[发明专利]一种苄硫基乙酰胺类化合物及其制备方法与应用

说明书

本发明属于植物生长调节剂技术领域，具体公开了苄硫基乙酰胺类化合物及其制备方法与应用。所述化合物的结构如式Ⅰ所示。本发明提供的化合物的制备方法原料便宜，工艺简单，反应条件温和，产率高。相关活性研究发现式Ⅰ所示化合物对植物的生长有很好的调节活性，可有效促进作物根部生长，降低株高，并在高浓度时具有良好的除草效果，是潜在的植物生长调节剂。

技术领域

本发明属于植物生长调节剂技术领域，具体涉及一种苄硫基乙酰胺类化合物及请制备方法与应用。

背景技术

长久以来，农药的使用及时有效地控制农业病、虫、草的危害，节省了大量劳动力，大大提高了农产品的产量，对农业发展起着至关重要的作用。其中，植物生长调节剂作为一种安全绿色的化学农药，在作物增产、提质、节本、增效等方面发挥了重大作用。近年来，随着我国人民生活水平的提升，人们对农产品产量和质量的要求都大大提高，这导致对开发更加高效，绿色，特异性强的新型植物生长调节剂的需求也在增加。以二氧杂环戊烯为基础，结合酰胺键和硫醚键连接芳香环结构的化合物在植物生长调节上的研究仍较少，本发明结合生物学信息技术，提出了一系列新型的植物生长调节活性化合物。

发明内容

本发明的目的是提供一种新的植物生长调节剂，其是苄硫基乙酰胺类化合物，具有如下式Ⅰ所示的结构式：

其中，R₁、R₂、R₃、R₄、R₅为氢、甲基、乙基、异丙基、环丙基、叔丁基、三氟甲基、二氟甲基、一氟甲基、氟、氯、溴、碘、硝基、亚硝基或甲氧基。

上述苄硫基乙酰胺类化合物的制备方法，包括如下步骤：

1)将式Ⅱ所示化合物与巯基乙酸进行反应，得到式Ⅲ所示2-(苄硫基)乙酸类化合物；

其中式Ⅱ、式Ⅲ中的R₁、R₂、R₃、R₄、R₅的定义同式Ⅰ；

2)将式Ⅲ所示的2-(苄硫基)乙酸类化合物与草酰氯反应，制备2-(苄硫基)乙酰氯类化合物，然后与式Ⅳ所示的3,4-亚甲基二氧基苯胺反应，得到式Ⅰ所示的苄硫基乙酰胺类化合物；

3)将步骤2)所得化合物进行纯化。

步骤1)中，所述式Ⅱ所示化合物与巯基乙酸的摩尔比为1.1:1；所用缚酸剂为氢氧化钠、氢氧化钾中的至少一种；所述反应在溶剂中进行：所述溶剂选自乙醇、四氢呋喃中的至少一种；所述反应温度为所用溶剂的回流温度，反应时间为3-5小时；

步骤2)中，所述式Ⅲ所示化合物与草酰氯的摩尔比为1:1.5，所述反应在溶剂中进行：所述溶剂为超干二氯甲烷；所述反应温度为室温，时间为0.5-1小时；2-(苄硫基)乙酰氯类化合物与式Ⅳ所示的化合物的摩尔比为1:1.1；所述反应在溶剂中进行：所述溶剂为超干二氯甲烷、超干四氢呋喃中的至少一种；所用缚酸剂为三乙胺；所述反应温度为室温，时间为1-3小时；

步骤3)中，所述纯化的方法为柱层析分离，使用溶剂为乙酸乙酯和石油醚，体积比1：10。

上述苄硫基乙酰胺类化合物在调节植物生长活性中的应用。

进一步，所述调节植物生长活性包括如下任意一种方式：

1)打破种子休眠；

2)促进/抑制种子发芽；

3)促进/抑制胚轴/茎的伸长和/或粗壮；

4)促进/抑制植物主根生长；