[发明专利]菲并吲哚里西啶生物碱C14位胺化衍生物及其制备和抗植物病毒活性

摘要

本发明涉及菲并吲哚里西啶生物碱Cl4位胺化衍生物(I)以及它们的制备、抗植物病毒活性。通式(I)具有很好的抗植物病毒活性，能很好地抑制烟草花叶病毒。式中取代基R¹-R⁴及X具体所指代的内容见说明书。

主权项

1.如下通式所示结构的菲并吲哚里西啶生物碱衍生物C14胺化衍生物(I)，式中，R¹和R²分别代表氢、一个至四个卤素原子、一个至四个1-6碳烷氧基、一个至四个羟基、一个至四个酯基、一个至二个OCH₂O、一个至二个OCH₂CH₂O、1-6碳烷羰基、1-10碳烷氧羰基、1-10碳苄氧羰基、1-10碳苄胺羰基、1-10碳烷胺羰基；R³和R⁴分别代表氢、1-6碳烷基、1-6碳磺酰基、1-6碳烷氧基、1-6碳烷胺基、1-6碳烷氧羰基、1-6碳含氟酰基、取代芳基羰基；X代表氢或氧；C13a和C14位的手性包括(S，S)，(R，R)，(S，R)，(R，S)全部四种异构体以及它们的外消旋体；其特征在于优选的通式I所示的化合物是：(±)-14-氨基娃儿藤碱(1)；(±)-14-氨基脱氧娃儿藤宁碱(2)；(±)-14-氨基安托芬(3)；(±)-14-乙酰胺基娃儿藤碱(4)；(±)-14-乙酰胺基脱氧娃儿藤宁碱(5)；(±)-14-乙酰胺基安托芬(6)；(±)-14-叔戊酰胺基娃儿藤碱(7)；(±)-14-叔戊酰胺基脱氧娃儿藤宁碱(8)；(±)-14-叔戊酰胺基安托芬(9)；(±)-14-苯甲酰胺基娃儿藤碱(10)；(±)-14-苯甲酰胺基脱氧娃儿藤宁碱(11)；(±)-14-苯甲酰胺基安托芬(12)；(±)-14-三氟甲酰胺基娃儿藤碱(13)；(±)-14-三氟甲酰胺基脱氧娃儿藤宁碱(14)；(±)-14-三氟甲酰胺基安托芬(15)；(±)-14-甲烷磺酰胺基娃儿藤碱(16)；(±)-14-甲烷磺酰胺基脱氧娃儿藤宁碱(17)；(±)-14-甲烷磺酰胺基安托芬(18)；(±)-14-叔丁氧酰胺基脱氧娃儿藤宁碱(19)；(13aR，14R)-14-正丁胺-3，6，7-三甲氧基菲并[9，10-b]-11-吲哚里西啶酮(22)；(13aR，14S)-14-正丁胺-3，6，7-三甲氧基菲并[9，10-b]-11-吲哚里西啶酮(23)；(13aR，14R)-14-正丁胺基脱氧娃儿藤宁碱(26)；(13aR，14S)-14-正丁胺基脱氧娃儿藤宁碱(27)；(13aR，14R)-14-正丁胺-2，3，6，7-四甲氧基菲并[9，10-b]-11-吲哚里西啶酮(28)；(13aR，14S)-14-正丁胺-2，3，6，7-四甲氧基菲并[9，10-b]-11-吲哚里西啶酮(29)；(13aS，14S)-14-正丁胺-2，3，6，7-四甲氧基菲并[9，10-b]-11-吲哚里西啶酮(30)；(13aS，14R)-14-正丁胺-2，3，6，7-四甲氧基菲并[9，10-b]-11-吲哚里西啶酮(31)；(13aR，14R)-14-正丁胺基娃儿藤碱(32)；(13aR，14S)-14-正丁胺基娃儿藤碱(33)；(13aS，14S)-14-正丁胺基娃儿藤碱(34)；(13aS，14R)-14-正丁胺基娃儿藤碱(35)；(13aS，14S)-14-苄胺基娃儿藤碱(36)；(13aS，14R)-14-苄胺基娃儿藤碱(37)；(13aR，14R)-14-苄胺基娃儿藤碱(38)；(13aR，14S)-14-苄胺基娃儿藤碱(39)。