,4,6‑O‑四乙酰基‑b‑D‑吡喃葡萄糖苷的摩尔浓度为0.05‑0.5M，室温下反应至少5小时，脱去乙酰基得到天麻素。