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[发明专利]一种不对称合成（S）-烟碱的方法-CN202111433517.6有效
发明人：杨蕾 -专利权人： 云南萃精生物科技有限责任公司
申请日： 2021-11-29 - 公布日： 2023-10-13 - 主分类号： C07D401/04 文献下载
摘要：本发明提供一种不对称合成(S)‑烟碱的方法，包括：将3‑吡啶甲醛与(R)‑叔丁亚磺酰胺缩合得到手性亚胺；加入乙酰乙酸乙酯与手性亚胺反应得到手性胺；将手性胺脱去叔丁亚磺酰基和酯基得到手性氨基酮；利用邻苯二甲酸酐对手性氨基酮的氨基进行保护；加入溴化剂对手性氨基酮进行溴化得到溴化物；利用“一锅法”先加入水合肼脱去Pht保护基的同时形成四氢吡咯环，将羰基还原为亚甲基得到(S)‑降烟碱，对(S)‑降烟碱进行N‑甲基化得到最终产物(S)‑烟碱。利用廉价的手性试剂(R)‑叔丁亚磺酰胺，实现了手性碳的直接构建，并通过后续的几步简洁反应步骤，以较高收率得到高手性纯度的(S)‑烟碱，本方法简便易行，适合工业生产。
一种不对称合成烟碱方法

[发明专利]具有光学活性左旋烟碱的合成方法-CN202111375732.5在审
发明人：杨蕾 -专利权人： 云南萃精生物科技有限责任公司
申请日： 2021-11-19 - 公布日： 2022-01-07 - 主分类号： C07D401/04 文献下载
摘要：本发明是采用一锅法来合成具有光学活性左旋烟碱，麦斯明在氢气作为还原剂、手性配体/铱金属催化剂的还原体系下，得到具有光学活性的中间体‑左旋去甲烟碱，左旋去甲烟碱不经后处理，通过吡咯环发生氨甲基化反应，产物加入碱pH调节至12～13.5，有机溶剂萃取、分离、干燥、浓缩获得粗产物，用硅胶柱层析得到高纯度产品得到最终产品左旋烟碱。本发明中，麦斯明的不对称氢化是该方法的关键步骤，铱‑磷噁唑啉催化剂催化该不对称氢化反应可以较高的ee值得到关键中间体左旋去甲烟碱，不经后续纯化处理，接着通过氨甲基化反应，一锅法得到目标产物左旋烟碱，经纯化操作得到较高光学纯度的左旋烟碱，本发明成本低、操作稳定、纯度高。
具有光学活性烟碱合成方法