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[发明专利] 一种不对称合成木槿曼粉蚧性信息素的方法 -CN202211368600.4 在审
发明人：
王敏 ;王雪扬 ;钟江春 ;于士航 ;王嘉楠 ;边庆花
- 专利权人：
中国农业大学
申请日：
2022-11-03
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公布日：
2023-02-24
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主分类号：
C07C67/08 文献下载
摘要： 本发明属于生物农药技术领域，公开了一种新的不对称合成木槿曼粉蚧性信息素的方法。该方法利用双噁唑啉/Co(II)催化的乙烯格氏试剂与溴代丙酸苄酯的不对称Kumada偶联反应，制得烯酸苄酯4，然后经Pd/C催化氢化，制得(S)‑2‑甲基丁酸(5)；再利用(R)‑4‑苯基噁唑烷‑2‑酮(7)为手性助剂，与原位生成的3‑甲基‑2‑丁烯酸酐反应，制得噁唑烷酮酰胺8，接着与3‑甲基‑1‑溴‑2‑丁烯(9)发生反应，制得异戊烯基噁唑烷酮酰胺10，然后利用LiAlH4 还原得到(R)‑薰衣草醇，最后与(S)‑2‑甲基丁酸发生反应制得木槿曼粉蚧性信息素，即(S)‑2‑甲基丁酸(R)‑薰衣草酯(1)。本发明利用钴催化的不对称Kumada偶联反应构建羧酸部分的手性甲基，利用Evans手性诱导法构建醇部分的手性异戊烯基，具有反应条件温和、合成路线简捷等优势。一种 不对称 合成 木槿 曼粉蚧性 信息 方法
[发明专利] 一种合成(3Z,6Z,9S,10R)-9,10-环氧-3,6-二十一碳二烯的方法 -CN202110182728.0 在审
发明人：
王敏 ;袁谷城 ;王雪扬 ;钟江春 ;刘嘉威 ;于士航 ;边庆花
- 专利权人：
中国农业大学
申请日：
2021-02-08
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公布日：
2021-06-22
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主分类号：
C07D301/00 文献下载
摘要： 本发明属于绿色农药技术领域，公开了一种新的合成美国白蛾性信息素主要活性成分(3Z,6Z,9S,10R)‑9,10‑环氧‑3,6‑二十一碳二烯的方法。该方法以1‑溴十一烷(2)为起始原料，先跟炔丙醇锂反应，再经醋酸镍/硼氢化钠催化氢化、Sharpless不对称环氧化、对甲苯磺酰化与高氯酸开环，得到(2S,3S)‑对甲苯磺酸2,3‑二羟基‑1‑十四碳醇酯(7)；然后经碳酸钾关环、对甲苯磺酰化、依次跟三甲基硅乙炔锂与1‑溴‑1‑戊炔反应生成(9S,10S)‑9,10‑环氧‑3,6‑二十一碳二炔(11)；最后经醋酸镍/硼氢化钠催化氢化，得到(3Z,6Z,9S,10R)‑9,10‑环氧‑3,6‑二十一碳二烯(1)。本发明首次利用醋酸镍/硼氢化钠催化氢化环氧二炔构建2个Z‑型碳碳双键，具有反应条件温和、易于操作、易于放大等优势。一种 合成 10 环氧 十一 碳二烯 方法
[发明专利] (5Z,7E)-十二碳-5,7-二烯-1-醇及其乙酸酯与丙酸酯的合成 -CN201811366040.2 有效
发明人：
钟江春 ;马思捷 ;边庆花 王敏 ;刘飞鹏 ;孙效 ;杨森
- 专利权人：
中国农业大学
申请日：
2018-11-16
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公布日：
2020-10-27
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主分类号：
C07C67/08 文献下载
摘要： 本发明属于昆虫信息素合成技术领域，公开了一种新的合成(5Z,7E)‑十二碳‑5,7‑二烯‑1‑醇及其乙酸酯与丙酸酯的方法。该方法以丙炔醇为起始原料，先与1‑溴丁烷偶联，生成2‑庚炔‑1‑醇，然后经LiAlH4 还原三键为E型双键，再经PDC氧化为烯醛，然后与Wittig试剂(5‑乙氧基‑5‑氧代戊基)三苯基溴化鏻反应，制得(5Z,7E)‑十二碳‑5,7‑二烯酸乙酯，再经LiAlH4 还原得到(5Z,7E)‑十二‑5,7‑二烯‑1‑醇，最后与乙酰氯以及丙酰氯反应，得到(5Z,7E)‑十二碳‑5,7‑二烯‑1‑醇乙酸酯以及(5Z,7E)‑十二碳‑5,7‑二烯‑1‑醇丙酸酯。本发明利用LiAlH4 还原三键为E型双键，利用末端带有酯基Wittig试剂与醛的Wittig反应直接构建Z型双键，合成路线简捷高效，反应条件温和、对环境友好。十二 及其 乙酸 丙酸 合成
