[发明专利]3－芳基－8－羟基色原酮－7－O－α－D－呋喃阿拉伯糖苷化合物及其合成方法和用途

摘要

本发明提供了一条具有强的α－葡萄糖苷酶I、II抑制活性的3－芳基－8－羟基色原酮－7－O－α－D－呋喃阿拉伯糖苷化合物(A－76202类似物)及其合成方法和用途。该方法主要有以下步骤：(1)7，8－二羟基色原酮的合成；(2)7－羟基的选择性裸露；(3)8－羟基－7－(2，3，5－三－O－乙酰基－α－D－呋喃阿拉伯糖基)色原酮的合成；(4)色原酮苷－3－位的溴代；(5)酰基保护基的脱除；(6)Suzuki偶联反应构建异黄酮B环。本发明所制得的A－76202类似物都具有强烈的α－葡萄糖苷酶I、II抑制活性，在开发治疗糖尿病、肥胖、糖鞘脂溶酶体贮存病、HIV感染和肿瘤等药物方面有很好的应用前景。

主权项

1. 一种3-芳基-8-羟基色原酮-7-O-α-D-呋喃阿拉伯糖苷化合物，其特征是具有如下结构式：所述的Ar为六元芳环或芳杂环取代基或其中X可为CH或者N，R的位置为环上可被取代的任意位置，R为芳环或杂环上的单取代或多取代基，分别是：R为H、OR¹、SR¹、NR¹R²或YR¹R²R³，其中Y为C、N、O、S或Si，R¹、R²和R³相同或不同，分别为H、Boc、C₁-C₆的烷基、卤素或C₁-C₆的卤代烷基；Boc是叔丁氧羰基；或者R为ZCOOR⁴，其中Z为CH₂、NH、O、或S，R⁴为H或C₁-C₆的烷基取代基；或者R为卤素取代基F、Cl、Br或I。