[发明专利]硫酰氟硼荧染料及其制备方法

说明书

本发明提供一种硫酰氟硼荧染料及其制备方法，所述硫酰氟硼荧染料的结构式如下式所示本发明往卤代烷基氟硼荧分子中，通过取代反应，引入了硫酰基团，制备得到亮黄色硫酰氟硼荧染料。

技术领域

本发明涉及荧光染料的合成，具体涉及一种硫酰氟硼荧染料及其制备方法。

背景技术

含有荧光的染料在生物体内的标记得到了广泛的应用，近年来成为了研究热点。氟硼荧是一种具有高额荧光量子产率的有机化合物，该分子在紫外光谱上500nm左右具有很高的吸收，对其结构进行拓展可以使其吸收峰发生红移。由于氟硼荧的结构被广大研究者不断的优化，所以该化合物在生物成像、标记等方面得到了广泛的应用。但是，目前大部分氟硼荧的溶解度较差[H Kim,KKim,S-H Son,J Y Choi,K-H Lee,B-T Kim,Y Byun,and YS Choe,Chem.Neurosci.2019,10,3,1445–1451,S Paul,PKundu,PKondaiah,andAR.Chakravarty,Inorg.Chem.2021,J I.Scott,Q Deng,and M Vendrell,Chem.Biol.2021,16,8,1304–1317]，严重限制了其应用范围。

因此，为了解决上述问题，本发明拟提供一种具有良好溶解度的硫酰氟硼荧染料及其制备方法。

发明内容

鉴于此，本发明提供了一种硫酰氟硼荧染料及其制备方法，使得硫酰氟硼荧染料具有良好溶解度。

本发明的第一个目的在于提供一种亮黄色的硫酰氟硼荧染料，所述硫酰氟硼荧染料的结构式如下：

其中，R为选自芳基、取代的芳基、杂环芳基、碳原子数为2-5的烷基中的一种；Y为选自N、S、O中一种，Z为选自碳原子数为1-12的烷基、含杂原子的碳原子数为1-12的烷基中的一种；n为烷烃支链上碳原子的个数，n＝3-9。

本发明的第二个目的在于提供一种如上所述硫酰氟硼荧染料的制备方法，将如式Ⅰ所示结构的氟硼荧光分子、如式Ⅱ所示结构的硫代羧酸盐混合，发生亲核取代反应，以制备得到所述亮黄色硫酰氟硼荧染料；

其中，R为选自芳基、取代的芳基、杂环芳基、碳原子数为2-5的烷基中的一种；Y为选自N、S、O中一种；n为烷烃支链上碳原子的个数n＝3-9；X为卤素；

Z为选自碳原子数为1-12的烷基、含杂原子的碳原子数为1-12的烷基中的一种；M为选自钠、钾、镁、钙中的一种。

具体地，所述氟硼荧光分子与所述硫代羧酸盐的投料摩尔比为(0.4-0.6):1。

具体地，所述亲核取代反应的反应温度为60-100℃。

具体地，所述亲核取代反应的时间为1-3h。

具体地，所述亲核取代反应中还包括溶剂，所述溶剂包括四氢呋喃、二氯甲烷、三氯甲烷中、丙酮和DMF中的一种或多种组成的混合物。

优选地，所述氟硼荧光分子溶解在所述溶剂中得到第一溶液，并将所述硫代羧酸盐加入到所述第一溶液中进行反应。

具体地，所述制备方法还包括后处理的过程，所述后处理为采用柱层析色谱法进行分离，得到所述硫酰氟硼荧染料。

本发明创造性地提出，相比于现有的技术手段，具有如下优势：

本发明通过往卤代烷基氟硼荧分子中，通过取代反应，引入了硫酰基团，制备得到溶解度较好的亮黄色硫酰氟硼荧染料，解决了现有技术中氟硼荧染料溶解性差的问题，扩大了其应用范围。

说明书附图