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[发明专利]一种合成跳甲聚集信息素的方法-CN202111077160.2有效
发明人：钟江春;王李锋;周云;王敏;原超楠;边庆花 -专利权人：中国农业大学
申请日： 2021-09-14 - 公布日： 2022-07-26 - 主分类号： C07C45/67 文献下载
摘要：本发明属于绿色农药技术领域，公开了一种新的合成跳甲聚集信息素的方法。该方法以环庚酮(2)为起始原料，先与NBS发生溴代反应，然后在溴化锂和碳酸锂的碱性条件下发生消除发应，得到环庚烯酮3，再经铜催化的不对称Michael加成反应，制得手性甲基环庚酮4；然后与碘甲烷反应，得到三甲基环庚酮5。5在LDA催化下，与三甲硅基丁烯酮发生羟醛缩合反应，制得二酮6，最后经罗宾逊环化反应得到跳甲聚集信息素1。本发明首次利用不对称Michael加成反应构建跳甲聚集信息素的手性甲基，具有合成路线简捷、易于操作等优势。
一种合成聚集信息方法

[发明专利]一种不对称合成(13R,14S)-13-羟基-14-甲基十六烷酸的方法-CN202110176625.3有效
发明人：钟江春;王李锋;周云;王敏;原超楠;边庆花 -专利权人：中国农业大学
申请日： 2021-02-09 - 公布日： 2022-02-11 - 主分类号： C07C51/09 文献下载
摘要：本发明属于绿色农药技术领域，公开了一种新的合成(13R,14S)‑13‑羟基‑14‑甲基十六烷酸的方法。该方法以(E)‑3‑甲基‑4‑氧代‑2‑丁烯酸乙酯(2)为起始原料，先经不对称炔化、二氧化铂还原、氢氧化钾醇解与盐酸催化内酯化，得到手性内酯4；然后经二异丁基氢化铝还原、甲磺酰化、戴斯马丁氧化、Wittig反应等多步反应得到烯酸酯8；最后经DDQ脱保护、氢氧化锂醇解与二氧化铂还原，制得(13R,14S)‑13‑羟基‑14‑甲基十六烷酸(1)。本发明利用炔基锌对醛的不对称加成反应直接构建手性醇骨架，实现了(13R,14S)‑13‑羟基‑14‑甲基十六烷酸的首次合成。具有反应条件温和、易于操作、对环境友好等优势。
一种不对称合成 13 14 羟基甲基十六方法

[发明专利]草地贪夜蛾性信息素活性成分的合成方法-CN202010114221.7在审
发明人：钟江春;孙效;原超楠;马思捷;周云;边庆花;王敏 -专利权人：中国农业大学
申请日： 2020-02-25 - 公布日： 2020-06-12 - 主分类号： C07C67/08 文献下载
摘要：本发明属于绿色农药合成技术领域，公开了合成草地贪夜蛾性信息素活性成分(Z)‑9‑十二碳烯‑1‑醇乙酸酯、(Z)‑9‑十四碳烯‑1‑醇乙酸酯与(Z)‑11‑十六碳烯‑1‑醇乙酸酯的新方法。该方法以溴代醇为起始原料，先与三苯膦生成羟基鏻盐，然后分别与丙醛、戊醛发生Wittig偶联反应，生成Z型烯醇，最后与乙酸酐发生乙酰化反应制得(Z)‑9‑十二碳烯‑1‑醇乙酸酯、(Z)‑9‑十四碳烯‑1‑醇乙酸酯与(Z)‑11‑十六碳烯‑1‑醇乙酸酯。该方法利用羟基鏻盐进行Wittig反应，省略了保护羟基与去保护两步，简化了合成路线，还具有对环境友好等优点。
草地夜蛾信息活性成分合成方法

[发明专利]一种合成(9Z,12E)-十四碳-9,12-二烯-1-醇乙酸酯的方法-CN201911272015.2在审
发明人：王敏;孙效;钟江春;原超楠;袁谷城;杨宇雄;边庆花 -专利权人：中国农业大学
申请日： 2019-12-12 - 公布日： 2020-05-29 - 主分类号： C07C67/293 文献下载
摘要：本发明属于绿色农药合成技术领域，公开了一种新的合成(9Z,12E)‑十四碳‑9,12‑二烯‑1‑醇乙酸酯的方法。该方法以丙二酸和9‑溴‑1‑壬醇为两种起始原料。丙二酸与丙醛在哌啶乙酸盐存在下发生Knoevenagel缩合反应，生成(E)‑3‑戊烯酸，然后经氢化铝锂还原得到(E)‑3‑戊烯‑1‑醇，再经过溴代反应，与三苯基膦在乙腈中回流制得(E)‑3‑戊烯基三苯基溴化膦。9‑溴‑1‑壬醇经过PCC氧化反应得到9‑溴壬醛，然后和乙酸钾反应得到9‑乙酰氧基壬醛。最后(E)‑3‑戊烯基三苯基溴化膦与9‑乙酰氧基壬醛发生过Wittig反应制得(9Z,12E)‑十四碳‑9,12‑二烯‑1‑醇乙酸酯。本发明利用丙二酸与丙醛的Knoevenagel缩合反应构建E‑型双键，具有反应条件温和，对环境友好、合成路线简捷等优点。
一种合成 12 十四乙酸方法

[发明专利]一种合成桃条麦蛾性信息素的方法-CN201911272012.9在审
发明人：王敏;原超楠;钟江春;孙效;熊官聪;王李锋;边庆花 -专利权人：中国农业大学
申请日： 2019-12-12 - 公布日： 2020-05-08 - 主分类号： C07C67/08 文献下载
摘要：本发明属于绿色农药合成技术领域，公开了一种新的合成桃条麦蛾性信息素的方法。该方法以5‑己炔‑1‑醇为原料，在正丁基锂和HMPA存在下同1‑溴丁烷发生亲核取代反应生成5‑癸炔‑1‑醇，然后经氢化铝锂还原得到(E)‑5‑癸烯‑1‑醇，最后经乙酰化反应制得(E)‑5‑癸烯‑1‑醇乙酸酯。本发明利用氢化铝锂还原炔烃的三键为E型双键，具有合成路线简捷、反应条件温和，环境相容性好等优点。
一种合成麦蛾信息方法